(S)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)pentanedioate | 939822-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)pentanedioate
• 英文别名: (2S)-2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)pentanedioic acid
• CAS: 939822-36-3
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: AXETZGPHJBWPAX-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)pentanedioate 在 5 wt% ruthenium/carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.2 MPa 条件下， 以Ca. 100 %的产率得到N -succinyl-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的二呋喃化合物负载型有机催化剂的设计和乳糖水解的催化评估

  摘要：

  酶催化剂的工程结构和活性位点对所需反应具有高催化活性和选择性。我们采用了一种生物质衍生的二呋喃化合物，通过狄尔斯-阿尔德反应在N-取代的马来酰亚胺上附加氨基酸（谷氨酸）取代，以模拟构成酶催化剂中活性位点通道的化学官能团。生物质衍生的二呋喃的双功能性允许通过附加两个氨基酸部分形成双功能有机催化剂来生产狄尔斯-阿尔德加合物。通过将有机催化剂固定在固体载体材料上可以提高有机催化剂的催化活性。因此，这些固定化有机催化剂的结构可以被设计为模拟酶活性位点并控制反应物、产物和催化反应的过渡态之间的相互作用。进行乳糖水解是为了提供该方法的工业应用实例，以设计和制造新型负载型有机催化剂作为人工酶。

  DOI：

  10.1039/d2gc04243f
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 L-谷氨酸 以 溶剂黄146 为溶剂， 以Ca. 40 %的产率得到(S)-2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的二呋喃化合物负载型有机催化剂的设计和乳糖水解的催化评估

  摘要：

  酶催化剂的工程结构和活性位点对所需反应具有高催化活性和选择性。我们采用了一种生物质衍生的二呋喃化合物，通过狄尔斯-阿尔德反应在N-取代的马来酰亚胺上附加氨基酸（谷氨酸）取代，以模拟构成酶催化剂中活性位点通道的化学官能团。生物质衍生的二呋喃的双功能性允许通过附加两个氨基酸部分形成双功能有机催化剂来生产狄尔斯-阿尔德加合物。通过将有机催化剂固定在固体载体材料上可以提高有机催化剂的催化活性。因此，这些固定化有机催化剂的结构可以被设计为模拟酶活性位点并控制反应物、产物和催化反应的过渡态之间的相互作用。进行乳糖水解是为了提供该方法的工业应用实例，以设计和制造新型负载型有机催化剂作为人工酶。

  DOI：

  10.1039/d2gc04243f

文献信息

• Design and synthesis of a novel DNA-encoded chemical library using Diels-Alder cycloadditions
  作者：Fabian Buller、Luca Mannocci、Yixin Zhang、Christoph E. Dumelin、Jörg Scheuermann、Dario Neri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.038

  日期：2008.11

  DNA-encoded chemical libraries are increasingly being employed for the identification of binding molecules to protein targets of pharmaceutical relevance. Here, we describe the synthesis and characterization of a DNA-encoded chemical library, consisting of 4000 compounds generated by Diels-Alder cycloaddition reactions. The compounds were encoded with unique DNA fragments which were generated through

  DNA编码的化学文库正越来越多地用于鉴定与药物相关的蛋白质靶标的结合分子。在这里，我们描述了由Diels-Alder环加成反应生成的4000种化合物组成的DNA编码化学文库的合成和表征。这些化合物编码有独特的DNA片段，这些片段是通过逐步组装过程生成的，并用作可扩增的条形码，用于鉴定和相对定量文库成员。
• Evaluation of new antimicrobial agents on <i>Bacillus spp</i>. strains: docking affinity and <i>in vitro</i> inhibition of glutamate-racemase
  作者：Feliciano Tamay-Cach、José Correa-Basurto、Lourdes Villa-Tanaca、Teresa Mancilla-Percino、Margarita Juárez-Montiel、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.3109/14756366.2012.705837

  日期：2013.10.1

  Three glutamic acid derivatives, two boron-containing and one imide-containing compound, were synthesized and tested for antimicrobial activity targeting glutamate-racemase. Antimicrobial effect was evaluated over Bacillus spp. Docking analysis shown that the test compounds bind near the active site of racemase isoforms, suggesting an allosteric effect. The boron derivatives had greater affinity than the imide derivative. In vitro assays shown good antimicrobial activity for the boron-containing compounds, and no effectiveness for the imide-containing compounds. The minimum inhibitory concentration of tetracycline, used as standard, was lower than that of the boron-containing derivatives. However, it seems that the boron-containing derivatives are more selective for bacteria. Experimental evidence suggests that the boron-containing derivatives act by inhibiting the racemase enzyme. Therefore, these test compounds probably impede the formation of the bacterial cell wall. Thus, the boron-containing glutamic acid derivatives should certainly be of interest for future studies as antimicrobial agents for Bacillus spp.