3-(5,6-dichloro-pyridin-3-yl)-1(S),5(S)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane | 799279-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(5,6-dichloro-pyridin-3-yl)-1(S),5(S)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: Sofinicline；(1S,5S)-3-(5,6-dichloropyridin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 799279-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 244.123
• InChiKey: MBQYQLWSBRANKQ-IMTBSYHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

Sofiniclin (ABT 894) 是 nAChR 的激动剂，作为注意力缺陷症的潜在非刺激性研究药物。

体外研究

Sofiniclin 在两种受体亚型上的作用比 ABT-089 更强，其与 ({125}I-α)-cona毒素MII 结合的 (K_i) 值为 1.9 nM，与 ({125}I-epibatidine_{}^{})_ 结合的 (K_i) 值为 1.3 nM。

体内研究

Sofiniclin (0.001 至 0.10 mg/kg 口服) 在猴身上显著减少了异常动作（LIDs）。但在严重纹状体损伤的猴子中，1 mg/kg 的 Sofiniclin 并未减少 LIDs。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,6-dichloro-pyridin-3-yl)-1(S),5(S)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane 、 苯磺酸 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1S,5S)-3-(5,6-dichloropyridin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (1S,5S)-3-(5,6-dichloropyridin-3-YL)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane benzenesulfonate

  摘要：

  本发明涉及盐（1S,5S）-3-(5,6-二氯吡啶-3-基)-3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷苯磺酸盐及其制备方法。

  公开号：

  US20060035937A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,3-二氯吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-(5,6-dichloro-pyridin-3-yl)-1(S),5(S)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  (1S,5S)-3-(5,6-dichloro-3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane is an effective analgesic agent

  摘要：

  本发明公开了（1S,5S）-3-(5,6-二氯-3-吡啶基)-3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷及其用于治疗与尼古丁乙酰胆碱受体相关的疼痛和其他疾病的用途。

  公开号：

  US20040242641A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3S,4S)-[4-amino-1-(5,6-dichloro-pyridin-3-yl)-pyrrolidin-3-yl]-methanol 、 氯化亚砜 、 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 在 3-(5,6-dichloro-pyridin-3-yl)-1(S),5(S)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以another similar base provides (1S,5S)-3-(5,6-dichloropyridin-3-yl)-3,6-diaza-bicyclo[3.2.0]heptane (Compound 5J)的产率得到3-(5,6-dichloro-pyridin-3-yl)-1(S),5(S)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  (1S,5S)-3-(5,6-DICHLORO-3-PYRIDINYL)-3,6-DIAZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE

  摘要：

  本发明揭示了(1S,5S)-3-(5,6-二氯-3-吡啶基)-3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷及其盐，并用于治疗与尼古丁乙酰胆碱受体相关的疼痛和其他疾病。

  公开号：

  US20060035936A1

文献信息

• Diazabicyclic central nervous system active agents
  申请人：——

  公开号：US20020019388A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula I 1 pharmaceutical compositions of these compounds, and use of said compositions to control synaptic transmission in mammals.

  式I1的化合物，这些化合物的药物组合物，以及利用这些组合物来控制哺乳动物的突触传递。
• (IS-5S)-3-(5,6-dichloro-3-pyridinyl-)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane is an effective analgesic agent
  申请人：——

  公开号：US20040242644A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention discloses (1S,5S)-3-(5,6-dichloro-3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane and its use to treat pain and other disorders associated with the nicotinic acetylcholine receptor.

  本发明揭示了(1S,5S)-3-(5,6-二氯-3-吡啶基)-3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷及其用于治疗与尼古丁乙酰胆碱受体相关的疼痛和其他疾病的用途。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Liu Huaqing

  公开号：US20090270364A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present application describes substituted pyrimidine compounds of formula (I) wherein X, A 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , p, q, r, v, and w are defined in the specification, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请描述了配方(I)的取代嘧啶化合物，其中X、A1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、p、q、r、v和w在规范中有定义，包括此类化合物的组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防疾病、症状和紊乱的方法。
• AMIDE DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20090253670A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to novel amide derivatives that are positive allosteric modulators of neuronal nicotinic receptors, compositions comprising the same, processes for preparing such compounds, and methods for using such compounds and compositions.

  本发明涉及新型酰胺衍生物，它们是神经元烟碱受体的正向变构调节剂，包括这些衍生物的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• DIAZABICYCLIC CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVE AGENTS
  申请人：Schrimpf R. Michael

  公开号：US20080097094A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds of formula I pharmaceutical compositions of these compounds, and use of said compositions to control synaptic transmission in mammals.

  化合物I的配方药物组合物，以及使用该组合物来控制哺乳动物的突触传递。