N1-(8-喹啉基)-2-氯乙酰胺 | 32889-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N1-(8-喹啉基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(quinol-8-yl)acetamide；α-chloro-N-(quinolin-8-yl)acetamide；2-chloro-N-(8-quinolinyl)acetamide；8-chloroacetylamino quinoline；N1-(8-quinolyl)-2-chloroacetamide；2-chloro-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 32889-11-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: ILSCGIHFKLZTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(8-喹啉基)-2-氯乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,2a,3,4,9a-hexahydro-3-oxo-4,9b-diazacyclopentaphenalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ollis, W. David; Stanforth, Stephen P.; Ramsden, Christopher A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 965 - 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N1-(8-喹啉基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Substituent-dependent fluorescent sensors for zinc ions based on carboxamidoquinoline

  摘要：

  一系列基于羧酰胺喹啉的荧光传感器（AQZ家族）被合成并表征。AQZ家族成员在水中的溶解性很高，并通过在水中缓冲溶液中增强的荧光显示出对Zn²⁺的良好选择性。通过在喹啉环上引入不同的取代基，荧光信号可以在结合Zn²⁺时从双波长比率变化调整到单一波长强度的变化。使用这些传感器可以检测到10⁻⁵至10⁻⁶M的自由Zn²⁺浓度。取代基及其在喹啉环上的位置变化影响了它们对Zn²⁺的敏感性，但对Zn²⁺的亲和力影响不大。

  DOI：

  10.1039/c2dt31139a

文献信息

• Carbonylative Coupling of Alkyl Zinc Reagents with Benzyl Bromides Catalyzed by a Nickel/NN ₂  Pincer Ligand Complex
  作者：Thomas L. Andersen、Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201710089

  日期：2018.1.15

  An efficient catalytic protocol for the three‐component assembly of benzyl bromides, carbon monoxide, and alkyl zinc reagents to give benzyl alkyl ketones is described, and represents the first nickel‐catalyzed carbonylative coupling of two sp3‐carbon fragments. The method, which relies on the application of nickel complexed with an NN2‐type pincer ligand and a controlled release of CO gas from a solid

  描述了一种高效的催化方案，用于三组分组装苄基溴，一氧化碳和烷基锌试剂，得到苄基烷基酮，它代表了两个sp 3-碳片段的第一个镍催化的羰基化偶联。该方法依赖于将镍与NN 2型钳形配位体配合使用，以及从固体前体中控制释放CO气体的方法，适用于一系列苄基溴化物。机理研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。
• Development of Small-Molecule Cryptochrome Stabilizer Derivatives as Modulators of the Circadian Clock
  作者：Jae Wook Lee、Tsuyoshi Hirota、Anupriya Kumar、Nam-Jung Kim、Stephan Irle、Steve A. Kay

  DOI：10.1002/cmdc.201500260

  日期：2015.9

  underpinnings of the circadian clock. We previously discovered a carbazole derivative, KL001 (N‐(3‐(9H‐carbazol‐9‐yl)‐2‐hydroxypropyl)‐N‐(furan‐2‐ylmethyl)methanesulfonamide), as a stabilizer of the clock protein cryptochrome (CRY). Herein we describe an extensive structure–activity relationship analysis of KL001 derivatives leading to the development of a highly active derivative: 2‐(9H‐carbazol‐9‐

