(S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4(S)-[(N-tert-butoxycarbonyl)amino]-6-oxo-phenylheptanoate；methyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-oxo-6-phenylhexanoate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: HJFMQXAZDGRJGC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 碘 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 碘 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 28.01h， 生成 (S)-4-tert-butoxycarbonylamino-6-oxo-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的氨基酸衍生的有机锌试剂与酰氯的交叉偶联。

  摘要：

  本文描述了一种直接的实验方案的开发，该方案用于铜介导的氨基酸衍生的β-酰胺基-烷基锌碘化物1和3与一系列酰氯的交叉偶联。本方法使用CuCN.2LiCl作为铜源，对于有机锌试剂1，该方法似乎仅限于与更稳定的酰氯反应，以中等收率提供所需的产物。但是，当将其应用于有机锌试剂3时，该方案更为通用，在除一种情况外的所有情况下，均以高收率提供了产品。

  DOI：

  10.1039/b601996j

文献信息

• NMR Kinetic Studies on the Decomposition of β-Amidozinc Reagents:  Optimization of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Acid Chlorides
  作者：Charles S. Dexter、Christopher Hunter、Richard F. W. Jackson、Jason Elliott

  DOI：10.1021/jo000558p

  日期：2000.11.1

  beta-amidozinc reagent 4 by beta-elimination has been shown to be a unimolecular process in both THF and DMF as solvent, with relative rates of 4:1 at room temperature, and activation parameters have been determined. These results indicate the beta-elimination is a syn-process. NMR experiments reveal that as little as 2 equiv of DMF can have a significant stabilizing influence on reagent 4. Use of a mixture

  已经证明，通过β-消除作用分解的β-酰胺基锌试剂4在THF和DMF中均是单分子过程，在室温下相对比率为4：1，并且已确定了活化参数。这些结果表明β-消除是一个同步过程。NMR实验表明，低至2当量的DMF对试剂4可能具有显着的稳定作用。使用DMA和甲苯的混合物作为本体溶剂代替DMF，已成功地实现了钯催化的H2O2的交叉偶联反应。 4和同源试剂5都用酰氯产生不对称的酮（9个例子）。