3-methylsulfanyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(methylthio)-N-(quinolin-8-yl)acetamide；2-methylsulfanyl-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: RFOWLDNGVCXPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22 %的产率得到(2-(methylthio)-N-(quinolin-8-yl)acetamido)nickel(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  烷基锌试剂与 α-溴-α,α-二氟乙酰胺的镍催化羰基偶联反应

  摘要：

  我们报告了烷基锌试剂与 α,α-二氟溴乙酰胺的镍催化羰基化交叉偶联反应，以中等至良好的产率获得 α,α,-二氟-β-酮酰胺。与其他涉及钯催化剂的报道不同，该反应由稳定的镍 (II) 钳络合物催化。羰基化反应在双室系统 (COware) 中进行，其中一氧化碳 (CO)从固体前体 SilaCOgen非原位生成，然后在相邻室中消耗。该反应使用接近化学计量的 CO 在低温下进行。可以毫不费力地获得同位素标记的产品，如使用13 C 标记的 SilaCOgen 所证明的那样。

  DOI：

  10.1055/a-2036-4809
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 (methylthio)acetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-methylsulfanyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于（甲基硫烷基）乙酸/丙酰胺与辅助S-和N-供体作为潜在催化剂和细胞毒剂的钳形配合物的设计

  摘要：

  具有易于调节的三齿配体构架的Pincer配合物是研究最活跃的有机金属和金属有机化合物类别之一，并在催化，有机合成，材料科学以及化学和相关学科的其他领域中得到广泛使用。当前，越来越多的注意力投向非经典的配体支架，例如功能化的羧酰胺，它为定向结构修饰提供了多种选择。在这项研究中，（甲基硫烷基）乙酰基和丙酰氯与2-（氨基甲基）吡啶，2-（2-氨基乙基）吡啶，8-氨基喹啉和2-（二苯基硫代磷酰基）苯胺的反应提供了一系列新的钳型配体基于功能化的羧酰胺。所获得的配体在PdCl 2的作用下易于直接环钯化（NCPh）2在室温下的二氯甲烷溶液中，生成具有N，N，S-和S，N，S-给体组的Pd（II）钳形配合物。重要的是，根据我们小组最近开发的方法，也可以在无溶剂条件下有效地生产某些环钯衍生物。已经测试了所获得的复合物对几种人类癌细胞系的细胞毒性以及在Suzuki反应模型中的催化活性。将结果与相关的Pd（II

  DOI：

  10.1002/aoc.4360

文献信息

• MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1478653B1

  公开（公告）日：2014-07-02
• NEW MACROLIDES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1846430B1

  公开（公告）日：2009-04-01
• US7291602B2
  申请人：——

  公开号：US7291602B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• US7524823B2
  申请人：——

  公开号：US7524823B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• [EN] NEW MACROLIDES<br/>[FR] NOUVEAUX MACROLIDES
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2006084410A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] The present invention relates to new antibiotic macrolide compounds of the general formula (I): with improved activity, to medicaments comprising such antibiotics, and to the use of such antibiotics for the treatment of infectious diseases, inflammatory diseases and human diseases or disorders which can be ameliorated by inhibition human phospdiesterases.
  [FR] La présente invention se rapporte à de nouveaux composés macrolides antibiotiques de formule générale (I) : qui présentent une activité améliorée, à des médicaments comprenant ces antibiotiques et à l'utilisation de ces antibiotiques pour le traitement de maladies infectieuses, de maladies inflammatoires et de maladies humaines, ainsi que de troubles qui peuvent être améliorés par l'inhibition des phosphodiestérases humaines.