N-(4-methoxyphenyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00025790
• 分子量: 253.301
• InChiKey: WEMJCDDYUBVWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)cinnamamide 在 Oxone 、 Cu(MeCN)4*PF6 、 (2R,5R)-1{[(2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl]methylene}2,5-diphenylpyrrolidinium tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的仲钾-三氟硼酰胺的合成和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：双硼酸和四（二甲氨基）二硼的催化、不对称共轭加成到 ,-不饱和羰基化合物。

  摘要：

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300640
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙炔-3-醇 在 三甲基氯硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  TMSCl介导的丙三醇与叠氮化三甲硅烷基的碳键裂解和碳氮键形成，合成α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  开发了一种新的高效方法，该方法利用TMSC1作为酸促进剂，由易于制备的炔丙醇和TMSN 3合成α，β-不饱和酰胺。以中等至优异的产率制备了多种α，β-不饱和酰胺。机理研究表明，这种转化涉及TMSC1介导的烯丙基叠氮化物中间体的形成，CC键的裂解和CN键的形成。重要的是，该反应显示出良好的官能团相容性和高区域选择性，并且反应时间相对较短且试剂便宜。

  DOI：

  10.1021/jo5013948

文献信息

• Direct amidation of carboxylic acids with amines under microwave irradiation using silica gel as a solid support
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Alejandra Hernández-Santana、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c5gc00189g

  日期：——

  A highly improved and green methodology for the direct amidation of carboxylic acids with amines using silica gel as a solid support and catalyst is described. The scope of this...

  描述了使用硅胶作为固体载体和催化剂将羧酸与胺直接酰胺化的高度改进的绿色方法。这个范围...
• Chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of CuPd alloy nanoparticles decorated on mesoporous graphitic carbon nitride as highly efficient catalyst
  作者：Melike Sevim、Cetin Bayrak、Abdullah Menzek

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122181

  日期：2022.1

  reported reductions of acid, amide, ester and ketone groups with selectivity (>99%) by the catalytic transfer hydrogenation of with CuPd alloy nanoparticles (NPs) decorated on mesoporous graphitic carbon nitride (Cu50Pd50/mpg-C3N4) catalyst under mild conditions in a water/methanol mixture. CuPd alloy NPs were synthesized by the co-reduction of palladium (II) acetylacetonate and copper(II) acetylacetonate

  在此，我们报道了通过催化转移氢化与装饰在介孔石墨碳氮化物 (Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 ) 在温和条件下在水/甲醇混合物中的催化剂。CuPd 合金纳米粒子是通过乙酰丙酮钯 (II) 和乙酰丙酮酸铜 (II) 在油胺 (OAm) 溶液中通过吗啉-硼烷溶液的还原共还原合成的，然后在 mpg-C 3 N 4上组装通过液相自组装方法。α, β-不饱和羰基化合物由苯甲醛衍生物与丙酮衍生物缩合反应得到。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂通过TEM、XRD、XPS、BET和ICP-MS表征。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂是用于还原各种有机基团并转化为高产率和99%选择性的高活性催化剂。优越的Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 纳米催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，可在 5 个循环后重复使用，转化率为 98%。
• 2-[3H-THIAZOL-2-YLIDINEMETHYL]PYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Brown Robert

  公开号：US20090247579A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention pertains to certain 2-[3H-thiazol-2-ylidinemethyl]pyridine compounds and analogs thereof, which, inter alia, inhibit cell proliferation, treat cancer, etc., and more specifically to compounds of the following formula, wherein R A1 , R A2 , R A3 , R A4 , R B1 , R B2 , R NA , R NB , and X − are as defined herein: The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明涉及某些2-[3H-噻唑-2-基亚甲基]吡啶化合物及其类似物，其中包括抑制细胞增殖、治疗癌症等作用，更具体地涉及以下式的化合物，其中R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R B1 、R B2 、R NA 、R NB 和X − 如本文所定义： 本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，并用于治疗癌症等增生性疾病。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Styrenes and Nitroarenes
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Da Li、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02109

  日期：2018.8.17

  A procedure on palladium-catalyzed selective aminocarbonylation of styrenes with nitroarenes for the synthesis of α,β-unsaturated amides has been developed. A range of substituted α,β-unsaturated amides were synthesized in moderate to good yields. Interestingly, nitroarenes act as both a nitrogen source and oxidant, and Mo(CO)6 acts as a solid CO source and reductant in this catalytic system.

  已经开发了钯与硝基芳烃催化的苯乙烯选择性氨基羰基化合成α，β-不饱和酰胺的方法。以中等至良好的产率合成了一系列取代的α，β-不饱和酰胺。有趣的是，在该催化体系中，硝基芳烃既充当氮源又充当氧化剂，而Mo（CO）6充当固态CO源和还原剂。
• Phosphine-Based Redox Catalysis in the Direct Traceless Staudinger Ligation of Carboxylic Acids and Azides
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201206533

  日期：2012.11.26

  Redox catalysis: Aryl amides, imides, lactams, and dipeptides are obtained through a direct Staudinger ligation mediated by phosphine‐based redox catalysis (see scheme). Mechanistic studies indicate the involvement of a phosphonium carboxylate intermediate that leads to a 1,3‐acyl migration and thus results in CN bond formation.

  氧化还原催化：芳基酰胺，酰亚胺，内酰胺和二肽是通过基于膦的氧化还原催化（见方案）介导的Staudinger直接连接获得的。机理研究表明，羧酸intermediate中间体的参与会导致1,3-酰基迁移，从而导致形成CN键。