(5R)-acetylamino-(4S)-[4-[(3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl)amino]methyl-1,2,3-triazol-1-yl]-(6R)-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-acetylamino-(4S)-[4-[(3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl)amino]methyl-1,2,3-triazol-1-yl]-(6R)-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-4-[4-[[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]methyl]triazol-1-yl]-3-acetamido-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 化学式: C₄₅H₆₉N₅O₉
• 分子量: 824.071
• InChiKey: OHBZIGZDBOXPIG-FHXLBKCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5R)-acetylamino-(4S)-[4-[(3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oyl)amino]methyl-1,2,3-triazol-1-yl]-(6R)-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型五环三萜-Neu5Ac2en衍生物的合成及其体外抗流感活性的研究

  摘要：

  唾液酸（Neu5Ac）衍生物，类似物及其结合物是重要的药效团。唾液酸C-4的修饰可产生具有强大抗流感活性的衍生物，例如扎那米韦。在这里，我们描述了通过与天然衍生的五环三萜（中药的一种活性成分）结合来合成新型C-4修饰的唾液酸衍生物，以及对其体外抗流感A / WSN / 33（H1N1）病毒的评估MDCK细胞中的进入活性。有趣的是，在Zemplén条件下，两种五环三萜-唾液酸共轭物的脱O-乙酰化反应过程中获得了一组构型异构体，并提出了一种机理。由于Neu5Ac2en部分的附着，所有合成的缀合物均显示出比其母体化合物更低的疏水性（AlogP）。与乌苏烷和戊烷型五环三萜烯相比，齐墩果烷型五环三萜官能化的Neu5Ac2en共轭物最有前途，并且与参考化合物姜黄素（一种针对流感血凝素的小分子进入抑制剂）相比，具有更高的活性和选择性。在酰胺键和Neu5Ac2en之间插入（1,2,3-三唑-4-基）甲基会

  DOI：

  10.1039/c7md00245a

文献信息

• Synthesis of novel pentacyclic triterpene–Neu5Ac2en derivatives and investigation of their in vitro anti-influenza entry activity
  作者：Yongying Shi、Longlong Si、Xu Han、Zibo Fan、Shouxin Wang、Man Li、Jiaqi Sun、Yongmin Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1039/c7md00245a

  日期：——

  Sialic acid (Neu5Ac) derivatives, analogs and their conjugates are important pharmacophores. Modification of C-4 of sialic acid can lead to derivatives with potent anti-influenza activities, such as Zanamivir. Herein, we described the synthesis of novel C-4 modified sialic acid derivatives by conjugation with naturally derived pentacyclic triterpenes, an active ingredient of traditional Chinese medicine

  唾液酸（Neu5Ac）衍生物，类似物及其结合物是重要的药效团。唾液酸C-4的修饰可产生具有强大抗流感活性的衍生物，例如扎那米韦。在这里，我们描述了通过与天然衍生的五环三萜（中药的一种活性成分）结合来合成新型C-4修饰的唾液酸衍生物，以及对其体外抗流感A / WSN / 33（H1N1）病毒的评估MDCK细胞中的进入活性。有趣的是，在Zemplén条件下，两种五环三萜-唾液酸共轭物的脱O-乙酰化反应过程中获得了一组构型异构体，并提出了一种机理。由于Neu5Ac2en部分的附着，所有合成的缀合物均显示出比其母体化合物更低的疏水性（AlogP）。与乌苏烷和戊烷型五环三萜烯相比，齐墩果烷型五环三萜官能化的Neu5Ac2en共轭物最有前途，并且与参考化合物姜黄素（一种针对流感血凝素的小分子进入抑制剂）相比，具有更高的活性和选择性。在酰胺键和Neu5Ac2en之间插入（1,2,3-三唑-4-基）甲基会