(1S,2R)-2-(acetylamino)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexen-3-one | 930275-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(acetylamino)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexen-3-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,6R)-6-acetamido-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 930275-48-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: CUSLVFUTSWIAJM-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(acetylamino)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexen-3-one 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 3.0h， 生成 磷酸奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  达菲的简要概述：通过狄尔斯-阿尔德反应和库尔修斯重排的第三代路线

  摘要：

  我们的第三代达菲的合成是使用市售起始原料通过Diels–Alder反应和Curtius重排为关键步骤，从12个步骤中完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.093
• 作为产物：
  描述：

  4,5-epoxy-cyclohexene 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S)-3,3-dimethyl-N-[1-(quinolin-2-yl)ethylidene]butan-2-amine 、 sodium methylate 、 异丁酸酐 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 127.17h， 生成 (1S,2R)-2-(acetylamino)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-cyclohexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-奥司他韦磷酸酯的正式全合成

  摘要：

  （-）-磷酸奥司他韦磷酸的手性中间体3的不对称合成是通过手性结构单元1完成的，该手性结构单元1是通过催化不对称合成制备的。

  DOI：

  10.1021/jo200698g

文献信息

• Catalytic Conjugate Addition of Cyanide to Enones: Cooperative Catalysis of Ni(0) and Gd(OTf)₃
  作者：Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki、Yuta Tanaka

  DOI：10.1055/s-2008-1078264

  日期：——

  catalytic cunjugate addition of cyanide to enones was developed using cooperative catalysis of Ni(0) and Gd(OTf) 3 . The co-catalyst, Gd(OTf) 3 , dramatically accelerated the reaction. The substrate scope is broad, including cyclic, linear, branched, and aromatic enones. Synthetic efficiency of the key conversion in our Tamiflu synthesis, conjugate cyanation of an enone, was significantly improved by using

  使用 Ni(0) 和 Gd(OTf) 3 的协同催化，开发了一种高效、合成有用的催化偶联物加成氰化物到烯酮中。助催化剂 Gd(OTf) 3 显着加速了反应。底物范围广泛，包括环状、直链、支链和芳香烯酮。通过使用这种新方法，我们达菲合成中的关键转化（烯酮的共轭氰化）的合成效率得到了显着提高。三氟甲磺酸钆有助于将 Ni(0) 氧化加成到烯酮中，这是催化循环中的关键步骤。
• A concise synthesis of Tamiflu: third generation route via the Diels–Alder reaction and the Curtius rearrangement
  作者：Kenzo Yamatsugu、Shin Kamijo、Yutaka Suto、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.093

  日期：2007.2

  Our third generation synthesis of Tamiflu was achieved in 12 steps from commercially available starting materials, using the Diels–Alder reaction and Curtius rearrangement as key steps.

  我们的第三代达菲的合成是使用市售起始原料通过Diels–Alder反应和Curtius重排为关键步骤，从12个步骤中完成的。
• Formal Total Synthesis of (−)-Oseltamivir Phosphate
  作者：Takanori Tanaka、Qitao Tan、Hiromu Kawakubo、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/jo200698g

  日期：2011.7.1

  An asymmetric synthesis of chiral intermediate 3 for (−)-oseltamivir phosphate has been accomplished from chiral building block 1, which was prepared by catalytic asymmetric synthesis.

  （-）-磷酸奥司他韦磷酸的手性中间体3的不对称合成是通过手性结构单元1完成的，该手性结构单元1是通过催化不对称合成制备的。