描述了使用阴离子结合有机催化方法通过
喹啉和
吡啶的亲核脱芳香化反应,首次手性杂环α-
氨基膦酸酯的对映选择性合成。通过与原位形成的N形成手性紧密的离子对,手性四三唑被用作有效的氢键供体催化剂。酰基盐和2,2,2-三
氯乙氧基羰基
氯(TrocCl)。随后用各种
磷亲核试剂处理离子对,例如甲
硅烷基保护的
亚磷酸二烷基酯和
亚磷酸三烷基酯。因此,以完全或高区域选择性获得了相应的产物,对于
喹啉,最高为97:3 er,对于更具挑战性的
吡啶底物,最高为89:11 er。这种方法可以快速获得取代的手性环状α-
氨基膦酸酯,可以轻松地将其转化为
膦酸衍
生物。