(7-oxo-8-oxabicyclo<3.3.0>oct-2-en-4-yl)acetic acid | 117109-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (7-oxo-8-oxabicyclo<3.3.0>oct-2-en-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (3aR*,4R*,6aR*)-(2-Oxo-3,3a,4,6a-Tetrahydro-2H-cyclopentafuran-4-yl)acetic acid；2-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]acetic acid
• CAS: 117109-90-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: QVJMOHZZTYBENO-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-oxo-8-oxabicyclo<3.3.0>oct-2-en-4-yl)acetic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 外消旋12-氧代植物二烯酸
  参考文献：
  名称：

  合成12-氧代苯二酸（12-氧代PDA），OPC化合物的代谢母体和表茉莉酸

  摘要：

  （±）-12-oxophytodienoic酸的第一合成，化合物广泛分布于植物和OPC的代谢母体化合物包括外延-jasmonic酸，描述; 虽然在结构上类似于前列腺素PGA 1，但它属于在哺乳动物中未发现的顺式系列。

  DOI：

  10.1039/c39880000537
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-one 在 phosphate buffer 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 (7-oxo-8-oxabicyclo<3.3.0>oct-2-en-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile stereoselective synthesis of (3aR*,4R*,6aS*)-4-(hydroxymethyl)- 3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan- 2-one and other useful cyclopentanoid building blocks.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a062

文献信息

• Crombie, Leslie; Mistry, Kamlesh M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1981 - 1991
  作者：Crombie, Leslie、Mistry, Kamlesh M.

  DOI：——

  日期：——