p-octyloxyphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 916497-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-octyloxyphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-octoxyphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 916497-81-9
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₁₀S
• 分子量: 655.766
• InChiKey: MVEGREIJIVFNOL-ITRDTHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-octyloxyphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 三氟甲磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl-β-(1→6)-1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enviromentally-Benign Glycosylation Reaction Using Odorless Thio-Glycosides and Hypervalent Iodine(III) Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)35
• 作为产物：
  描述：

  4-(octyloxy)benzene-1-sulfonyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 p-octyloxyphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  无臭苯硫酚在硫糖苷合成中的应用及其在糖基化反应中的应用。

  摘要：

  对-Octyloxybenzenethiol（2）被合成为一种新的无味苯硫醇。此外，尝试了使用2的硫代糖苷的制备及其在糖基化反应中的应用。结果，发现硫代糖苷与4-十二烷基苯基1-硫代糖苷一样是优异的糖基供体，这是我们小组先前所报道的，并且在精细化学方面，在用C3活化的糖基化反应方面比以前的供体更有用。三氟甲磺酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。另外，该方法适用于用NIS和三氟甲磺酸的唾液酸化。从硫代糖苷的制备到糖基化反应的所有程序都可以在不产生恶臭的条件下完全实现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.095

文献信息

• Glycosylation Reaction of <i>Thioglycosides</i> by Using Hypervalent Iodine(III) Reagent as an Excellent Promoter
  作者：Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.c16-00203

  日期：——

  Thioglycosides are available donors in glycosylation due to the stability of the anomeric C-S bond under general reaction conditions of protection and deprotection, and offer orthogonality in their activation. We report now that the hypervalent iodine effectively induced glycosylation reaction of thioglycosides with various alcohols. This method features a high efficiency, completion in a short time

  由于异头CS键在保护和脱保护的一般反应条件下的稳定性，硫糖苷是糖基化中可用的供体，并在它们的活化中提供正交性。现在我们报道，高价碘有效地诱导了硫糖苷与各种醇的糖基化反应。该方法效率高，可在短时间内完成并在非常温和的条件下进行。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) (PIFA) as an Excellent Promoter of 2-Deoxy-2-phthalimido-1-thioglycosides in the Presence of Triflic Acid in Glycosylation Reactions
  作者：Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201500186

  日期：2015.4

  A combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and trifluoromethanesulfonic acid was found to be an effective activator for the glycosylation reaction, of which the glycosyl donor was p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-glucopyranoside or p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-galactopyranoside. The reaction proceeded with good

  发现苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和三氟甲磺酸的组合是糖基化反应的有效活化剂，其中糖基供体是对-（辛氧基）苯基 3,4,6-三-O-乙酰基- 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-glucopyranoside 或 p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-galactopyranoside。当天然存在和衍生的链烷醇，如胆甾醇、(-)-薄荷醇、1-和2-金刚烷醇和正贝壳杉醇用作受体底物时，反应以良好的产率进行。有趣的是，空间位阻萜类醇，如 (-)- 和 (+)-冰片和 (+)- 芬基醇与对-(辛氧基)苯基 3,4,6-三-O-乙酰基的糖基化反应2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-D-吡喃葡萄糖苷以定量收率提供所需的β-糖苷。
• Glycosylation from the Non-reducing End Using a Combination of Thioglycoside and Glycosyl Sulfoxide as the Glycosyl Donor and the Acceptor
  作者：Tetsuya Kajimoto、Kenji Arimitsu、Minoru Ozeki、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.58.758

  日期：——

  group of the C-6 position of derivatives of D-glucosyl sulfoxide. Successive reduction of the resulting disaccharyl sulfoxides provided the corresponding thioglycosides, which could be used as the glycosyl donors in another glycosylation reaction to afford trisaccharides in good yield. The present method would be useful for the block synthesis of glycosyl donors in the total synthesis of blanched oligosaccharides

  使用硫代糖苷和糖基亚砜的组合进行糖基化反应，其中硫代糖苷和糖基亚砜分别用无味的对辛氧基苯硫醇作为糖基供体和受体来制备。用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲基磺酸（TfOH）活化对-辛基氧基苯基N-邻苯二甲酰基-D-硫代-氨基葡萄糖氨基糖，使D-葡糖基衍生物的C-6位的羟基糖基化，得到了可喜的结果亚砜。连续还原得到的二糖基亚砜提供了相应的硫糖苷，其可以在另一个糖基化反应中用作糖基供体，从而以高收率提供三糖。本方法可用于在变色寡糖的总合成中，糖基供体的嵌段合成，