1-phenyl-2-hexen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: 1-Phenylhex-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MZYMGCVVRUCFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-hexen-1-ol 在 C₃₆H₄₀Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 环己酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以46 %的产率得到(R,Z)-1-phenylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru 催化选择性脱氢合成对映体富集 (Z)-二取代烯丙醇

  摘要：

  通过 Ru 催化的选择性脱氢，实现了 Z/E 混合物对烯丙醇的高效动力学拆分。不仅以纯Z几何结构获得了烯丙醇，而且相应的选择性因子也跻身文献报道的少数最高动力学分辨率之列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00986
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-phenyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与烯丙醇的无过渡金属 SNAr 型醚化：烯丙基吡啶基醚的合成

  摘要：

  摘要 烯丙基吡啶基醚是有机合成中重要的中间体，可通过Williamson 或SNAr 型醚化反应获得。虽然威廉姆森醚化已经得到很好的研究，但对 SNAr 型反应的探索仍然较少。在本文中，通过无过渡金属的SNAr型醚化与不同的烯丙醇以良好的收率合成了一系列烯丙基吡啶基醚。肉桂醇的低收率醚化最终以分子筛作为添加剂优化到 82% 的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1815785

文献信息

• Nickel-catalyzed Conjugate Addition of Arylboron Reagents to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with the Aid of a Catalytic Amount of an Alkyne
  作者：Eiji Shirakawa、Yuichi Yasuhara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2006.768

  日期：2006.7

  Alkynes in combination with a catalytic amount of a nickel complex were found to catalyze the conjugate addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds, where use of an optical...

  发现炔烃与催化量的镍络合物结合可催化芳基硼试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，其中使用光学...
• Synthesis of virtually enantiopure aminodiols with three adjacent stereogenic centers by epoxidation and ring-opening
  作者：Lan Luo、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c5ob01808k

  日期：——

  Synthesis of virtually enantiopure aminodiols with three consecutive stereocenters is accomplished by a sequential cascade of epoxidation and ring-opening.

  通过环氧化和环开启的顺序级联反应，可以合成具有三个连续立体中心的几乎对映纯的氨基二醇。
• Trifluoromethyl Sulfoxides from Allylic Alcohols and Electrophilic SCF₃ Donor by [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Mayaka Maeno、Norio Shibata、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00750

  日期：2015.4.17

  An electrophilic trifluoromethylthiolation of allylic alcohols produces the corresponding allylic trifluoromethanesulfenates, which spontaneously rearrange into trifluoromethyl sulfoxides via a [2,3]-sigmatropic rearrangement. The reaction is straightforward and proceeds in good to high yields for the preparation of various allylic trifluoromethyl sulfoxides.

  烯丙醇的亲电子三氟甲基硫醇化反应生成相应的烯丙基三氟甲烷亚磺酸盐，它们通过[2,3]-σ重排自发地重排为三氟甲基亚砜。该反应是直接的，并且以良好的产率高产率进行制备各种烯丙基三氟甲基亚砜。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation-Initiated Directed Cyclopropanation of Allylic Alcohols
  作者：Erik J. T. Phipps、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b02156

  日期：2019.5.1

  annulation onto allylic alcohols initiated by alkenyl C-H activation of N-enoxyphthalimides to furnish substituted cyclopropyl-ketones. Notably, the traceless oxyphthalimide handle serves three functions: directing C-H activation, oxidation of Rh(III), and, collectively with the allylic alcohol, in directing cyclopropanation to control diastereoselectivity. Allylic alcohols are shown to be highly reactive

  我们已经开发了一种 Rh(III) 催化的非对映选择性 [2+1] 环化到烯丙醇上，由 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的烯基 CH 活化引发，以提供取代的环丙基酮。值得注意的是，无痕氧邻苯二甲酰亚胺手柄具有三个功能：引导 CH 活化、Rh(III) 的氧化，以及与烯丙醇共同引导环丙烷化以控制非对映选择性。烯丙醇被证明是高度反应性的烯烃偶联伙伴，导致定向的非对映选择性环丙烷化反应，提供其他途径无法获得的产物。
• Polymer-Incarcerated Chiral Rh/Ag Nanoparticles for Asymmetric 1,4-Addition Reactions of Arylboronic Acids to Enones: Remarkable Effects of Bimetallic Structure on Activity and Metal Leaching
  作者：Tomohiro Yasukawa、Hiroyuki Miyamura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja307913e

  日期：2012.10.17

  Robust and highly active bimetallic Rh nanoparticle (NP) catalysts, PI/CB Rh/Ag have been developed and applied to the asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to enones without leaching of the metals. We found that the structures of the bimetallic Rh/Ag catalysts and chiral ligands strongly affect their catalytic activity and the amount of metal leaching. PI/CB Rh/Ag could be recycled several times by simple operations while keeping high yields and excellent enantioselectivities. To show the versatility of the PI/CB Rh/Ag catalyst, a one-pot, oxidation-asymmetric 1,4-addition reaction of an allyl alcohol and an arylboronic acid was demonstrated by combining the PI/CB Rh/Ag catalyst with PI/CB Au as an aerobic oxidation catalyst.