5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline 1-oxide | 21168-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline 1-oxide
• 英文别名: 5,7-Dichloro-1-oxidoquinolin-1-ium-8-ol
• CAS: 21168-33-2
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 230.05
• InChiKey: WQPDSUCCGJKKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline 1-oxide 在 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以42%的产率得到3,5,7-trichloro-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-HYDROXY QUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE QUINOLINE 8-HYDROXY

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗、改善和/或预防神经系统疾病，特别是神经退行性疾病的方法，包括向需要的受试者施用化合物(I)的有效量。本发明还涉及一种化合物(II)及其制备方法。

  公开号：

  WO2004007461A1
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯-8-羟基喹啉 在 磷酸 、 双氧水 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到5,7-dichloro-8-hydroxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanistic and synthetic aspects of the Mo/P-catalyzed oxidation of N-heterocycles

  摘要：

  钼/磷催化的N-杂环与过氧化氢的N-氧化反应的机理和合成研究揭示了催化活性物种的作用和性质。

  DOI：

  10.1039/c4ob00115j

文献信息

• Direct, Catalytic, and Regioselective Synthesis of 2-Alkyl-, Aryl-, and Alkenyl-Substituted <i>N</i>-Heterocycles from <i>N</i>-Oxides
  作者：Oleg V. Larionov、David Stephens、Adelphe Mfuh、Gabriel Chavez

  DOI：10.1021/ol403631k

  日期：2014.2.7

  A one-step transformation of heterocyclic N-oxides to 2-alkyl-, aryl-, and alkenyl-substituted N-heterocycles is described. The success of this broad-scope methodology hinges on the combination of copper catalysis and activation by lithium fluoride or magnesium chloride. The utility of this method for the late-stage modification of complex N-heterocycles is exemplified by facile syntheses of new structural

  描述了杂环N-氧化物一步转化为 2-烷基-、芳基-和烯基-取代的N-杂环。这种广泛方法的成功取决于铜催化和氟化锂或氯化镁活化的结合。这种方法在复杂N-杂环的后期修饰中的效用可以通过几种抗疟、抗微生物和杀真菌剂的新结构类似物的简便合成来举例说明。
• Low-dimensional compounds containing bioactive ligands. Part XVI: Halogenated derivatives of 8-quinolinol N-oxides and their copper(II) complexes
  作者：Andrea Lüköová、Peter Baran、Vladislav Volarevic、Aleksandar Ilic、Mária Vilková、Miroslava Litecká、Michaela Harmošová、Ivan Potočňák

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131144

  日期：2021.12

  anticancer agents. Crystal structures of N-oxides contain planar molecules held together via hydrogen bonds involving oxygen atoms of N-oxide groups as acceptors. Crystal structure of 5 represents the first structure of a copper(II) complex with an N-oxide ligand derived from 8-HQNO and is formed by infinite chains. In the chain, the Cu(II) atom coordinates to six oxygen atoms from two bidentate chelating

  四种 N-氧化物、8-羟基喹啉 N-氧化物 (8-HQNO)、5,7-二氯-8-羟基喹啉 N-氧化物 (HdClQNO)、5,7-二溴-8-羟基喹啉 N-氧化物 (HdBrQNO) 和 7 -iodo-8-quinolinol N-oxide (HIQNO) 及其六种铜配合物 CuCl 2 (8-HQNO) 2 (H 2 O) ( 1 )、CuCl 2 (HdClQNO) 2 (H 2 O) 2 ( 2 )、Cu(dClQNO) 2 (CHCl 3 ) ( 3 )、Cu(dClQNO) 2 (H 2 O) ( 4 )、[Cu(dBrQNO) 2 ]•2H 2 O} n ( 5 )和CuCl合成了2 (HIQNO) 2 (H 2 O) 4 ( 6 ) 作为可能的抗癌剂。N-氧化物的晶体结构包含通过氢键结合在一起的平面分子，包括作为受体的 N-氧化物基团的氧原子。5的晶体结构代表铜 (II)
• 8-HYDROXY QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LIMITED

  公开号：US20150094334A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention describes a method for the treatment of a neurological condition in a subject which comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effect amount of a compound of the formula or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.

  本发明描述了一种治疗受试者神经疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用公式中的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物的治疗有效量。
• 8-Hydroxy quinoline derivatives
  申请人：Barnham Kevin Jeffrey

  公开号：US20080161353A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention describes a method for the treatment of a neurological condition in a subject which comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effect amount of a compound of the formula or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.

  本发明描述了一种治疗主体神经系统疾病的方法，该方法包括向需要治疗的主体中给予一定治疗效果的化合物，该化合物的化学式如下，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物。
• Ionophores as cancer chemotherapeutic agents
  申请人：Lind E. Stuart

  公开号：US20060040980A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention relates to anti-cancer uses of ionophores of which clioquinol (5-chloro-7-iodo-8-hydroxyquinoline) is a prototype drug. The present invention is further directed toward using ionophores such as clioquinol alone, or in combination with metals (e.g., zinc or copper, manganese) as anti-cancer and anti-angiogenic agents. This invention further relates to the potentiation of the anti-cancer properties of polyunsaturated fatty acids when used in conjunction with the ionophores of the present invention. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing the ionophores of the present invention, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  本发明涉及离子体的抗癌用途，其中氯喹啉（5-氯-7-碘-8-羟基喹啉）是一种原型药物。本发明的进一步方向是将离子体（如氯喹诺尔）单独使用，或与金属（如锌或铜、锰）结合使用，作为抗癌剂和抗血管生成剂。本发明还涉及多不饱和脂肪酸与本发明的离子团结合使用时可增强其抗癌特性。本发明还涉及含有本发明离子团的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过施用有效量的此类化合物治疗癌症和其他与不希望的血管生成和/或细胞增殖有关的疾病状态（如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣）的方法。