  小分子探针在加深我们对生物钟的分子基础的理解中起着重要作用。我们先前发现了咔唑衍生物KL001（N-（3-（9 H-咔唑-9-基）-2-羟丙基）-N-（呋喃-2-基甲基）甲磺酰胺）作为时钟蛋白隐色染料的稳定剂（哭）。在这里，我们描述了导致高活性衍生物发展的KL001衍生物的广泛的结构-活性关系分析：2-（9 H-咔唑-9-yl）-N-（2-氯-6-氰基苯基）乙酰胺（KL044）。随后的3D-QSAR分析确定了KL001衍生物的关键特征，并提供了其与CRY相互作用的分子水平理解。富电子咔唑，酰胺/羟基连接基，磺酰基和吸电子腈部分有助于提高生物活性。与Ser394和His357的氢键相互作用以及与Trp290的更强的CH-π相互作用使KL044比KL001更好。KL044延长了昼夜节律周期，抑制了Per2活性，并在报告基因检测中稳定了CRY，其效力比KL001高约十倍。总之，KL044是一种功
• 一种(E)-β-单氟烷基-β,γ-不饱和酰胺的合成方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN110627718B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明涉及一种(E)‑β‑单氟烷基‑β,γ‑不饱和酰胺的合成方法，通过铜催化末端炔烃、2‑氯乙酰胺基喹啉与2‑氟丙二酸二烷基酯反应，一步合成新型(E)‑β‑单氟烷基‑β,γ‑不饱和酰胺化合物；所述(E)‑β‑单氟烷基‑β,γ‑不饱和酰胺的结构式如下：本发明方法反应步骤简单、原料廉价易得、底物范围宽泛，适用于工业生产，制得的(E)‑β‑单氟烷基‑β,γ‑不饱和酰胺化合物可应用于医药、农药及材料领域。
• Synthesis of Aliphatic Carboxamides Mediated by Nickel NN₂ -Pincer Complexes and Adaptation to Carbon-Isotope Labeling
  作者：Karoline T. Neumann、Aske S. Donslund、Thomas L. Andersen、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201804077

  日期：2018.10.9

  reagents, stoichiometric carbon monoxide and amines is described for the first time, which can be adapted to late‐stage carbon‐isotope labeling. This work expands the scope of the highly established palladium‐promoted version of the reaction, by allowing carbon‐sp3 fragments to take part in the three‐component reaction. Finally, the results obtained show a remarkable effect of the pincer ligand for

  首次介绍了使用NN 2钳形镍配合物，烷基锌试剂，化学计量一氧化碳和胺开发镍介导的氨基羰基化反应的方法，该方法可用于后期碳同位素标记。通过允许碳sp 3片段参与三组分反应，这项工作扩展了高度确立的钯促进反应的范围。最后，获得的结果显示了钳型配体在用胺进行的还原消除步骤中的显着效果，随后进行了13 C NMR光谱研究。
• Improving the solubility of anti-proliferative thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamides
  作者：Natalie A. Haverkate、Michelle van Rensburg、Sisira Kumara、Jóhannes Reynisson、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116092

  日期：2021.5

  series, all based on the thieno[2,3-b]pyridine core structure. Overall, it was found that introducing alternative heterocycles did not notably improve the solubility or retain anti-proliferative activity seen in previously-reported analogues. However, pleasingly it was discovered, that the best strategy for improving the solubility was the alteration of the appended alkyl ring to introduce polar groups such

  噻吩并[2,3- b ]吡啶是一类化合物，以其对一系列人类癌细胞系的有效抗增殖活性而著称。在这项研究中，制定了许多策略来生成与先前探索的此类化合物相比具有改善的水溶性同时保留有效的抗增殖作用的类似物。在此，我们报道了 80 种新型化合物的合成，包括两个系列，均基于噻吩并 [2,3- b]吡啶核心结构。总体而言，发现引入替代杂环并没有显着提高溶解度或保留先前报道的类似物中所见的抗增殖活性。然而，令人高兴地发现，提高溶解度的最佳策略是改变附加的烷基环以引入极性基团，例如醇、酮和取代的胺基团。除了这一发现之外，我们还发现了一种噻吩并 [2,3- b ] 吡啶，15e，它具有更大的水溶性，这在此类化合物中是前所未有的，它也是癌细胞生长的有效抑制剂，IC 50在纳摩尔范围内。这种新的先导结构将成为未来探索此类化合物的基础。