1,3-环辛二酮 | 935-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-环辛二酮
• 英文名称: 1,3-cyclooctanedione
• 英文别名: cyclooctane-1,3-dione；cycloocta-1,3-dione；1,3-cyclooctadione；Cyclooctan-1,3-dion
• CAS: 935-29-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: OOOLFZKAFMJAJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  95 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环辛二酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.33h， 生成 1-(2,2-Difluoro-3-cyclooctyne-1-ylmethyl)-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  由无铜菌株促进的炔-叠氮化物环加成（SPAAC）组装的熔融双环Caspase-1抑制剂

  摘要：

  开发针对caspase-1的有效和选择性小分子抑制剂时面临着挑战。在此，通过利用二氟环辛炔（DIFO）与各种含叠氮化合物之间的无铜应变促进炔-叠氮环加成（SPAAC）反应，我们首次证明了可以快速合成潜在的胱天蛋白酶-1抑制剂。生成的稠合双环化合物在结构上类似于Pralnacasan（一种著名的小分子caspase-1抑制剂）的中心部分（P 2 –P 3），在P 4处具有多样性。可以从叠氮化物组件方便地安装的亲本抑制剂的位置。由于我们的SPAAC组装的抑制剂库是使用无铜生物正交化学方法合成的，因此所得的52个成员的库（2个DIFOs×26个叠氮化物）可立即用于随后的基于细胞的筛选，以快速鉴定潜在的可渗透细胞的能力有效抑制内源性caspase-1活性的方法。C1FS是一种最近报道的荧光双光子探针，具有提高的活细胞对内源性caspase-1的成像敏感性，已在体外和LPS / ATP诱导的巨噬细胞

  DOI：

  10.1002/chem.201603150
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-环辛烯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,3-环辛二酮
  参考文献：
  名称：

  Schank,K.; Eistert,B., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1414 - 1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions and methods for modification of biomolecules
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09260371B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  The present invention provides modified cycloalkyne compounds; and method of use of such compounds in modifying biomolecules. The present invention features a cycloaddition reaction that can be carried out under physiological conditions. In general, the invention involves reacting a modified cycloalkyne with an azide moiety on a target biomolecule, generating a covalently modified biomolecule. The selectivity of the reaction and its compatibility with aqueous environments provide for its application in vivo (e.g., on the cell surface or intracellularly) and in vitro (e.g., synthesis of peptides and other polymers, production of modified (e.g., labeled) amino acids).

  本发明提供了改性的环炔化合物；以及使用这些化合物在生理条件下进行生物分子修饰的方法。本发明特点是一种可以在生理条件下进行的环加成反应。一般来说，该发明涉及将改性的环炔与目标生物分子上的叠氮基团反应，生成共价修饰的生物分子。该反应的选择性和与水环境的兼容性使其适用于体内（例如，细胞表面或细胞内）和体外（例如，合成肽类和其他聚合物，生产修饰的（例如，标记的）氨基酸）的应用。
• A Convenient Synthesis of 1,3-Diacetoxy-1,3-cycloalkadienes from Cyclic β-Diketones
  作者：A. Boháč、P. Hrnčiar

  DOI：10.1055/s-1991-26599

  日期：——

  An efficient method for preparing 1,3-diacetoxy-1, 3-cycloalkadienes 2a-e, from 1,3-cycloalkanediones 1a-e by treatment with ketene in the presence of p-toluenesulfonic acid is described.

  本文描述了一种高效制备1,3-二乙酰氧基-1,3-环烷二烯2a-e的方法，该方法通过在邻甲苯磺酸存在下，用乙烯酮处理1,3-环烷二酮1a-e实现。
• Palladium(0)-catalyzed isomerization of α,β-epoxy ketones to β-diketones
  作者：M. Suzuki、A. Watanabe、R. Noyori

  DOI：10.1002/recl.19881070324

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, α,β-epoxy ketones isomerize to the corresponding β-diketones in high yields. Both open-chain and cyclic substrates can be used. Possible reaction mechanisms are discussed.

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​和1,2-双（二苯基膦基）乙烷的存在下，α，β-环氧酮以高收率异构化为相应的β-二酮。开链和环状底物均可使用。讨论了可能的反应机理。
• Catalyst- and Halogen-Free Regioselective Friedel-Crafts α-Ketoacylations
  作者：Kishor Mohanan、Marc Presset、Damien Mailhol、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201201027

  日期：2012.7.23

  Fast, efficient and green! Highly regioselective and efficient catalyst‐ and halogen‐free Friedel–Crafts α‐ketoacylation reactions leading to heterocycles functionalized with a very versatile 1,3‐diketone moiety are described. The reactions rely on microwave‐assisted domino Wolff rearrangement/Friedel–Crafts sequences from 2‐diazo‐1,3‐diketones via transient, highly reactive α‐keto ketene intermediates

  快速，高效，绿色！描述了高度区域选择性和高效的无催化剂和无卤素的弗瑞德-克拉夫茨α-酮酰化反应，可导致杂环被非常通用的1,3-二酮部分官能化。反应依赖于微波辅助的多米诺夫沃尔夫重排/弗里德尔-克来夫特序列，它们来自2-重氮-1,3-二酮，通过瞬时的，高反应性的α-酮烯酮中间体而形成。
• Second-Generation Difluorinated Cyclooctynes for Copper-Free Click Chemistry
  作者：Julian A. Codelli、Jeremy M. Baskin、Nicholas J. Agard、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja803086r

  日期：2008.8.27

  cycloaddition, this method, often termed “click chemistry”, is currently incompatible with living systems because of the toxicity of the metal. We recently reported a difluorinated cyclooctyne (DIFO) reagent that rapidly reacts with azides in living cells without the need for copper catalysis. Here we report a novel class of DIFO reagents for copper-free click chemistry that are considerably more synthetically

  叠氮化物和活化炔烃的 1,3-偶极环加成已用于体外和体内生物分子的位点选择性标记。虽然铜催化已被广泛用于激活末端炔烃以进行 [3 + 2] 环加成，但由于金属的毒性，这种通常称为“点击化学”的方法目前与生命系统不相容。我们最近报道了一种二氟环辛炔 (DIFO) 试剂，它无需铜催化即可与活细胞中的叠氮化物快速反应。在这里，我们报告了一类用于无铜点击化学的新型 DIFO 试剂，它们在合成上更易于处理。新的类似物保持了与母体化合物相同的 [3 + 2] 环加成速率，并用于对活细胞上的聚糖进行成像。