氯(二甲基)苯基锗烷 | 22702-76-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯(二甲基)苯基锗烷
• 英文名称: phenyldimethylchlorogermane
• 英文别名: chlorodimethyl(phenyl)germane；chloro-dimethyl-phenylgermane
• CAS: 22702-76-7
• 化学式: C₈H₁₁ClGe
• 分子量: 215.218
• InChiKey: QBQSJNDUKDWNNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80°C 5mm
• 密度：
  1.5208 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基)苯基锗烷 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将有机锗烷基官能团引入笼型倍半硅氧烷。

  摘要：

  在这项工作中，我们提供了乙烯基和烯丙基锗烷与不同类型的倍半硅氧烷和球形硅酸盐的高效铂催化氢化硅烷化反应的第一个实例。该方案允许直接引入具有与倍半硅氧烷核心相连的烷基链的有机锗烷基官能团，并具有良好的收率和优异的选择性。这些衍生物可用作将来开发高级混合材料的前体。另外，在乙烯基硅烷和乙烯基锗烷之间进行的比较表明，锗化合物在氢化硅烷化反应中具有更高的反应性。据我们所知，这是用这些类型的锗衍生物官能化倍半硅氧烷和球形硅酸盐的第一个文献实例。通过原位FT-IR确定反应参数和动力学。此外，我们的研究得到了从NMR测量获得的大量数据的支持。

  DOI：

  10.1039/d0dt00557f
• 作为产物：
  描述：

  phenyltetramethyldigermane 在 四氯化碳 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 氯(二甲基)苯基锗烷
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的trigermanes的光化学。亚二甲基亚砜的生成及其形成机理

  摘要：

  芳基取代的trigermanes的光化学反应已通过捕获实验，基质分离和激光闪光光解技术进行了研究。苯甲酸酯化三苯甲基的光解涉及到亚二甲基苯的简单挤出以及亚甲基基和二亚甲基基的形成。光化学生成的亚二甲基苯与2,3-二甲基丁二烯或CCl 4反应，分别生成三甲基环戊烯或三氯甲基氯锗烷。杀菌基和二杀菌基从CCl 4中提取氯原子产生氯锗烷和氯二茂铁。通过在293 K在环己烷中的Trigermans进行激光快速光解，获得了两个分离良好的瞬态吸收带（320–330和420–450 nm），分别是由于苯基化的二锗烷基自由基和亚二甲基苯而引起的。已经检查了苯基化的二锗烷基和亚甲基与某些底物的反应速率。在3-甲基戊烷中，玻璃二甲基苯在420-462 nm处显示吸收带。讨论了该机制。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80083-c
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氯(二甲基)苯基锗烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-苯基己基苯
  参考文献：
  名称：

  烷基溴与氯锗烷的镍催化还原 Csp3-Ge 偶联

  摘要：

  还原交叉偶联提供了对有机锗的便捷访问，但它在很大程度上仍未被探索。在此，我们报告了烷基溴与氯锗烷的镍催化还原性 Csp 3 -Ge 偶联。该工作建立了一种生产烷基锗烷的新方法。该反应在非常温和的条件下进行，并耐受各种官能团，包括醚、醇、烯烃、腈、胺、酯、膦酸酯、酰胺、酮和醛。证明了该方法在生物活性分子修饰中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00207

文献信息

• Fluoride-Promoted Cross-Coupling of Chloro(mono-, di-, or triphenyl)germanes with Aryl Halides in “Moist” Toluene. Multiple Transfer of the Phenyl Group from Organogermane Substrates and Comparison of the Coupling Efficiencies of Chloro(phenyl)germanes with their Corresponding Stannane and Silane Counterparts
  作者：Jean-Philippe Pitteloud、Zun-Ting Zhang、Yong Liang、Laura Cabrera、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo101848f

  日期：2010.12.3

  efficient activation by fluoride to promote transfer of one, two, or three phenyl groups from the organogermanes. The corresponding chlorophenylstannanes were found to be more reactive than chlorophenylsilanes, which in turn were more effective than chlorophenylgermanes. One chloride ligand on the Ge or Si center allows efficient activation by fluoride to promote transfer of up to three aryl groups

