2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranose
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose；(3S,4R,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NAQUAXSCBJPECG-XMBLLSNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranose 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 (2S,3S,4S)-2,3,5-Tris-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  WO2008/59267

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-methoxyoxolane 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-Fagomine及其七元和八元高环类似物的合成，以及由1-木糖衍生的Chiron的（+）-Australine的形式合成

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562438

文献信息

• Synthesis of glyceryl glycosides related to A-type prymnesin toxins
  作者：Edward S. Hems、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.008

  日期：2018.6

  furanosyl fluorides gave 1,2-cis-furanosides with moderate stereocontrol, whilst TMSOTf promoted glycosylation with a furanosyl imidate gave a 1,2-cis-furanoside with good stereocontrol. The chemical synthesis of two larger glyceryl diglycoside fragments of prymnesin-1, glycosylated with α-ʟ-arabinopyranose and α-ᴅ-ribofuranose, is also described. As the stereochemistry of the prymnesin backbones at this

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• GlcNAcstatin:  a Picomolar, Selective <i>O</i>-GlcNAcase Inhibitor That Modulates Intracellular <i>O</i>-GlcNAcylation Levels
  作者：Helge C. Dorfmueller、Vladimir S. Borodkin、Marianne Schimpl、Sharon M. Shepherd、Natalia A. Shpiro、Daan M. F. van Aalten

  DOI：10.1021/ja066743n

  日期：2006.12.1

  to that of the human lysosomal hexosaminidases HexA/HexB. PUGNAc, an O-GlcNAcase inhibitor widely used to raise levels of O-GlcNAc in human cell lines, also inhibits these hexosaminidases. Here, we have exploited recent structural information of an O-GlcNAcase-PUGNAc complex to design and synthesize a glucoimidazole-based inhibitor, GlcNAcstatin, which is a 5 pM competitive inhibitor of enzymes of the

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• Synthesis and Evaluation of Hybrid Structures Composed of Two Glucosylceramide Synthase Inhibitors
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Erwin R. van Rijssel、Maria Joao Ferraz、Judith Houben、Anneke Strijland、Wilma E. Donker-Koopman、Tom Wennekes、Kimberly M. Bonger、Amar B. T. Ghisaidoobe、Sascha Hoogendoorn、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Johannes M. F. G. Aerts

  DOI：10.1002/cmdc.201500407

  日期：2015.12

  in glucosylceramide metabolism—glucosylceramide synthase (GCS), acid glucosylceramidase (GBA1), or neutral glucosylceramidase (GBA2)—is therefore an attractive research objective. In this study we took two established GCS inhibitors, one based on deoxynojirimycin and the other a ceramide analogue, and merged characteristic features to obtain hybrid compounds. The resulting 39‐compound library does

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• Total Syntheses of (+)-Australine and (−)-7-Epialexine
  作者：William H. Pearson、Jennifer V. Hines

  DOI：10.1021/jo000689q

  日期：2000.9.1

  naturally occurring 3-(hydroxymethyl)pyrrolizidines. A third approach to these compounds was successful. The transformation of L-xylose into the azido epoxy tosylate 46 was accomplished using two Wittig reactions and an epoxidation, in addition to other standard functional group manipulations. Reductive double-cyclization of 46 afforded the pyrrolizidines 47a and 47b, which were debenzylated to afford

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• Bicyclic 1-Azafagomine Derivatives: Synthesis and Glycosidase Inhibitory Testing
  作者：Tereza C. Santos Evangelista、Óscar Lopéz、Magne O. Sydnes、José G. Fernández-Bolaños、Sabrina Baptista Ferreira、Emil Lindbäck

  DOI：10.1055/s-0039-1690019

  日期：2019.11

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