(2S,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,6-dimethyl-1-heptanol | 101382-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,6-dimethyl-1-heptanol
• 英文别名: (2S,6R)-7-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2,6-dimethylheptan-1-ol；(2S,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylheptan-1-ol
• CAS: 101382-88-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂Si
• 分子量: 398.661
• InChiKey: UKFZLPSLSFJXAK-FCHUYYIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,6-dimethyl-1-heptanol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-四甲基十二烷基丙酸酯的合成，松叶蝇性信息素的成分，Microdiprion pallipes

  摘要：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 镍 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 Li(TMS)2 、 sodium methylate 、 1-ethyl-3-(3-dimethylamino-propyl)-carbodiimide hydrochloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (2S,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,6-dimethyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  基于复制性chiron-1,5-C-甲基取代概念的无环立体选择的一种战术上新颖的选择

  摘要：

  描述了一种合成序列，其中使用手性丁内酯作为模板来控制相应烯醇化物上C-甲基化过程的立体化学。丁内酯模板的连续两碳同源和复制允许第二个立体控制的C-甲基化。最终结果是一条七碳无环链，具有可预测的C-甲基（带有或不带有中间羟基）的1,5-取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80903-5

文献信息

• Synthesis of optically active diastereomers of a nonproteic neurotrophic mimetic
  作者：Florence Keyling-Bilger、Gaby Schmitt、Alain Beck、Bang Luu

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00916-7

  日期：1996.11

  The four diastereomers 3, elongated analogues of perhydroretinol, are synthesized starting from both optically pure 3-bromo-2-methyl-1-propanol enantiomers. All exhibit neurotrophic activity on cultured neuronal cells derived from fetal rat cerebral hemispheres.

  从两种光学纯的3-溴-2-甲基-1-丙醇对映体开始合成四种非对映异构体3，即全氢视黄醇的细长类似物。所有这些都对源自胎鼠脑半球的培养神经元细胞表现出神经营养活性。
• Synthesis of (3S,7S)- and (3S,7S,15S)- Stereoisomers of 3,7-Dimethyl-2-heptacosanone and 3,7,15-Trimethyl-2-heptacosanone, the Ketones Identified from the LocustSchistocerca gregaria
  作者：Yoshihide Nakamura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1307::aid-ejoc1307>3.0.co;2-x

  日期：2000.4

  The (3S,7S) and (3S,7S,15S) stereoisomers of 3,7-dimethyl-2-heptacosanone (1) and 3,7,15-trimethyl-2-heptacosanone (2), the ketones identified from the locust Schistocerca gregaria, were synthesized by employing (2R,6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol (4) as the starting material.
• A tactically novel alternative to acyclic stereoselection based on the concept of a replicating chiron - 1,5-C-methyl substitution
  作者：Stephen Hanessian、Peter J. Murray、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80903-5

  日期：1985.1

  described wherein a chiral butyrolactone is used as a template to control the stereochemistry of a C-methylation process on the corresponding enolate. A sequential two-carbon homologation and replication of the butyrolactone template allows a second stereocontrolled C-methylation. The ultimate outcome is a seven carbon acyclic chain with a predictable 1,5-substitution pattern of C-methyl groups with or

  描述了一种合成序列，其中使用手性丁内酯作为模板来控制相应烯醇化物上C-甲基化过程的立体化学。丁内酯模板的连续两碳同源和复制允许第二个立体控制的C-甲基化。最终结果是一条七碳无环链，具有可预测的C-甲基（带有或不带有中间羟基）的1,5-取代模式。
• Synthesis of (1S,2S,6S,10R)- and (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-Tetramethyldodecyl Propanoate, the Components of the Sex Pheromone of the Pine Sawfly,Microdiprion pallipes
  作者：Yoshihide Nakamura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v

  日期：1999.9

  (1S,2S,6S,10R)- and (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-tetramethyldodecyl propanoate (1 and 2), the components of the pheromone of Microdiprion pallipes, were synthesized from two chiral and nonracemic building blocks, (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (D) and (2R,6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol (G), by employing lipase-catalyzed kinetic resolution in a later step.

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。