2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-quinolin-8-yl-acetamide | 1268261-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-quinolin-8-yl-acetamide
• 英文别名: 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-quinolin-8-yl-acetamidate；2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 1268261-42-2
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O
• 分子量: 383.453
• InChiKey: HGDPUQYQRNXACD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-quinolin-8-yl-acetamide 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-(5-nitroquinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铁氧代介导的C电子调谐？氢活化：电子键配体对选择性的影响

  摘要：

  我们之前曾报道过，铁（III）络合物由阴离子五齿单氨基配体dpaq H（dpaq H = 2- [双（吡啶-2-基甲基））氨基-N-喹啉-8-基乙酰氨基）支撑，促进具有高区域选择性的H 2 O 2的选择性CH羟基化。在本文中，我们报道了在母体配体dpaq H（dpaq R，R：OMe，H，Cl和NO 2中，在喹啉部分的5位具有一系列取代基的Fe III -dpaq衍生物的制备方法），并检查它们在CH与H 2羟基化反应中的催化活性O 2。随着取代基的吸电子性提高，选择性和周转数均增加，但环氧化的选择性却呈现相反的趋势。

  DOI：

  10.1002/chem.201302111
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-quinolin-8-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  系统性配体变化可调节铁和锰配合物的电化学性能†

  摘要：

  基于dpaq R-配体系统的一系列铁（+ III）和锰（+ II）配合物（dpaq = 2- [双（吡啶-2-基甲基）]氨基-N-喹啉-8-乙酰胺）我们使用循环伏安法（CV）进行了研究，以阐明在水氧化催化的情况下，配体的电子性质如何影响过电势和催化电流。对于Fe络合物，吸电子NO 2或CF 3与喹啉单元5-位连接的基团增加了催化电流，但是同时增加了过电势。然而，当a部分连接至配体的二烯丙基胺单元时，过电势随着催化电流的增加而降低。尽管锰配合物没有显示出可逆形成水氧化分子催化活性物质，但配体支架的变化在很大程度上影响了其电化学行为的相同趋势。

  DOI：

  10.1039/c9dt01343a

文献信息

• An Iron(III)-Monoamidate Complex Catalyst for Selective Hydroxylation of Alkane CH Bonds with Hydrogen Peroxide
  作者：Yutaka Hitomi、Kengo Arakawa、Takuzo Funabiki、Masahito Kodera

  DOI：10.1002/anie.201108933

  日期：2012.4.2

  Selective oxidation: The success of the title reaction (see scheme) is caused by the strong electron donation from the amidate moiety of the dpaq ligand to the iron center (dpaq=2‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)]amino‐N‐quinolin‐8‐yl‐acetamidate). This process facilitates the OO bond heterolysis of the intermediate FeIIIOOH species to generate a selective oxidant without forming highly reactive hydroxyl

  选择性氧化：标题反应的成功（参见方案）是由dpaq配体的mid酰胺部分向铁中心的强电子给予（dpaq = 2- [双（吡啶-2-基甲基）]氨基-N引起的-喹啉-8-乙酰氨基乙酸）。此过程促进中间Fe III OOH物种的OO键杂化反应，生成选择性氧化剂，而不会形成高反应性羟基。
• A Mononuclear Non-heme Manganese(III)–Aqua Complex as a New Active Oxidant in Hydrogen Atom Transfer Reactions
  作者：Muniyandi Sankaralingam、Yong-Min Lee、Deepika G. Karmalkar、Wonwoo Nam、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/jacs.8b07772

  日期：2018.10.10

  conducting hydrogen atom transfer (HAT) reactions much more efficiently than the corresponding Mn(III)-hydroxo complex, [(dpaq)MnIII(OH)]+ (2); the high reactivity of 1 results from the positive one-electron reduction potential of 1 ( Ered vs SCE = 1.03 V), compared to that of 2 ( Ered vs SCE = -0.1 V). The HAT mechanism of 1 varies between electron transfer followed by proton transfer and one-step concerted