  三氯苯基-、二氯二苯基-和氯三苯基锗烷在四丁基氟化铵的甲苯中加入测量的水量。Ge 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进一个、两个或三个苯基基团从有机锗烷转移。发现相应的氯苯基锡烷比氯苯基硅烷更具反应性，而氯苯基硅烷又比氯苯基锗烷更有效。Ge 或 Si 中心的一个氯化物配体允许氟化物有效活化，以促进多达三个芳基从锗烷或硅的转移。然而，Sn 中心不需要卤配体，因为在氟化物促进的与芳基卤化物的偶联过程中，四苯基锡有效地转移了多达四个苯基。19 F NMR 研究表明，氟苯基锗烷和高价锗酸盐物质的形成可能是中间体。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：ABELA ALEXANDER RUSSELL

  公开号：WO2019195739A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of cystic fibrosis using such modulators and pharmaceutical compositions, and processes for making such modulators.

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，包含至少一种这样的调节剂的药物组合物，使用这种调节剂和药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制造这种调节剂的过程。
• Amino acid-promoted C–H alkylation with alkylboronic acids using a removable directing group
  作者：Yu Zhang、Hang Jiang、Dushen Chen、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c6ob00674d

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H alkylation reaction with alkylboronic acids has successfully been developed using a removable pyridyldiisopropylsilyl directing group. The amino acid played a crucial role as a ligand in the reaction. The alkylation protocol is also applicable to the coupling of C(sp3)–H bonds with alkylboronic acids.

  钯催化的烷基硼酸与CH-H烷基化反应已使用可去除的吡啶基二异丙基甲硅烷基导向基团成功开发。氨基酸在反应中作为配体起着至关重要的作用。烷基化方案也适用于C（sp 3）–H键与烷基硼酸的偶联。
• Ru-Catalyzed Geminal Hydroboration of Silyl Alkynes via a New <i>gem</i>-Addition Mechanism
  作者：Qiang Feng、Haonan Wu、Xin Li、Lijuan Song、Lung Wa Chung、Yun-Dong Wu、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c05334

  日期：2020.8.12

  mode of alkyne hydroboration, herein we describe a new 1,1-hydroboration mode. It is the first demonstration of gem-(H,B) addition to an alkyne triple bond. With the superior [CpRu(MeCN)3]PF6 catalyst, a range of silyl alkynes reacted efficiently with HBpin under mild conditions to form various synthetically useful silyl vinyl boronates with complete stereoselectivity and broad functional group compatibility

  虽然 1,2-加成代表最常见的炔烃硼氢化模式，但在此我们描述了一种新的 1,1-硼氢化模式。这是第一次展示了 gem-(H,B) 加成到炔三键上。凭借优异的 [CpRu(MeCN)3]PF6 催化剂，一系列甲硅烷基炔烃在温和条件下与 HBpin 有效反应，形成各种合成有用的甲硅烷基乙烯基硼酸酯，具有完全立体选择性和广泛的官能团兼容性。还实现了对锗基炔烃的扩展以及炔基硼酸酯向相同类型产品的氢化硅烷化。从机制上讲，该过程具有一种新途径，其特征是 gem-(H,B) 添加形成关键的 α-硼基-α-甲硅烷基 Ru-卡宾中间体，然后是甲硅烷基迁移。据信，硼和 Cβ 之间的轨道相互作用在硼原子和硼迁移之前的钌环丙烯环之间的共面关系中是新反应性的原因。对照实验和 DFT（包括分子动力学）计算提供了对该机制的重要见解，排除了金属亚乙烯基中间体的参与。这项研究不仅代表炔烃硼氢化作用向前迈出的新一步，也代表了其他成对炔烃的添加。
• Synthese et etude spectrale uv de chaines polymetallees (Ge, Si); analyse theorique des effets de substitution
  作者：A. Castel、P. Riviere、B. Saint-Roch、J. Satgé、J.P. Malrieu

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98750-3

  日期：1983.5

  An UV study of polymetallic chains of Group IVB elements (Ge, Si) was developed. The studied polygermanes and polygermasilanes were mainly synthetized either by reaction of organolithium with organochlorogermanes or by a Würtz type reaction.

  开展了第IVB族元素（Ge，Si）多金属链的UV研究。所研究的聚锗烷和聚锗硅烷主要通过有机锂与有机氯锗烷的反应或通过Würtz型反应来合成。