3-溴-1-甲基-5-硝基吡啶-2(1H)-酮 | 16098-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-溴-1-甲基-5-硝基吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-5-nitropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-bromo-1-methyl-5-nitropyridin-2-one
• CAS: 16098-21-8
• 化学式: C₆H₅BrN₂O₃
• 分子量: 233.021
• InChiKey: TVMGAVXSPUAAJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-甲基-5-硝基吡啶-2(1H)-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-((5-(5-chloro-2-fluorophenyl)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)amino)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明揭示了在治疗与转化生长因子β（TGF-β）过度活性相关的疾病中有用的化合物，特别是针对类型1或类活化激酶5（ALK 5）。具体来说，本发明揭示了具有对ALK 5具有抑制活性的化合物的结构式（I）。还公开了使用这种化合物治疗与过度活性（ALK 5）相关的疾病的方法。此外，还公开了这些化合物的用途、制药组合物和试剂盒。

  公开号：

  WO2020012357A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-溴-1-甲基-5-硝基吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明揭示了在治疗与转化生长因子β（TGF-β）过度活性相关的疾病中有用的化合物，特别是针对类型1或类活化激酶5（ALK 5）。具体来说，本发明揭示了具有对ALK 5具有抑制活性的化合物的结构式（I）。还公开了使用这种化合物治疗与过度活性（ALK 5）相关的疾病的方法。此外，还公开了这些化合物的用途、制药组合物和试剂盒。

  公开号：

  WO2020012357A1

文献信息

• 一种螺环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN113264945B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明涉及一种螺环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的螺环衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为RAF抑制剂的用途和用于制备治疗或预防过渡表达RAF活性相关的各种疾病(包括癌症)药物中的用途。
• Cyclic compounds
  申请人：Gyorkos Charles Albert

  公开号：US20070179165A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  There is provided a CRF receptor antagonist comprising a compound of the formula (I): A-W—Ar  (I) wherein, A is a group represented by the formula (A1) or (A2): (wherein, ring Aa is a 5- or 6-membered ring which may be further substituted; ring Ab is a 5- or 6-membered ring which may be further substituted; ring Ac is a 5- or 6-membered ring which may be substituted; R 1 is optionally substituted alkyl, substituted amino, substituted hydroxy, etc.; X is carbonyl, —O—, —S—, etc.; Y 1 , Y 2 and Q are independently optionally substituted carbon or nitrogen; is a single or double bond); W is a bond, optionally substituted methylene, optionally substituted imino, —O—, —S—, etc.; Ar is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; or a salt thereof or a prodrug thereof.

  提供了一种CRF受体拮抗剂，包括式(I)的化合物：A-W-Ar(I)，其中，A是由式(A1)或(A2)表示的基团：（其中，环Aa是一个可以进一步取代的5-或6成员环；环Ab是一个可以进一步取代的5-或6成员环；环Ac是一个可以取代的5-或6成员环；R1是可选的取代基的烷基，取代的氨基，取代的羟基等；X是羰基，-O-，-S-等；Y1，Y2和Q独立地是可选取代的碳或氮；是单键或双键）；W是键，可选取代的亚甲基，可选取代的亚胺基，-O-，-S-等；Ar是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基；或其盐或前药。
• Directed Palladium-Catalyzed γ-C(sp³)–H Alkenylation of (Aza and Oxa) Cyclohexanamines with Bromoalkenes: Bromide Precipitation as an Alternative to Silver Scavenging
  作者：Karthik Gadde、Narendraprasad Reddy Bheemireddy、Juliane Heitkämper、Ainara Nova、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acscatal.3c04152

  日期：2024.1.19

  energy span of the reaction. Co-catalyst KOPiv plays a pivotal role by exchanging bromide for pivalate in the complex, via precipitation of the KBr coproduct. This removal of bromide from the reaction media decreases the energy span, avoiding the use of superstoichiometric silver salt reagents and allowing decoordination of the reaction product. In addition, pivalate facilitates the C(sp3)–H bond activation

  钯催化的脂肪胺远程 C(sp 3 )–H 键与有机卤化物的定向偶联是一种强大的合成工具。然而，这些反应在成本和资源效率方面仍然存在局限性，需要更具反应性的碘化反应物和超化学计量的银盐试剂。在这项工作中，报道了环己胺和杂环类似物与溴代烯烃的高效区域和立体特异性无银 Pd 催化 γ-C(sp 3 )–H 烯基化，该反应也可应用于五元环和七元环。DFT 方法表明，有机溴化物与 Pd(II) 的氧化加成不是限速步骤，而是底物中γ-C(sp 3 )–H 键的激活。催化循环中能量最低的络合物是与反应产物（η 2 -烯烃和二齿导向基团）配位的 Pd(II)-Br 络合物。该复合物的稳定性决定了反应的总能量跨度。助催化剂 KOPiv 通过 KBr 副产物的沉淀将复合物中的溴化物交换为新戊酸而发挥着关键作用。从反应介质中去除溴化物会降低能量跨度，避免使用超化学计量的银盐试剂并允许反应产物脱配位。此外，一旦另
• Heterocyclic CRF receptor antagonists
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2522670A1

  公开（公告）日：2012-11-14

  There is provided a CRF receptor antagonist comprising a compound of the formula (I) : A-W-Ar wherein, A is a group represented by the formula (A2), wherein ring Ab is a 5- or 6- membered ring which may be further substituted in addition to R1; ring Ac is a 5- or 6- membered ring which may be substituted; R1 is an optionally substituted hydrocarbyl, a substituted amino, an optionally substituted cyclic amino, a substituted hydroxy, a substituted sulfanyl, an optionally substituted sulfinyl, or an optionally substituted sulfonyl; X is carbonyl, -O-, -S-, -SO-, or -SO2-; Y1, Y2 and Q are independently optionally substituted carbon or nitrogen; ... is a single or double bond; W is a bond, an optionally substituted methylene, an optionally substituted ethylene, an optionally substituted imino, -O-, -S-, -SO-, or -SO2-; Ar is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl; or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明提供了一种 CRF 受体拮抗剂，包括式 (I) ：A-W-Ar 其中，A 是由式(A2)代表的基团，其中环 Ab 是除 R1 之外可进一步取代的 5 或 6 分子环；环 Ac 是可被取代的 5 或 6 分子环；R1 是任选取代的烃基、取代的氨基、任选取代的环氨基、取代的羟基、取代的硫基、任选取代的亚磺酰基或任选取代的磺酰基； X是羰基、-O-、-S-、-SO-或-SO2-；Y1、Y2和Q独立地是任选取代的碳或氮；...是单键或双键；W是键、任选取代的亚甲基、任选取代的亚乙基、任选取代的亚氨基、-O-、-S-、-SO-或-SO2-；Ar是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；或其盐或其原药。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CYCLIQUES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005099688A3

  公开（公告）日：2007-05-31