外消旋12-氧代植物二烯酸 | 85551-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 外消旋12-氧代植物二烯酸
• 中文别名: 12氧代植物二烯酸
• 英文名称: 12-oxophytodienoic acid
• 英文别名: cis-(+)-12-oxo-phytodienoic acid；8-[(1S,5S)-4-oxo-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoic acid
• CAS: 85551-10-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: PMTMAFAPLCGXGK-JMTMCXQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：100mg/mL； PBS pH 7.2：2 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

生物活性的12-氧代植物二烯酸是7-环氧茉莉酸的直接前体，能够在不依赖其他因子的情况下介导对病原体和害虫的抗性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋12-氧代植物二烯酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 生成 (1S,2S)-3-oxo-2-(2Z-pentenyl)cyclopentane-1-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Biological activity and biosynthesis of pentacyclic oxylipins: The linoleic acid pathway

  摘要：

  The relevance of the postulated pathway from linoleic acid to dihydrojasmonic acid is analysed. Pentacyclic oxylipins having pentenyl or pentyl side chains were tested for their secondary metabolite inducing activity in seven different plant cell culture species which all responded well to 12-oxo-phytodienoic acid and jasmonic acid. The response towards the dihydro-derivatives 15,16-dihydro-12-oxo-phytodienoic acid and 9,10-dihydrojasmonic acid ranged from strong activity in Eschscholzia californica to no activity in Lycopersicon esculentum. 15,16-Dihydro-12-oxo-phytodienoic acid can be formed from linoleic acid (18:2) by a linseed acetone powder enzyme preparation. Application experiments with linoleic (18:2) and linolenic acid (18:3) showed that the bottleneck of the 18:2 pathway is most likely the cyclization of the intermediate allene oxide when compared to the ease by which 15,16-dihydro-12-oxo-phytodienoic acid is converted to dihydrojasmonic acid in plant systems. The metabolism of potential precursors of jasmonic and dihydrojasmonic acid was extensively studied in various cell cultures. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00572-4
• 作为产物：
  描述：

  13(s)-氢过氧基-(9z,11e,15z)-十八三烯酸 在 allene oxide cyclase from Arabidopsis thaliana 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 外消旋12-氧代植物二烯酸
  参考文献：
  名称：

  由α-亚麻酸和二十二碳六烯酸一锅法合成生物活性环戊烯酮

  摘要：

  如环戊烯酮前列腺素15d-PGJ 2和PGA 2所示，多不饱和脂肪酸（PUFAs）花生四烯酸，α-亚麻酸和二十二碳六烯酸的氧化产物在植物和动物中具有生物活性，顺式-（+）-12-氧代乙二酸（12-OPDA）和14-A-4神经前列腺素。在这项研究中，提出了一种廉价且简单的酶法多步一锅合成法，该合成法是由α-亚麻酸和类似的二十二碳六烯酸（DHA）衍生的环戊烯酮[（4 Z，7 Z， 10 Z）-12-[[-（1 S，5 S）-4-oxo-5-（2 Z）-戊-2-烯-1基]-环戊-2-烯-1基]十二烷基-4,7,10-三烯酸，OCPD]。在该多步级联反应中使用的三种酶是粗制大豆脂氧合酶或重组脂氧合酶，拟南芥的氧化烯合成酶和氧化烯环化酶。预计DHA衍生的12-OPDA类似物OCPD在植物中具有药用潜力和信号传导特性。手里拿着OCPD，表明该化合物与叶绿体亲环蛋白20-3相互作用并且可以被12-氧代苯

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.061

文献信息

• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• Efficient Total Synthesis of 12-oxo-PDA and OPC-8:0
  作者：Takayuki Ainai、Michitaka Matsuumi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo0348571

  日期：2003.10.1

  12-oxo-PDA (1) and OPC-8:0 (2), the metabolites in the linolenic acid cascade leading to epi-jasmonic acid, is in demand for biological investigations, the previous syntheses of these metabolites suffer from low efficiency. Recently, we established a reaction to install an alkyl group onto the ring of cyclopentene monoacetate 4 by using a reagent system consisting of RMgCl (3 equiv) and CuCN (cat). The

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和
• Biosynthesis of Jasmonates from Linoleic Acid by the Fungus <i>Fusarium oxysporum</i> . Evidence for a Novel Allene Oxide Cyclase
  作者：Ernst H. Oliw、Mats Hamberg

  DOI：10.1002/lipd.12180

  日期：2019.9

  13(S)‐12‐oxophytoenoic acid, the 15,16‐dihydro analog of 12‐OPDA, was formed upon incubation of unlabeled or d5‐18:2n‐6. Appearance of the α‐ketol, 12‐oxo‐13‐hydroxy‐9‐octadecenoic acid following incubation of unlabeled or [13C18]‐labeled 13(S)‐hydroperoxy‐9(Z),11(E)‐octadecadienoic acid confirmed the involvement of AOS and the biosynthesis of the allene oxide 12,13(S)‐epoxy‐9,11‐octadecadienoic acid. The lack

  尖孢镰刀菌f。sp 。郁金香（FOT）会向生长培养基分泌（+）-7-异茉莉单酰基-（S）-异亮氨酸（（+）-JA-Ile）以及约10倍的9,10-二氢-（+）-7 -异-ja-ILE。植物和真菌从18：3n-3通过12-氧代苯二酸（12-OPDA ）形成（+）-JA-Ile ，其依次由13 S-脂氧合酶，氧化烯合酶（AOS）和氧化烯环化酶（ AOC）。植物AOC不接受亚油酸（18：2n-6）衍生的烯丙基氧化物，二氢茉莉酮酸酯在植物中不常见。这就提出了一个问题：18：2n-6是否在镰刀菌中用作9,10-dihydro-JA-Ile的前体，或者后者是否由在（+）-JA-Ile或其前体之一的n-3双键上起作用的假定还原酶活性引起。pentadeuterated（d孵育5）18：3N-3导致d的形成菌丝体5 - （+） - JA-ILE而d 5 -9,10-二氢JA-ILE是不可检测的。相反，在[17
• [EN] INHIBITING HYDROCARBON HYDRATE AGGLOMERATION<br/>[FR] INHIBITION DE L'AGGLOMÉRATION D'HYDRATES D'HYDROCARBURES
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2018218281A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  A process for inhibiting the formation of gas hydrates in a hydrocarbon fluid comprising adding to the hydrocarbon fluid, a gas hydrate anti-agglomerate which is a biodegradable anti-agglomerant derived from a naturally occurring substance.

  一种抑制碳氢化合物流体中天然气水合物形成的方法包括向碳氢化合物流体中添加一种气体水合物抗凝聚剂，该抗凝聚剂是一种可生物降解的抗凝聚剂，来源于天然存在的物质。
• Synthesis of 12-oxophytodienoic acid (12-oxoPDA), metabolic parent of OPC-compounds and epi-jasmonic acid
  作者：Leslie Crombie、Kamlesh M. Mistry

  DOI：10.1039/c39880000537

  日期：——

  The first synthesis of (±)-12-oxophytodienoic acid, a compound widely distributed in plants, and the metabolic parent of OPC compounds including epi-jasmonic acid, is described; whilst structurally resembling prostaglandin PGA1, it belongs to the cis-series not found in mammals.

  （±）-12-oxophytodienoic酸的第一合成，化合物广泛分布于植物和OPC的代谢母体化合物包括外延-jasmonic酸，描述; 虽然在结构上类似于前列腺素PGA 1，但它属于在哺乳动物中未发现的顺式系列。