2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-N-quinolin-8-yl-acetamide | 1263820-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-N-quinolin-8-yl-acetamide
• 英文别名: 2-[(pyridin-2-ylmethyl)amino]-N-(quinolin-8-yl)acetamide；2-[(pyridin-2-ylmethyl)amino]-N-quinolin-8-ylacetamide；2-(pyridin-2-ylmethylamino)-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 1263820-18-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: ILPCMNKRRUNDLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

PMQA (Zn-green) 是一种基于 8-aminoquinoline 的比率荧光传感器，能够显示 Zn2+ 诱导的辐射红移（85 nm）。作为一种具有细胞膜通透性的荧光探针，它适用于活细胞中的 Zn2+ 检测。

体外研究

在与 PMQA (20 μM) 孵育1小时后，出现微弱的绿色荧光，这可能是由于探针对细胞内锌离子从其天然配体进行捕获所致，因为 PMQA 对锌具有较高的亲和力。PMQA 对 Zn2+ 的响应可以被 N,N,N’,N’-四(2-吡啶基甲基)乙二胺 (TPEN) 或 EDTA 逆转。当将 PMQA（0.1 mM，在 Tris 缓冲液中）室温放置一周时，通过 HPLC 分析未观察到显著的降解或损失。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-N-quinolin-8-yl-acetamide 、 2,4-二硝基氟苯 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于构建光笼和调节生物功能的 Sanger 试剂敏化酰胺键的光裂解

  摘要：

  光不稳定群体提供了有前途的工具来研究具有高度空间和时间控制的生物过程。在研究中，我们设计并制备了 Sanger 试剂的几种新型甘氨酸酰胺衍生物，并证明它们可用作 Zn2+ 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂的一类新型光笼。我们表明，这些物质的光裂解机制涉及 2,4-二硝基苯基和甘氨酸亚甲基之间的初始光驱动环化，形成酰基苯并咪唑 N-氧化物，其经历二次光诱导脱羧与酰胺键断裂相关。裂解反应以适度到高的量子产率进行。我们证明这些衍生物可用于 Zn2+ 的靶向细胞内递送，通过光触发 Zn2+ 释放进行荧光成像，和调节生物过程，包括碳酸酐酶 (CA) 的酶活性、N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 的负调节和心肌细胞的脉搏率。上述成功的概念验证示例为使用基于 Sanger 试剂的甘氨酸酰胺作为光笼探索复杂的细胞功能和信号通路开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11357
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-N-quinolin-8-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于构建光笼和调节生物功能的 Sanger 试剂敏化酰胺键的光裂解

  摘要：

  光不稳定群体提供了有前途的工具来研究具有高度空间和时间控制的生物过程。在研究中，我们设计并制备了 Sanger 试剂的几种新型甘氨酸酰胺衍生物，并证明它们可用作 Zn2+ 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂的一类新型光笼。我们表明，这些物质的光裂解机制涉及 2,4-二硝基苯基和甘氨酸亚甲基之间的初始光驱动环化，形成酰基苯并咪唑 N-氧化物，其经历二次光诱导脱羧与酰胺键断裂相关。裂解反应以适度到高的量子产率进行。我们证明这些衍生物可用于 Zn2+ 的靶向细胞内递送，通过光触发 Zn2+ 释放进行荧光成像，和调节生物过程，包括碳酸酐酶 (CA) 的酶活性、N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 的负调节和心肌细胞的脉搏率。上述成功的概念验证示例为使用基于 Sanger 试剂的甘氨酸酰胺作为光笼探索复杂的细胞功能和信号通路开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11357

文献信息

• Luminescent probes based on water-soluble, dual-emissive lanthanide complexes: metal ion-induced modulation of near-IR emission
  作者：Michael Andrews、Jennifer E. Jones、Lindsay P. Harding、Simon J. A. Pope

  DOI：10.1039/c0cc00210k

  日期：——

  Responsive lanthanide complexes demonstrate differentiated modulated luminescence output upon exposure to metal di-cations in aqueous solution.

