1-溴-1-环辛烯 | 61815-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-1-环辛烯
• 英文名称: (E)-1-Bromo-cyclooctene
• 英文别名: 1-bromocyclooctene；(E)-1-bromocyclooct-1-ene；1-bromocyclooct-1-ene；1-Bromo-1-cyclooctene；(1E)-1-bromocyclooctene
• CAS: 61815-42-7
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: GORSJTUPMQQONE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-环辛烯 在 重水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到<1-²H₁>Cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  均相催化反应中间体和活性催化剂的分离和表征

  摘要：

  Isolement «chromatographique» a la surface d'un film poreux depolymere, et analysis des intermediaires par ESCA。例如：decarbonylation de chlorures d'acides par un catalyseur de Wilkinson

  DOI：

  10.1021/ja00294a031
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二乙胺 作用下， 生成 1-溴-1-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  The Role of Private Wildlife Reserves in Nicaragua's Emerging Ecotourism Industry

  摘要：

  DOI：

  10.1080/09669580108667392

文献信息

• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Cyanation of 1-Halocycloalkenes Catalyzed by Tetracyanocobaltate(I). Convenient Synthesis of 1-Cyanocycloalkenes
  作者：Takuzo Funabiki、Hirohito Kishi、Yoshihiro Sato、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.649

  日期：1983.2

  1-Cyanocycloalkenes (1-cyanocyclopentene, -hexene, -heptene, and -octene) were readily synthesized by catalytic cyanation of the corresponding 1-halocycloalkenes with tetracyanocobaltate(I). Reactivities of methyl-substituted 1-chlorocyclohexenes were lower than that of 1-chlorocyclohexene, and 1-chloro-2-methylcyclohexene scarecely reacted. Hydrogenation and isomerization of 1-cyanocycloalkenes were

  1-氰基环烯烃（1-氰基环戊烯、-己烯、-庚烯和-辛烯）很容易通过相应的 1-卤代环烯烃与四氰基钴酸盐 (I) 的催化氰化反应合成。甲基取代的1-氯环己烯的反应活性低于1-氯环己烯，且1-氯-2-甲基环己烯反应缓慢。仅用 1-氰基环庚烯和 1-氰基-6-甲基环己烯分别观察到 1-氰基环烯烃的氢化和异构化。
• Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids by Nickel(II)-Catalyzed Electrochemical Carboxylation of Vinyl Bromides
  作者：Hisato Kamekawa、Hiroki Kudoh、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1246/cl.1997.917

  日期：1997.9

  Electrochemical carboxylation of alkyl-substituted vinyl bromides (1a-1g) in the presence of 20 mol% of NiBr2•bpy under an atmospheric pressure of carbon dioxide with a platinum cathode and a magnesium anode gave the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids (2a-2g) in yields of 53-82%.

  在20摩尔%的NiBr2•bpy存在下，烷基取代的乙烯基溴化物（1a-1g）在大气二氧化碳压力下，通过铂阴极和镁阳极进行电化学羧化反应，以53-82%的产率得到了相应的α，β-不饱和羧酸（2a-2g）。
• Comparison of syn dehydrohalogenations from -1-bromo-2-chlorocycloalkanes promoted by complex base and by potassium -butoxide
  作者：Alan P. Croft、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88009-0

  日期：1983.1

  Compared with t-BuOK-t-BuOH, syn eliminations from trans-1-bromo-2-chlorocycloalkanes (C4-C8) induced by NaNH2-NaO-t-Bu in THF are rapid, exhibit greater propensity for dehydrechlorination and show little sensitivity to ring size of the dihalocycloalkane.

  与t-BuOK-t-BuOH相比，NaNH 2 -NaO-t-Bu在THF中诱导的反式1-溴-2-氯环烷烃（C 4 -C 8）的同构消除速度快，表现出更大的脱水氯化倾向，并且对二卤代环烷的环尺寸几乎不敏感。
• NICKEL-CATALYZED ULLMANN-TYPE COUPLING OF ALKENYL HALIDES WITH ZINC POWDER
  作者：Kentaro Takagi、Naomi Hayama

  DOI：10.1246/cl.1983.637

  日期：1983.5.5

  Convenient procedure for an Ullmann-type coupling of alkenyl halides using zinc powder, nickel(II) chloride, and potassium iodide and/or thiourea is presented. One double bond in the produced diene retained the configuration of a starting material, while partial cis–trans isomerization was observed in the second one.

  介绍了一种使用锌粉、氯化镍(II)和碘化钾和/或硫脲的烯基卤化物的Ullmann型偶联反应的简便程序。生成的二烯中，一个双键保持了起始材料的构型，而在第二个双键中观察到了部分的顺-反异构化。