  单核非血红素 Mn(III)-aqua 复合物，[(dpaq)MnIII(OH2)]2+ (1, dpaq = 2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-quinolin-8-yl -乙酰胺），能够比相应的 Mn(III)-羟基络合物 [(dpaq)MnIII(OH)]+ (2) 更有效地进行氢原子转移 (HAT) 反应；1 的高反应性源于 1 的正单电子还原电位（Ered vs SCE = 1.03 V），与 2 相比（Ered vs SCE = -0.1 V）。1 的 HAT 机制在电子转移随后质子转移和一步协调的质子耦合电子转移之间有所不同，这取决于底物的单电子氧化电位。据我们所知，这是第一个表明金属 (III)-aqua 络合物可以成为有效的 H 原子提取试剂的例子。
• Synthesis, stability and reactivity of the first mononuclear nonheme oxoiron(iv) species with monoamido ligation: a putative reactive species generated from iron-bleomycin
  作者：Yutaka Hitomi、Kengo Arakawa、Masahito Kodera

  DOI：10.1039/c4cc01409j

  日期：——

  The preparation and characterisation of an oxoiron(IV) species with monoamido ligation are described. Reactivity studies revealed the important role of the amido ligand in enhancing the ability of oxoiron(IV) complexes to promote hydrogen atom transfer from external alkanes.

  文中描述了含单氨基配位的氧合铁(IV)物种的制备与表征。反应性研究表明，氨基配体在增强氧合铁(IV)配合物促进外部烷烃氢原子转移能力方面起着重要作用。
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Activities of A Nickel(II) Monoamido-Tetradentate Complex: Evidence For Ni^III-Oxo and Ni^IV-Oxo Species
  作者：Kwon Hee Bok、Myoung Mi Lee、Ga Rim You、Hye Mi Ahn、Ka Young Ryu、Sung-Jin Kim、Youngmee Kim、Cheal Kim

  DOI：10.1002/chem.201605157

  日期：2017.3.2

  new mononuclear nickel(II) complex, [NiII(dpaq)Cl] (1), containing a tetradentate monoamido ligand, dpaq (dpaq=2‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)amino]‐N‐(quinolin‐8‐yl)acetamide), has been synthesized and characterized by IR spectroscopy, elemental analysis, and UV/Vis spectroscopy. The structure of the nickel complex has been determined by X‐ray crystallography. This nonheme NiII complex 1 catalyzed the

  一种新的单核镍（II）络合物[Ni II（dpaq）Cl]（1），其中包含四齿单酰胺配体dpaq（dpaq = 2- [双（吡啶-2-基甲基）氨基] N-（喹啉- 8-基）乙酰胺）已通过红外光谱，元素分析和紫外/可见光谱进行了合成和表征。镍配合物的结构已通过X射线晶体学确定。这种非血红素Ni II络合物1在温和的条件下催化了各种烯烃与间-氯过氧苯甲酸（m- CPBA）的环氧化反应。已提出使用该催化体系进行烯烃环氧化反应，涉及一种新的反应性Ni IV -oxo（4）物种，基于PPAA（过氧苯基乙酸）探针的证据，Hammett研究，H 2 18 O交换实验和ESI质谱分析。此外，溶剂的性质显着影响了Ni-酰基过氧中间体的杂溶和均溶O-O键裂解之间的分配（2）。的O-O键2主要进行通过异裂在质子溶剂，如CH 3 OH。这些结果表明，Ni IV-氧代物质可能是质子溶剂中常见的反应性中间体。两种活性氧化剂，即Ni
• Electronic Tuning of Iron-Oxo-Mediated CH Activation: Effect of Electron-Donating Ligand on Selectivity
  作者：Yutaka Hitomi、Kengo Arakawa、Masahito Kodera

  DOI：10.1002/chem.201302111

  日期：2013.10.18

  We have reported previously that an iron(III) complex supported by an anionic pentadentate monoamido ligand, dpaqH (dpaqH=2‐[bis(pyridin‐2‐ylmethyl)]amino‐N‐quinolin‐8‐yl‐acetamido), promotes selective CH hydroxylation with H2O2 with high regioselectivity. Herein, we report on the preparation of FeIII–dpaq derivatives that have a series of substituent groups at the 5‐position of a quinoline moiety

  我们之前曾报道过，铁（III）络合物由阴离子五齿单氨基配体dpaq H（dpaq H = 2- [双（吡啶-2-基甲基））氨基-N-喹啉-8-基乙酰氨基）支撑，促进具有高区域选择性的H 2 O 2的选择性CH羟基化。在本文中，我们报道了在母体配体dpaq H（dpaq R，R：OMe，H，Cl和NO 2中，在喹啉部分的5位具有一系列取代基的Fe III -dpaq衍生物的制备方法），并检查它们在CH与H 2羟基化反应中的催化活性O 2。随着取代基的吸电子性提高，选择性和周转数均增加，但环氧化的选择性却呈现相反的趋势。