2,2,2-trichloro-N-(quinolin-8-yl)acetamide | 33757-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: trichloro-acetic acid-[8]quinolylamide；Trichlor-essigsaeure-[8]chinolylamid；2,2,2-Trichloro-N-quinolin-8-yl-acetamide；2,2,2-trichloro-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 33757-45-8
• 化学式: C₁₁H₇Cl₃N₂O
• 分子量: 289.548
• InChiKey: FLIMXHHCNLPSEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 4-Me2NC5H4N*BH2CN 、 过氧化双月桂酰 、 cyano-(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate 、 水 、 苯硫酚 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(4-(allyloxy)phenethyl)-2-chloro-5-(2-hydroxyethoxy)-N-(quinolin-7-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Boryl Radicals 实现了从活化的三氯甲基基团组装全碳四元中心的三步序列

  摘要：

  构建多种取代的全碳四元中心一直是有机合成中的长期挑战。将三个烷基取代基添加到一个简单的 C(sp 3 ) 原子的方法在很大程度上依赖于冗长的多个过程，这些过程通常涉及几个预活化步骤。在这里，我们描述了一个简单的三步序列，该序列使用一系列易于获得的活化三氯甲基作为碳源，其中的三个 C-Cl 键被选择性地官能化以引入三个烷基链。在每个步骤中，通过选择合适的路易斯碱-硼基自由基作为促进剂，只有一个 C-Cl 键被裂解。可以直接从这些活化的 CCl 3获得大量不同取代的全碳四元中心三氯甲基或通过简单的衍生。在这三个步骤中的每一个步骤中使用不同的烯烃陷阱可以轻松收集大型产品库。通过合成两种药物分子的变体证明了该策略的实用性，其结构可以通过在每个步骤中改变烯烃伙伴来轻松调节。动力学和计算研究的结果使三步反应的设计成为可能，并提供了对反应机制的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05798
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 三氯乙酰氯 在 丙酮 作用下， 生成 2,2,2-trichloro-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Übereinige衍生杂环CarbonsäurenIV。Metallionen und biologische Wirkung，36岁。

  摘要：

  Es wurden einige 8取代Chinolinderivate合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380614

文献信息

• Chromanylurea compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor and uses thereof
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20060128689A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds that are antagonists of the VR1 receptor, having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or salt of a prodrug thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R 7 , R 8 , R 9 , X, Y, Z, L, n, and m, are as defined herein, and are useful in disorders prevented or ameliorated by inhibiting the VR1 receptor.

  对VR1受体拮抗剂，其化学式为(I)或其药用可接受的盐、前药或前药的盐，其中A1、A2、A3、A4、R7、R8、R9、X、Y、Z、L、n和m的定义如本文所述，并且在通过抑制VR1受体预防或改善的疾病中具有用处。
• Copper-Catalyzed Remote C−H Amination of Quinolines with<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Yao Yin、Jian Xie、Feng-Qing Huang、Lian-Wen Qi、Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600947

  日期：2017.3.20

  A copper‐catalyzed remote C−H amination of 8‐aminoquinoline scaffolds on the C5 position is described. The protocol employs commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amination reagent and shows broad substrate scope, providing various 5‐aminated quinolines in moderate to excellent yields under mild conditions. These reactions feature complete regioselectivity, operational simplicity

  描述了在C5位置上铜催化的8-氨基喹啉骨架的远程CH胺化反应。该方案采用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂，并显示了广泛的底物范围，在温和的条件下以中等至极好的收率提供了各种5胺化的喹啉。这些反应具有完全的区域选择性，操作简便和高效的特点。
• CHROMANYLUREA COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR AND USES THEREOF
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20110152250A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Compounds that are antagonists of the VR1 receptor, having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or salt of a prodrug thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R 7 , R 8 , R 9 , X, Y, Z, L, n, and m, are as defined herein, and are useful in disorders prevented or ameliorated by inhibiting the VR1 receptor.

  具有以下式子（I）或其药学上可接受的盐、前药或前药的盐的拮抗VR1受体的化合物，在其中A1、A2、A3、A4、R7、R8、R9、X、Y、Z、L、n和m如本文所定义，并且在抑制VR1受体有益于预防或改善疾病。
• Tetrahydroquinolinyl compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor and uses thereof
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US08440691B2

  公开（公告）日：2013-05-14

  Compounds that are antagonists of the VR1 receptor, having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or salt of a prodrug thereof, wherein A1, A2, A3, A4, R7, R8, R9, X, Y, Z, L, n, and m, are as defined herein, and are useful in disorders prevented or ameliorated by inhibiting the VR1 receptor.

  化合物是VR1受体的拮抗剂，具有公式(I)或其药学上可接受的盐，前药或前药的盐，其中A1，A2，A3，A4，R7，R8，R9，X，Y，Z，L，n和m如本文所定义，并且对通过抑制VR1受体预防或改善的疾病有用。
• Lewis Base‐Boryl Radicals Promoted Selective Mono‐ and Di‐ Hydrodechlorination of Trichloroacetamides and Acetates
  作者：Ming‐Cheng Bo、Yee Lin Phang、Qiang Zhao、Feng‐Lian Zhang、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202301189

  日期：2024.3.18

  and N-heterocyclic carbene (NHC)-boryl radicals were found to promote selective mono- or dihydrodechlorination of trichloroacetamides and acetates upon treatment with dilauroyl peroxide (DLP) as radical initiator and thiophenol as polarity reversal catalyst. Substituting the hydrogen atom donor, i. e. Lewis base-borane, to its deuterated counterparts promoted mono- or dideuterodechlorination instead

  发现用过氧化二月桂酰（DLP）作为自由基引发剂和苯硫酚作为极性反转催化剂处理后，4-二甲氨基吡啶（DMAP）-和N-杂环卡宾（NHC）-硼基自由基可促进三氯乙酰胺和乙酸酯的选择性单氢或二氢脱氯。取代氢原子供体，i。e. 路易斯碱硼烷与其氘代对应物相反促进单或双氘代脱氯。