(R)-4-methyloxetan-2-one | 32082-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-methyloxetan-2-one
• 英文别名: (R)-β-butyrolactone；β-butyrolactone；(R)-beta-Butyrolactone；(4R)-4-methyloxetan-2-one
• CAS: 32082-74-9
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: GSCLMSFRWBPUSK-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.2±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyloxetan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-(-)-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  高效合成酮体酯（R）-3-羟基丁酰基-（R）-3-羟基丁酸酯及其（S，S）对映异构体

  摘要：

  由外消旋β-丁内酯以短的，操作简单的合成顺序制备酮体酯（R）-3-羟基丁酰基-（R）-3-羟基丁酸酯及其（S，S）对映异构体。用固定化的南极假丝酵母脂肪酶-B（CAL-B）对映选择性水解β-丁内酯会生成（R）-β-丁内酯和（S）-β-羟基丁酸，它们很容易转化为（R）或（S）-将3-羟基丁酸乙酯还原为（R）或（S）-1,3-丁二醇。然后再次使用CAL-B偶联3-羟基丁酸乙酯的对映体和1,3丁二醇，以制得酮体酯产物。这是一种有效的，可扩展的，原子经济的，无色谱的，低成本的合成方法，用于生产酮体酯。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.010
• 作为产物：
  描述：

  β-丁内酯 以14%的产率得到(R)-4-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过旋光主体化合物的夹杂物结晶，对中等大小的内酯进行光学拆分：对手性识别具有显着的奇偶影响

  摘要：

  描述了通过与衍生自酒石酸的旋光性主体进行包合络合来对中等大小的内酯进行分子识别。在固态的旋光主体化合物的对映选择性包涵体中，观察到对手性识别的奇偶影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.024

文献信息

• A de Novo Enantioselective Total Synthesis of (−)-Laulimalide
  作者：Scott G. Nelson、Wing S. Cheung、Andrew J. Kassick、Mark A. Hilfiker

  DOI：10.1021/ja028019k

  日期：2002.11.1

  An enantioselective total synthesis of the naturally occurring anticancer agent (-)-laulimalide is described. The synthesis is characterized by extensive use of new reaction methodologies based on catalytic asymmetric acyl halide-aldehyde cyclocondensation (AAC) reactions and transformations of the derived enantioenriched beta-lactones. The synthesis also incorporates a unique allenylstannane glycal

  描述了天然存在的抗癌剂 (-)-月桂酰胺的对映选择性全合成。该合成的特点是广泛使用基于催化不对称酰卤-醛环缩合 (AAC) 反应和衍生的对映体富集的 β-内酯转化的新反应方法。该合成还结合了独特的烯丙基锡烷乙二醇乙酸酯烷基化和化学选择性闭环复分解反应。
• On the way to biodegradable poly(hydroxy butyrate) from propylene oxide and carbon monoxide via β-butyrolactone: Multisite catalysis with newly designed chiral indole-imino chromium(III) complexes
  作者：Heimo Wölfle、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Peter Preishuber-Pflügl、Benno Bildstein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.013

  日期：2009.7

  ligand families and on their chromium(III) complexes as enantioselective catalysts for the conversion of propylene oxide and carbon monoxide to enantioenriched β-butyrolactone, the key monomer for the production of PHB by ring-opening polymerization. The enantioselective carbonylation catalysts are based on new chiral tri- and tetradentate [N2O] and [N4] chromium(III) complexes containing chiral indolaldimine

  富含对映体的聚羟基丁酸酯（PHB）是一种具有商业意义的可生物降解的聚酯，可作为商品聚烯烃的环保替代品。我们报告了关于新的手性吲哚基配体家族的设计和开发及其铬（III）络合物作为环氧丙烷和一氧化碳转化为对映体富集的β-丁内酯的对映选择性催化剂的信息，β-丁内酯是生产PHB的关键单体。开环聚合。对映选择性羰基化催化剂基于新的手性三齿和四齿[N 2 O]和[N 4含有手性吲哚醛亚胺配体支架的铬（III）络合物。这些配体的概念设计受到雅各布森水杨醛亚胺铅结构的启发。主要区别在于水杨基-O-供体与吲哚-N-供体的交换，从而可以通过吲哚取代模式实现更多的结构多样性和立体电子调谐。合成上，通过标准席夫碱与手性胺结构单元的缩合，很容易从7-甲酰基吲哚获得手性吲哚二胺。然后通过Rapoport合成法从相应的7-溴吲哚合成7-甲酰基吲哚，并且经典的Fischer吲哚合成法可从2-溴苯胺获得起始的7-溴吲哚。三代手性[N
• A novel synthetic method for optically active terpenes by the ring-opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone
  作者：Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Akira Nishizawa、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78693-x

  日期：1980.1

  or (S)-ar-turmerone is prepared in high enantiomeric excess from an intermediate, (R)-(+)-citronellic acid or (S)-(+)-3-p-tolylbutyric acid, which is easily prepared by the Sn2 type of ring opening reaction of (R)-(+)-β-methyl-β-propiolactone with homoprenylmagnesium bromide in the presence of a copper(I) salt or di-p-tolylcuprate.

  由中间体（R）-（+）-制备对映体过量的旋光性萜烯，例如（R）-（+）-香茅醇，（R）-（+）-普勒高酮或（S）-ar-异黄酮。柠檬酸或（S）-（+）-3-对甲苯基丁酸，可通过（R）-（+）-β-甲基-β-丙内酯与同异戊烯基溴化镁在室温下开环反应的Sn2型轻松制备铜（I）盐或二对甲苯甲酸铜盐的存在。
• SYNTHESIS OF 3-HYDROXYBUTYRYL 3-HYDROXYBUTYRATE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：US20210094900A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  In various embodiments methods of preparing hydroxybutyryl 3-hydroxybutyrate and related compounds are provided along with methods of use thereof.

  在各种实施方式中，提供了制备羟丁酰3-羟基丁酸酯及相关化合物的方法，以及其使用方法。
• An efficient synthesis of optically active 4-methyloxetan-2-one: asymmetric hydrogenation of diketene catalysed by binap–ruthenium(<scp>II</scp>) complexes [binap = 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]
  作者：Tetsuo Ohta、Tsutomu Miyake、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1039/c39920001725

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of diketene with the catalytic system derived from RuCl[(S)- or (R)-binap](benzene)}Cl and triethylamine or with Ru2Cl4[(S)- or (R)-binap]2(NEt3)[binap = 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] in tetrahydrofuran gives optically active 4-methyloxetan-2-one in up to 97% selectivity and 92% enantiomeric excess (e.e.).

  高对映选择性的二酮氢化反应使用从RuCl[(S)-或(R)-binap](苯)}Cl和三乙胺衍生的催化体系，或使用Ru2Cl4[(S)-或(R)-binap]2(NEt3)[binap = 2,2′-双(二苯基膦) -1,1′-联萘]在四氢呋喃中进行，可以获得光学活性的4-甲氧基乙烯酮，选择性最高可达97%，对映体过量（e.e.）为92%。