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甜菜宁 | 13684-63-4

中文名称
甜菜宁
中文别名
凯米丰;艾姆散(敌鼠;3-[(甲氧羰)氨]基苯-N-(3-甲基苯基)氨基甲酸酯;苯敌草;二萘酚;3-[(甲氧羰基)氨基]苯基-N-(3-甲基苯基)氨基甲酸酯;3-[(甲氧羰基)氨基]苯基-N-(3-甲基苯基)-氨基甲酸酯
英文名称
Phenmedipham
英文别名
[3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-methylphenyl)carbamate
甜菜宁化学式
CAS
13684-63-4
化学式
C16H16N2O4
mdl
MFCD00055419
分子量
300.314
InChiKey
IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    140-144°C
  • 沸点:
    441.54°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.1782 (rough estimate)
  • 闪点:
    100 °C
  • 溶解度:
    可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
  • LogP:
    3.590
  • 物理描述:
    Phenmedipham appears as colorless crystals or white powder. (NTP, 1992)
  • 颜色/状态:
    Colorless crystals
  • 气味:
    ODORLESS
  • 蒸汽压力:
    1.3 nPa at 25 °C
  • 稳定性/保质期:

    对皮肤和眼睛可能有轻微的刺激性。动物实验未发现其具有致畸、致癌或致突变的作用。

  • 腐蚀性:
    Non-corrosive

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.125
  • 拓扑面积:
    76.7
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

ADMET

代谢
当给予白鼠时,苯甲酰胺迅速代谢...解产生了甲基N-(3-羟基苯基)碳酰胺(MHPC)...羟基苯基碳酰胺形成...降解为M-,然后被乙酰化为...3-羟基乙酰苯胺。这些代谢物随后被结合为葡萄糖苷酸和硫酸盐。
WHEN ADMIN TO WHITE RATS, PHENMEDIPHAM ... RAPIDLY METABOLIZED ... HYDROLYSIS YIELDED METHYL N-(3-HYDROXYPHENOL) CARBAMATE (MHPC) ... HYDROXYPHENYLCARBAMATES FORMED ... DEGRADED TO M-AMINOPHENOL WHICH WAS ACETYLATED TO ... 3-HYDROXYACETANILIDE. THESE METABOLITES WERE THEN CONJUGATED AS GLUCURONIDES & SULFATES.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
BETANAL ... 在大鼠体内迅速代谢为相应的 ... (60-70%)(部分结合)和M-羟基苯胺,后者以M-羟基乙酰苯胺的形式排出 ... (2%)。
BETANAL ... WAS RAPIDLY METABOLIZED BY RATS TO CORRESPONDING PHENOL ... (60-70%)(WHICH WAS PARTLY CONJUGATED) & M-HYDROXYANILINE, WHICH WAS EXCRETED AS M-HYDROXYACETANILIDE ... (2%).
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
甲酰胺通过肝脏酶促解;降解产物通过肾脏和肝脏排出。
The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
Phenmedipham 是一种胆碱酯酶乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂碳酸酯通过与酶的活性位点上的碳酸化作用,与胆碱酯酶形成不稳定的复合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素,即使在低剂量下也会导致过度流涎和眼泪。在更高剂量的暴露下,头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻常常很明显。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,该递质在神经和肌肉接头处释放,以便让肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积累并继续发挥作用,使得任何神经冲动持续传递,肌肉收缩不会停止。
Phenmedipham is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌性证据
癌症分类:D组 不可归入人类致癌性类别
Cancer Classification: Group D Not Classifiable as to Human Carcinogenicity
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象,表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、衰竭和抽搐。肌肉无力可能性增加,如果呼吸肌肉受累,可能导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱表达的过度刺激。当这种情况发生时,可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌肉跳动和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时,这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累,中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力,甚至可能昏迷。当由于副交感神经乙酰胆碱受体处乙酰胆碱过多而出现毒蕈碱过度刺激时,可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。长期高(>10年)暴露会导致神经心理学后果,包括感知和视觉运动处理的干扰。(A15321)
Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Chronically high (>10 years) exposure leads to neuropsychological consequences including disturbances in perception and visuo-motor processing. (A15321)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
吸入(L793);口服(L793);皮肤给药(L793)
Inhalation (L793) ; oral (L793); dermal (L793)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
吸收、分配和排泄
在大鼠、狗和人类中……苯美地泮……/被/容易吸收……。
In rats, dogs & humans ... phenmedipham ... /is/ readily absorbed ... .
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
治疗72小时后,大鼠口服给药剂量的恢复情况如下:在尿液和粪便中回收了99%的剂量,尿液是主要的消除途径,在最初的24小时内,有80%通过尿液排出。在肾脏中检测到了微量的放射性标记,为0.039 ppm,而所有其他组织的平都低于这个数值。
RECOVERY OF /ORALLY/ ADMIN DOSE /TO RATS/ IN URINE & FECES, AT 72 HR AFTER TREATMENT, WAS ... 99% ... URINE ... PRIMARY ROUTE OF ELIMINATION, WITH 80% ... EXCRETED VIA URINE IN INITIAL 24 HR ... TRACE AMT OF RADIOLABEL ... IN KIDNEY ... 0.039 PPM ... ALL OTHER TISSUES FELL BELOW THIS LEVEL.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
它通过叶子吸收,并且通过土壤和根部的作用很小。
It is absorbed through leaves & has little action by way of soil & roots.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险品标志:
    N
  • 安全说明:
    S60,S61
  • 危险类别码:
    R50/53
  • WGK Germany:
    2
  • 危险品运输编号:
    UN 3077
  • RTECS号:
    FD9050000
  • 海关编码:
    2924299038

