5-氟-2-硝基苯甲醛 | 395-81-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-硝基苯甲醛
• 中文别名: 6-硝基-3氟苯甲醛；2-硝基-5-氟苯甲醛；5-氟-2-硝基苯甲
• 英文名称: 5-fluoro-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 395-81-3
• 化学式: C₇H₄FNO₃
• mdl: MFCD00153175
• 分子量: 169.112
• InChiKey: KKAFVHUJZPVWND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94°C
• 沸点：
  153°C 23mm
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

5-氟-2-硝基苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Fluoro-2-nitrobenzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氟-2-硝基苯甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 395-81-3
分子式： C7H4FNO3
5-氟-2-硝基苯甲醛 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
5-氟-2-硝基苯甲醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
94°C
沸点/沸程 153 °C/3.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-氟-2-硝基苯甲醛 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质 5-氟-2-硝基苯甲醛在常温常压下呈现极淡的黄色至浅红黄色固体状，易被氧化生成白色苯甲酸类产物。因此，需要低温条件下保存。

用途 5-氟-2-硝基苯甲醛作为一种医药化学和有机合成中间体，可用于制备除草剂和植物生长调节剂的合成中间体。在合成转化过程中，其结构中的醛基可以被还原为羟基，或与胺类化合物反应生成亚胺结构。此外，硝基也可以被还原成氨基，所得氨基可与邻位的醛基反应进而形成分子内的亚胺结构。

合成方法 将1克（6.45毫摩尔）5-氟-2-硝基甲苯、2.29克（12.9毫摩尔）NBS以及0.1克（0.65毫摩尔）AIBN加入含有干燥四氯化碳（15毫升）的混合物中，并回流4小时。随后，将反应混合物冷却至室温，再添加1.15克（6.45毫摩尔）NBS和0.1克（0.65毫摩尔）AIBN，继续回流4小时后冷却至室温，过滤掉漂浮的琥珀酰亚胺。将得到的滤液在真空条件下浓缩，可获得棕色粘稠液体状粗溴化合物。

向该粗溴化合物（1.35克，5.77毫摩尔）溶于20毫升干燥氯仿中并缓慢加入6.1克（8.65毫摩尔）四丁基重铬酸铵，在回流条件下反应2小时。待溴化合物消耗完毕（通过薄层色谱法监测），在真空下浓缩粗品，再进行柱层析提纯（乙酸乙酯与石油醚的比例为1/99）。最终即可得到5-氟-2-硝基苯甲醛。

图 5-氟-2-硝基苯甲醛的合成路线

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-fluoro-4-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydropyridazino[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  环状酰肼

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290617
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苄溴 在 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.82 g的产率得到5-氟-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素糖苷配基的全合成

  摘要：

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。

  DOI：

  10.1021/ol200094b

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013025992A1

  公开（公告）日：2013-02-21

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  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

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  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

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  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

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• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252859A1

  公开（公告）日：2021-12-16

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表征谱图