  响应性镧系元素配合物在暴露于水溶液中的金属双阳离子时表现出差异化的调制发光输出。
• A highly selective and sensitive ratiometric fluorescent chemosensor for Zn 2+ based on diarylethene with a benzyl-linked 8-aminoquinoline-2-aminomethylpyridine unit
  作者：Yinglong Fu、Congbin Fan、Gang Liu、Shiqiang Cui、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.11.011

  日期：2016.3

  concomitant fluorescence color change from dark to bright green. Especially, the diarylethene can effectively avoid interference of Cd2+. Consequently, the diarylethene could serve as a naked-eye fluorescence chemosensor for detection of Zn2+ with high selectivity. The binding stoichiometry between the diarylethene and Zn2+ was 1:1 and the detection limit was 6.6 × 10−8 mol L−1. In addition, a logic

  通过使用具有苄基连接的8-氨基喹啉-2-氨基甲基吡啶单元的新型二芳基乙烯构建了用于Zn 2+的高选择性和灵敏比例荧光传感器。它的荧光可以通过光照射和金属离子可逆地调节。在Zn 2+的刺激下，其发射峰从421 nm移至515 nm，发射强度增强了7倍，同时荧光颜色从深绿色变为亮绿色。特别地，二芳基乙烯可以有效地避免Cd 2+的干扰。因此，二芳基乙烯可以用作肉眼荧光化学传感器，用于高选择性检测Zn 2+。二芳基乙烯与Zn 2+之间的结合化学计量检出限为1：1，检出限为6.6×10 -8  mol L -1。另外，以单分子平台为基础，以515 nm的荧光强度为输出，以UV / vis和Zn 2+ / EDTA的组合刺激为输入，设计了逻辑电路。
• A highly sensitive and selective ratiometric fluorescent sensor for Zn2+ ion based on ICT and FRET
  作者：Yang Ma、Haiyan Chen、Fang Wang、Srinivasulu Kambam、Yong Wang、Chun Mao、Xiaoqiang Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.11.011

  日期：2014.3

  A ratiometric sensor (QA) for detecting Zn2+ with high sensitivity and selectivity was reported. The fluorescence changes of sensor upon the addition of Zn2+ were attributed to the conjugation of internal charge transfer and fluorescence resonance energy transfer mechanisms. There is a good linear relationship between the fluorescence ratio I-497 nm/I-420 nm and the concentrations of Zn2+ ranging from 0 mu M to 40 mu M, which makes an effective ratiometric detection of Zn2+ ion. The limit of detection (LOD) was evaluated to be 33.6 nM. The imaging experiments indicated that QA is cell-permeable and can be used to detect Zn2+ within living cells with good selectivity over Cd2+. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 8-Aminoquinoline-based ratiometric zinc probe: Unexpected binding mode and its application in living cells
  作者：Liangwei Zhang、Xuemei Cui、Jinyu Sun、Yuli Wang、Weishuang Li、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.042

  日期：2013.6

  PMQA, an 8-aminoquinoline-based ratiometric fluorescent sensor, demonstrates the Zn2+-induced red-shift of emission (85 nm), and was successfully applied to image zinc in living cells. Compared to 2:1 stoichiometry in PMQA-Zn2+, PMQA-Cu2+ shows 1:1 composition. Both nitrogen atoms from the aminoquinoline are missing in binding of zinc, while they are critically involved in Cu2+ chelation. The structure difference between PMQA-Zn2+ and PMQA-Cu2+ might shed light in designing novel zinc probes without suffering from copper interference. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sanger’s Reagent Sensitized Photocleavage of Amide Bond for Constructing Photocages and Regulation of Biological Functions
  作者：Tingwen Wei、Sheng Lu、Jiahui Sun、Zhijun Xu、Xiao Yang、Fang Wang、Yang Ma、Yun Stone Shi、Xiaoqiang Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b11357

  日期：2020.2.26

  Photolabile groups offer promising tools to study biological processes with highly spatial and temporal control. In the investigation, we designed and prepared several new glycine amide derivatives of Sanger's reagent and demonstrated that they serve as a new class of photocages for Zn2+ and an acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. We showed that the mechanism for photocleavage of these substances

  光不稳定群体提供了有前途的工具来研究具有高度空间和时间控制的生物过程。在研究中，我们设计并制备了 Sanger 试剂的几种新型甘氨酸酰胺衍生物，并证明它们可用作 Zn2+ 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂的一类新型光笼。我们表明，这些物质的光裂解机制涉及 2,4-二硝基苯基和甘氨酸亚甲基之间的初始光驱动环化，形成酰基苯并咪唑 N-氧化物，其经历二次光诱导脱羧与酰胺键断裂相关。裂解反应以适度到高的量子产率进行。我们证明这些衍生物可用于 Zn2+ 的靶向细胞内递送，通过光触发 Zn2+ 释放进行荧光成像，和调节生物过程，包括碳酸酐酶 (CA) 的酶活性、N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 的负调节和心肌细胞的脉搏率。上述成功的概念验证示例为使用基于 Sanger 试剂的甘氨酸酰胺作为光笼探索复杂的细胞功能和信号通路开辟了一条新途径。