SDS

SDS:42e33b98aed7c3746839bae07abc30b6
查看
1.1 产品标识符
: 苯敌草
产品名称
: Fluka
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别3)
急性生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H311 皮肤接触会中毒
H400 对生物毒性极大。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触,用大量肥皂和冲洗受感染部位.
P312 如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C16H16N2O4
分子式
: 300.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Phenmedipham
-
CAS 号 13684-63-4
237-199-0
616-106-00-0

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物,不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不 同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型(US)
或P2型(EN
143)防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式,则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
100.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 溶性
不溶
o) n-辛醇/分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 4,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 经口
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 吸入
对生殖的影响:胚胎植入前死亡率(例如每个雌性的植入胚胎数减少;每个黄体的植入总数。
致畸性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响:数量少(例如#每胎产仔;出生前测定)。
发育毒性 - 大鼠 - 经口
对胚胎或胎儿的影响:胎儿毒性(死亡除外,例如矮小胎儿)。 对胚胎或胎儿的影响:胎儿死亡。
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: FD9050000

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度(LC50) - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 1.41 mg/l - 96.0 h
蚤和其他生无脊 半致死有效浓度(EC50) - Daphnia magna (大型蚤) - 3.2 mg/l - 96 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
生物毒性极大。

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Phenmedipham)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Phenmedipham)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (Phenmedipham)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性
大鼠和小鼠急性经口LD₅₀ >8000 mg/kg,狗和豚鼠 >4000 mg/kg,大鼠急性经皮LD₅₀ >4000 mg/kg。以每天250 mg/kg 和 500 mg/kg 剂量饲喂大鼠4个月,全部存活但摄食量下降。大鼠急性吸入无影响浓度为1 mg/L。对皮肤和眼睛有轻微刺激性。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。三代繁殖试验中大鼠的无作用剂量为每天25 mg/kg,迟发神经毒性试验未发现异常,大鼠2年饲喂试验无作用剂量为每天5~10 mg/kg,鲤鱼LC₅₀ 50 mg/L。鹌鹑LD₅₀ 2900 mg/kg。

化学性质
甜菜宁的外观为无色针状结晶。熔点(m.p.)143~144℃,分解温度147℃。室温下溶解度:丙酮20%,环己酮20%,甲醇5%,氯仿2%,苯0.25%,己烷0.05%,10 mg/L,95%以上工业品m.p. 140℃以上。在碱性介质中易分解。

用途
甜菜宁是一种芽后除草剂,用于防除繁缕、白芥、藜等杂草,在2~4叶期施药,用量为5~15 g有效成分/100 m²。适用于甜菜地防除阔叶杂草如繁缕、藜、芥菜、野燕麦、野芝麻、野萝卜、荠菜、牛舌草、鼬瓣花、牛藤菊等。

生产方法
有两种合成途径:(1)由间氯甲酸甲酯乙腈中反应,先制成3-甲氧羰基氨基苯酚,再与间甲苯异氰酸酯反应制得甜菜宁。(2)将上述方法得到的3-甲氧羰基氨基苯酚,在二甲基苯胺存在下与光气反应,生成氯甲酸(3-甲氧羰基基苯)酯,再在碳酸存在下与间甲基苯胺进行缩合反应得到甜菜宁

类别
农药

毒性分级
低毒

急性毒性
口服:大鼠 LD₅₀: 4000 毫克/公斤;小鼠 LD₅₀: 8000 毫克/公斤

可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氧化物气体

储运特性
库房通风、低温干燥,与食品原料分开储运

灭火剂
干粉、泡沫、砂土

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量