3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-phthaloyl-β(1-2)-D-glucosaminyl-3-O-benzyl-(4,6)-benzylidene-β-D-mannopyranosyl p-octyloxyphenyl sulfoxide | 1242660-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-phthaloyl-β(1-2)-D-glucosaminyl-3-O-benzyl-(4,6)-benzylidene-β-D-mannopyranosyl p-octyloxyphenyl sulfoxide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-(4-octoxyphenyl)sulfinyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1242660-03-2
• 化学式: C₅₄H₆₁NO₁₆S
• 分子量: 1012.14
• InChiKey: LDYYARPGBJBZIK-GWCNJBJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-phthaloyl-β(1-2)-D-glucosaminyl-3-O-benzyl-(4,6)-benzylidene-β-D-mannopyranosyl p-octyloxyphenyl sulfoxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(4-iodophenyl)ethyl 6-O-[2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl]-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化三糖衍生物的替代合成，2-(4-125碘苯基)乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-D-吡喃甘露糖基-(1→6)-β-D -吡喃葡萄糖苷及其具有不同长度烷基链而不是乙基的类似物的制备：用于体内成像的N-乙酰氨基葡糖转移酶V的受体底物

  摘要：

  A radioiodinated artificial substrate of N-acetylglucosaminyltransferase V (GnT-V), 2-(4-iodophenyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 6)-beta-D-glucopyranoside (([I-125]1a), was alternatively synthesized by using the glycosylation reaction from the non-reducing end, in which a glycosyl sulfoxide and a thioglycoside were employed as the glycosyl acceptor and donor, respectively. In addition, two derivatives of [I-125]1a having different lengths of alkyl chain ([I-125]1b, [I-125]1c) were prepared in the same way to increase the permeability of the substrates through the cell membrane and into the Golgi apparatus, where GnT-V acts to modify glycoconjugates by transferring N-acetylglucosamine units from UDP-GIcNAc.

  DOI：

  10.3987/com-11-12332
• 作为产物：
  描述：

  p-octyloxyphenyl 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-octyloxyphenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl sulfoxide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-phthaloyl-β(1-2)-D-glucosaminyl-3-O-benzyl-(4,6)-benzylidene-β-D-mannopyranosyl p-octyloxyphenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  使用硫代糖苷和糖基亚砜作为糖基供体和受体的组合从非还原端进行糖基化。

  摘要：

  使用硫代糖苷和糖基亚砜的组合进行糖基化反应，其中硫代糖苷和糖基亚砜分别用无味的对辛氧基苯硫醇作为糖基供体和受体来制备。用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲基磺酸（TfOH）活化对-辛基氧基苯基N-邻苯二甲酰基-D-硫代-氨基葡萄糖氨基糖，使D-葡糖基衍生物的C-6位的羟基糖基化，得到了可喜的结果亚砜。连续还原得到的二糖基亚砜提供了相应的硫糖苷，其可以在另一个糖基化反应中用作糖基供体，从而以高收率提供三糖。本方法可用于在变色寡糖的总合成中，糖基供体的嵌段合成，

  DOI：

  10.1248/cpb.58.758