N-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙酰胺 | 97754-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 97754-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JDXWZGXJTQCYCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.0-131.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  467.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2366

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NIS介导的氧化芳烃C（sp2）-H对3,4-dihydro-2（1H）-喹啉酮，菲啶酮和N-融合的螺内酰胺衍生物的酰胺化作用。

  摘要：

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。

  DOI：

  10.1039/c9ob01277j
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)cinnamamide 在 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  在介孔石墨碳氮化物装饰的CuPd合金纳米粒子作为高效催化剂存在下化学选择性还原α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报道了通过催化转移氢化与装饰在介孔石墨碳氮化物 (Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 ) 在温和条件下在水/甲醇混合物中的催化剂。CuPd 合金纳米粒子是通过乙酰丙酮钯 (II) 和乙酰丙酮酸铜 (II) 在油胺 (OAm) 溶液中通过吗啉-硼烷溶液的还原共还原合成的，然后在 mpg-C 3 N 4上组装通过液相自组装方法。α, β-不饱和羰基化合物由苯甲醛衍生物与丙酮衍生物缩合反应得到。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂通过TEM、XRD、XPS、BET和ICP-MS表征。Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4纳米催化剂是用于还原各种有机基团并转化为高产率和99%选择性的高活性催化剂。优越的Cu 50 Pd 50 /mpg-C 3 N 4 纳米催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，可在 5 个循环后重复使用，转化率为 98%。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122181

文献信息

• Nickel-catalyzed <i>C</i>-alkylation of thioamide, amides and esters by primary alcohols through a hydrogen autotransfer strategy
  作者：Peng Yang、Xiuhua Wang、Yu Ma、Yaxin Sun、Li Zhang、Jieyu Yue、Kaiyue Fu、Jianrong Steve Zhou、Bo Tang

  DOI：10.1039/d0cc06468h

  日期：——

  A simple catalyst of Ni(OAc)2 and P(t-Bu)3 enables selective C-alkylation of thioacetamides and primary acetamide with alcohols for the first time. Monoalkylation of thioamides, amides and t-butyl esters occurs in excellent yields (>95%). Mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a hydrogen autotransfer pathway.

  Ni（OAc）2和P（t-Bu）3的简单催化剂使硫代乙酰胺和伯乙酰胺与醇的选择性C-烷基化首次实现。硫代酰胺，酰胺和叔丁基酯的单烷基化以极高的收率（> 95％）发生。机理研究表明，反应通过氢自动转移途径进行。
• A two-step, one pot preparation of amines via acyl succinimides. Synthesis of the calcimimetic agents cinacalcet, NPS R-467, and NPS R-568
  作者：Cassie A. Gooodman、Elise Marie Janci、Olivia Onwodi、Chad C. Simpson、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.095

  日期：2015.7

  affords the amine in fair to good yields after purification by flash chromatography. This one-pot, two reaction tandem process has been successfully applied to the synthesis of the calcimimetic agents cinacalcet, NPS R-467, and NPS R-568.

  已经开发了一种通过将衍生自商业上可得的羧酸的酰基琥珀酰亚胺与胺偶联以提供相应的酰胺的方法来制备胺的方法。然后将这些酰胺用氢化二异丁基铝或氢化锂铝原位还原。通过快速色谱纯化后，偶联反应的反应串联，然后还原，得到的胺以相当高的收率收率。这种一锅两反应串联过程已成功地应用于拟钙剂西那卡塞，NPS R-467和NPS R-568的合成。
• Phosphorus oxychloride as an efficient coupling reagent for the synthesis of esters, amides and peptides under mild conditions
  作者：Hu Chen、Xunfu Xu、Liu Leo Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ra42887g

  日期：——

  A mild method is described for the conversion of carboxylic acids into esters, amides, as well as peptides without racemization through carboxyl activation by the reagent combination of POCl3 and DMAP. Long chain alcohols could be converted to the corresponding ester in good yields. 31P NMR spectrum was used to detect phosphorus-containing intermediates in ongoing reactions directly, and a possible

  描述了一种温和的方法，可通过POCl 3和地图。长链醇可以良好的产率转化为相应的酯。31 P NMR光谱用于直接检测正在进行的反应中的含磷中间体，并基于这些结果提出了可能的机理。
• New 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutan-2-ols with antituberculosis activity
  作者：A. V. Omel’kov、V. E. Fedorov、A. A. Stepanov

  DOI：10.1007/s11172-019-2646-5

  日期：2019.10

  New 4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1-(quinolin-3-yl)butan-2-ols with antituberculosis activity were synthesized. (1R*,2S*)-1-(6-Bromo-2-chloroquinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutan-2-ol hydrocitrate exhibiting high antituberculosis activity is in the final stage of clinical trials and is prepared for use in clinical practice.

  具有抗结核活性的新型4-二甲氨基-2-(萘-1-基)-1-苯基-1-(喹啉-3-基)丁烷-2-醇类化合物已被合成。具有高效抗结核活性的(1R*,2S*)-1-(6-溴-2-氯喹啉-3-基)-4-二甲氨基-2-(萘-1-基)-1-苯基丁烷-2-醇柠檬酸盐目前处于临床试验的最后阶段，并准备用于临床实践。
• Efficiency Enhancement of a Photocatalytic Decarbonylation of an Aminocyclopropenone by Benzothiophene Substitution
  作者：Kenji Mishiro、Mitsuki Nomura、Taniyuki Furuyama、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02997

  日期：2021.2.19

  To improve the efficiency of the photocatalytic decarbonylation of cyclopropenones, the effects of substituents on cyclopropenone were explored. A benzothiophene-substituted aminocyclopropenone exhibited significantly improved decarbonylation efficiency to produce the corresponding ynamine, which worked as a potent dehydration condensation agent. The benzothiophene derivative was applicable to the

  为了提高环丙烯酮的光催化脱羰作用，研究了取代基对环丙烯酮的影响。苯并噻吩取代的氨基环丙烯酮显示出显着提高的脱羰效率，可产生相应的乙胺，后者可作为有效的脱水缩合剂。在潜在的激发态猝灭剂（例如氧气和苯胺）存在下，苯并噻吩衍生物适用于光催化反应。高催化剂敏感性归因于三重态能量转移反应途径的参与，这在与先前报道的氨基环丙烯酮的反应中未观察到。