cholestan-3β-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 928217-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestan-3β-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 928217-76-9
• 化学式: C₄₇H₆₇NO₁₀
• 分子量: 806.05
• InChiKey: QOTBZISMYHNJKE-ZEWROZKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestan-3β-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 5-α-cholestan-3β-yl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ANTITUMOR AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP1921086B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cholestan-3β-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enviromentally-Benign Glycosylation Reaction Using Odorless Thio-Glycosides and Hypervalent Iodine(III) Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)35

文献信息

• Glycosylation Reaction of <i>Thioglycosides</i> by Using Hypervalent Iodine(III) Reagent as an Excellent Promoter
  作者：Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.c16-00203

  日期：——

  Thioglycosides are available donors in glycosylation due to the stability of the anomeric C-S bond under general reaction conditions of protection and deprotection, and offer orthogonality in their activation. We report now that the hypervalent iodine effectively induced glycosylation reaction of thioglycosides with various alcohols. This method features a high efficiency, completion in a short time

  由于异头CS键在保护和脱保护的一般反应条件下的稳定性，硫糖苷是糖基化中可用的供体，并在它们的活化中提供正交性。现在我们报道，高价碘有效地诱导了硫糖苷与各种醇的糖基化反应。该方法效率高，可在短时间内完成并在非常温和的条件下进行。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) (PIFA) as an Excellent Promoter of 2-Deoxy-2-phthalimido-1-thioglycosides in the Presence of Triflic Acid in Glycosylation Reactions
  作者：Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201500186

  日期：2015.4

  A combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and trifluoromethanesulfonic acid was found to be an effective activator for the glycosylation reaction, of which the glycosyl donor was p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-glucopyranoside or p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-galactopyranoside. The reaction proceeded with good

  发现苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和三氟甲磺酸的组合是糖基化反应的有效活化剂，其中糖基供体是对-（辛氧基）苯基 3,4,6-三-O-乙酰基- 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-glucopyranoside 或 p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-galactopyranoside。当天然存在和衍生的链烷醇，如胆甾醇、(-)-薄荷醇、1-和2-金刚烷醇和正贝壳杉醇用作受体底物时，反应以良好的产率进行。有趣的是，空间位阻萜类醇，如 (-)- 和 (+)-冰片和 (+)- 芬基醇与对-(辛氧基)苯基 3,4,6-三-O-乙酰基的糖基化反应2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-D-吡喃葡萄糖苷以定量收率提供所需的β-糖苷。