(R)-5-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-dihydro-furan-2-one | 101382-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-dihydro-furan-2-one
• CAS: 101382-83-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: QNUQDRFYRAMJMB-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Li(TMS)2 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,4R,6R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于复制性chiron-1,5-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  描述了一种合成序列，其中使用手性丁内酯作为模板来控制相应烯醇化物上C-甲基化过程的立体化学。丁内酯模板的连续两碳同源和复制允许第二个立体控制的C-甲基化。最终结果是一条七碳无环链，具有可预测的C-甲基（带有或不带有中间羟基）的1,5-取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80903-5
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 镍 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 、 1-ethyl-3-(3-dimethylamino-propyl)-carbodiimide hydrochloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-5-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于复制性chiron-1,5-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  描述了一种合成序列，其中使用手性丁内酯作为模板来控制相应烯醇化物上C-甲基化过程的立体化学。丁内酯模板的连续两碳同源和复制允许第二个立体控制的C-甲基化。最终结果是一条七碳无环链，具有可预测的C-甲基（带有或不带有中间羟基）的1,5-取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80903-5