methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-L-xylofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-L-xylofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxyoxolane；(2S,3S,4R,5S)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: DJVKHGGGJZLGII-XUJYPJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-xylopyranose 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-L-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的亚硝基Umpolung的（+）-乙酰胱氨酸A 2的全合成

  摘要：

  使用我们最近发现的硝酮中C-N键极性的反转描述了（+）-乙酰草氨酸A 2的简明全合成。在关键步骤中，衍生自1-木糖的环状硝酮与丙烯酸乙酯的非对映选择性还原偶联通过串联形成C-C和C-N键，使目标分子的双环核得以组装。该方法为合成其他吡咯并立烷生物碱开辟了一条新颖，短而通用的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048237r

文献信息

• チオラン骨格型糖化合物の製造方法およびチオラン骨格型糖化合物
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2015172033A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】チオラン環を形成する反応であって、穏和な条件で、簡便、かつ高収率で、チオヌクレオシドの合成中間体を製造する製造方法及び化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物を硫黄化合物と反応させる工程を経由する式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法及び化合物。［Ｒ１はＨ、アルキル基又はアシル基；Ｒ２は−Ｏ−Ｒ２ａ又はＦ；Ｒ２’は−Ｏ−Ｒ２ａ、Ｆ又は＝Ｏ；Ｒ２ａはＨ、−ＣＨ２−Ｒ２ｂ又はアシル基；Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＲ５は各々独立に、アルキル基、ビニル基又はアリール基；Ｘは離脱基；Ｒ２’からチオラン環への結合手は、単結合又は二重結合］【選択図】なし

  这是一种在温和条件下、简便且高收率地制备硫代核苷合成中间体的制造方法和化合物提供，该方法涉及与硫化合物反应的步骤，以制备由式（II）表示的化合物，其中化合物由式（I）表示。【解决方案】其中，R1为H、烷基或酰基；R2为-O-R2a或F；R2’为-O-R2a、F或=O；R2a为H、-CH2-R2b或酰基；R2b、R3和R5各自独立地为烷基、乙烯基或芳基；X为脱离基；R2’到硫代环的连接键为单键或双键。【选择图】无
• Synthesis and Biological Activity of Certain 4‘-Thio-<scp>d</scp>-arabinofuranosylpurine Nucleosides
  作者：John A. Secrist、Kamal N. Tiwari、Anita T. Shortnacy-Fowler、Lea Messini、James M. Riordan、John A. Montgomery、Scott C. Meyers、Steven E. Ealick

  DOI：10.1021/jm980195+

  日期：1998.9.1

  A series of 4'-thio-D-arabinofuranosylpurine nucleosides was prepared and evaluated as potential anticancer agents. The details of a convenient and high-yielding synthesis of the carbohydrate precursor 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-arabinofuranose (6) are presented. Proof of structure and configuration at all chiral centers of the nucleosides was obtained through an X-ray crystal structure

  制备了一系列的4'-硫代-D-阿拉伯呋喃糖基嘌呤核苷，并将其评估为潜在的抗癌药。给出了碳水化合物前体1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-阿拉伯呋喃糖的方便且高产合成的细节（6）。通过9alpha的X射线晶体结构以及在9beta和9alpha上进行的NOE实验，获得了核苷所有手性中心的结构和构型的证明。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有六个目标化合物。两种目标化合物，以二氨基嘌呤（12）和鸟嘌呤（16）为基础的β端基异构体，具有明显的细胞毒性。选择了其中一种化合物（12）用于动物研究，但在鼠结肠36肿瘤模型中发现在最大耐受剂量下没有选择性。