N-甲基-D-别异亮氨酸 | 50673-48-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-D-别异亮氨酸
• 英文名称: D-allo-N-methylisoleucine
• 英文别名: N-methyl-D-allo-isoleucine；D-allo-N-Me-Ile；N-Me-D-allo-Ile；(2R,3S)-3-methyl-2-(methylazaniumyl)pentanoate
• CAS: 50673-48-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: KSPIYJQBLVDRRI-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(6-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-L-alaninamide 、 N-甲基-D-别异亮氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 C₁₆H₂₃N₅O₇
  参考文献：
  名称：

  Komesuamide and odopenicillatamide, two linear lipopeptides from the marine cyanobacterium Caldora penicillata

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131969
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-异亮氨酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-甲基-D-别异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pembamide，一种来自海绵Cribrochalina sp。的N-甲基化线性肽。

  摘要：

  从海洋海绵Cribrochalina sp。中分离到一种新的高N-甲基化线性肽pembamide（1）。（家庭Niphatidae）收集了奔巴（坦桑尼亚）的沿海。的平面结构1被分配了广泛1D和2D NMR光谱和质谱的基础上。应用Advanced Marfey法测定1中氨基酸残基的绝对构型。化合物1对三种人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性，其GI 50值在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.054

文献信息

• Urumamide, a novel chymotrypsin inhibitor with a β-amino acid from a marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Yuki Kanamori、Arihiro Iwasaki、Shinpei Sumimoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.012

  日期：2016.9

  Urumamide, a novel cyclic depsipeptide that contains a β-amino acid, was isolated from a marine cyanobacterium Okeania sp. Its gross structure was determined by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was established based on Marfey’s analyses and chiral HPLC analyses of hydrolysis products. Biologically, urumamide inhibited the growth of human cancer cells. In addition, urumamide inhibited

  从海洋蓝藻Okeania sp。分离出一种新型的环状β肽Urumamide。通过光谱分析确定其总体结构，并基于Marfey分析和水解产物的手性HPLC分析建立绝对构型。从生物学上说，尿嘧啶抑制人类癌细胞的生长。此外，尿嘧啶可抑制胰凝乳蛋白酶。
• Evolved Diversification of a Modular Natural Product Pathway: Apratoxins F and G, Two Cytotoxic Cyclic Depsipeptides from a Palmyra Collection of Lyngbya bouillonii
  作者：Kevin Tidgewell、Niclas Engene、Tara Byrum、Joseph Media、Takayuki Doi、Fred A. Valeriote、William H. Gerwick

  DOI：10.1002/cbic.201000070

  日期：——

  Tropical cytotoxin: A collection of Lyngbya bouillonii from Palmyra Atoll in the Central Pacific, a site several thousand kilometers distant from all previous collections of this chemically prolific species of cyanobacterium, was found to contain two new cancer cell cytotoxins of the apratoxin family.

  热带细胞毒素：发现来自中太平洋巴尔米拉环礁的Lyngbya bouillonii的集合，该地点距离这种化学多产的蓝藻物种的所有先前集合数千公里，被发现含有两种新的 apratoxin 家族的癌细胞细胞毒素。
• Total Structure and Inhibition of Tumor Cell Proliferation of Laxaphycins
  作者：Isabelle Bonnard、Marc Rolland、Jean-Marie Salmon、Eric Debiton、Chantal Barthomeuf、Bernard Banaigs

  DOI：10.1021/jm061307x

  日期：2007.3.1

  From a mixed assemblage of Lyngbya majuscula rich marine cyanobacteria, we isolated a series of cell growth inhibitory cyclic peptides. The structures of the two major components, laxaphycins A (1) and B (2), and of two minor peptides, laxaphycins B2 (3) and B3 (4), were determined by spectroscopic methods and degradative analysis. Absolute configurations of natural and nonproteinogenic amino acids

  我们从富含Lyngbya majuscula的海洋蓝细菌的混合组合中分离了一系列细胞生长抑制性环肽。通过光谱方法和降解分析确定了两种主要成分拉沙霉素A（1）和B（2）以及两种次要肽拉沙霉素B2（3）和B3（4）的结构。天然和非蛋白质氨基酸的绝对构型是通过水解，非商业残基合成，化学衍生和HPLC分析的组合来确定的。产生laxaphycins的生物被鉴定为蓝藻鱼腥藻。在一组固态和淋巴母细胞癌细胞上研究了拉沙霉素的抗增殖活性。我们的结果表明，与拉沙霉素A相比，
• Theonellamine B, a novel peptidal Na,K-atpase inhibitor, from an okinawam marine sponge of the genus Theonella.
  作者：Hideshi Nakamura、Jun'ichi Kobayashi、Yoichi Nakamura、Yasushi Ohizumi、Tadao Kondo、Yoshimasa Hirata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94264-3

  日期：——

  A novel tridecadepsipeptide, theonellamine B, has been isolated from an Okinawan marine sponge of the genus as a specific inhibitor against Na,K- ATPase. Its structure has been determined to be a lactone ofmethoxyacetyl--Val-- MeLeu--Thr-β-Ala--Leu--MeIle-β-Ala---Ile--MeVal--MeAla-β-Ala--Leu--- MeIle on the basis of chemical reaction and spectral data including two dimensional homo- and heteronuclear

  从作为抗Na，K-ATP酶的特异性抑制剂的冲绳属海洋海绵中分离出一种新的三聚二十肽肽，theonelLAmineB 。其结构已被确定为是内酯ofmethoxyacetyl- -Val- - MeLeu- -Thr-β-ALA- -Leu- -MeIle-β-ALA- - -Ile- -MeVal- -MeALA-β-ALA- -Leu - - -美乐化学反应和光谱数据包括二维均聚物和异核位移相关实验的基础上。
• Isolation, Structure Determination, and Total Synthesis of Hoshinoamide C, an Antiparasitic Lipopeptide from the Marine Cyanobacterium <i>Caldora penicillata</i>
  作者：Arihiro Iwasaki、Keisuke Ohtomo、Naoaki Kurisawa、Ikuma Shiota、Yulia Rahmawati、Ghulam Jeelani、Tomoyoshi Nozaki、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01209

  日期：2021.1.22

  we synthesized two possible diastereomers of hoshinoamide C and determined its absolute configuration based on a comparison of their spectroscopic data with those of the natural compound. Hoshinoamide C (1) did not exhibit any cytotoxicity against HeLa or HL60 cells at 10 μM, but inhibited the growth of the parasites responsible for malaria (IC50 0.96 μM) and African sleeping sickness (IC50 2.9 μM)

  Hoshinoamide C ( 1 ) 是一种抗寄生虫脂肽，是从海洋蓝藻Caldora penicillata 中分离出来的。其平面结构通过光谱分析（主要是 2D NMR）阐明，α-氨基酸部分的绝对构型通过降解反应和手性相 HPLC 分析确定。为了阐明不寻常氨基酸部分的绝对构型，我们合成了星野酰胺 C 的两种可能的非对映异构体，并根据光谱数据与天然化合物的光谱数据的比较确定了其绝对构型。Hoshinoamide C ( 1 ) 在 10 μM 时对 HeLa 或 HL60 细胞没有表现出任何细胞毒性，但抑制了导致疟疾的寄生虫的生长 (IC 500.96 μM) 和非洲昏睡病 (IC 50 2.9 μM)。