methyl α,β-L-xylofuranoside | 13039-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α,β-L-xylofuranoside
• 英文别名: methyl L-xylofuranoside；(2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 13039-67-3
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: NALRCAPFICWVAQ-AMVSKUEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α,β-L-xylofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-L-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(het) ary Xylocydine analogues and evaluating their inhibitory activities of CDK1 and CDK2 in vitro

  摘要：

  A series of purine nucleoside analogues bearing an aryl and hetaryl group in position 6 were prepared and their biological activities were assessed by in vitro CDK1/Cyclin B1 and CDK2/Cyclin A2 kinase assay. From the synthesized chemicals, three Xylocydine derivatives 3h, 3i, and 3j exhibited specific inhibitory activities on CDK2/Cyclin A2 with IC50 values of 4.6, 4.8, and 55 mu M, respectively. Those three compounds all induced G1/S phase arrest in Human epithelial carcinoma cell line (HeLa), and the results suggested they may inhibit CDK2 activity in vitro. Furthermore, molecular modeling study, their docking into Cyclin Dependant Kinase 2 (CDK2) active site showed high docking scores. Taken together, these data suggest that, those three compounds are good inhibitors of CDK2 for studying this kinase signal transduction pathway in cell system. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.003
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-木糖 在 盐酸 作用下， 以95%的产率得到methyl α,β-L-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  某些4'-硫代核苷的合成及生物活性

  摘要：

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。

  DOI：

  10.1080/15257779508012449

文献信息

• Synthesis of d-Fagomine and Its Seven- and Eight-Membered Higher-Ring Analogues, and the Formal Synthesis of (+)-Australine from l-Xylose-Derived Chiron
  作者：Arun Shaw、Pintu Das、Sama Ajay

  DOI：10.1055/s-0035-1562438

  日期：——

  this work. Abstract The synthesis of d-fagomine and its seven- and eight-membered higher-ring analogues from commercially available l-xylose is reported. The syntheses involve elaboration of a common alkenol precursor obtained from l-xylose-derived hemiacetal. The key steps in the syntheses are intramolecular reductive amination and ring-closing metathesis for the synthesis of d-fagomine and seven-/eight-membered

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。
• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Summit Corporation Plc

  公开号：US20140073801A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  公开了以下式（I）的化合物：或其药用盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，这些化合物可用作OGA抑制剂，例如在治疗各种疾病和疾病，包括神经退行性疾病方面。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUMMIT CORP PLC

  公开号：WO2012117219A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Disclosed are compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, solvate, isomer, tautomer, N-oxide, ester, prodrug, isotope or protected form thereof, which are of use as OGA inhibitors, for example in the treatment of various conditions and diseases, including neurodegenerative disorders.

  揭示了式(I)的化合物或其药用可接受的盐、衍生物、溶剂合物、异构体、互变异构体、N-氧化物、酯、前药、同位素或其保护形式，可用作OGA抑制剂，例如用于治疗各种疾病和症状，包括神经退行性疾病。
• チオラン骨格型糖化合物の製造方法およびチオラン骨格型糖化合物
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2015172033A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】チオラン環を形成する反応であって、穏和な条件で、簡便、かつ高収率で、チオヌクレオシドの合成中間体を製造する製造方法及び化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物を硫黄化合物と反応させる工程を経由する式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法及び化合物。［Ｒ１はＨ、アルキル基又はアシル基；Ｒ２は−Ｏ−Ｒ２ａ又はＦ；Ｒ２’は−Ｏ−Ｒ２ａ、Ｆ又は＝Ｏ；Ｒ２ａはＨ、−ＣＨ２−Ｒ２ｂ又はアシル基；Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＲ５は各々独立に、アルキル基、ビニル基又はアリール基；Ｘは離脱基；Ｒ２’からチオラン環への結合手は、単結合又は二重結合］【選択図】なし

  这是一种在温和条件下、简便且高收率地制备硫代核苷合成中间体的制造方法和化合物提供，该方法涉及与硫化合物反应的步骤，以制备由式（II）表示的化合物，其中化合物由式（I）表示。【解决方案】其中，R1为H、烷基或酰基；R2为-O-R2a或F；R2’为-O-R2a、F或=O；R2a为H、-CH2-R2b或酰基；R2b、R3和R5各自独立地为烷基、乙烯基或芳基；X为脱离基；R2’到硫代环的连接键为单键或双键。【选择图】无