3,5-二硝基吡啶 | 940-06-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3,5-二硝基吡啶
• 英文名称: 3,5-dinitropyridine
• CAS: 940-06-7
• 化学式: C₅H₃N₃O₄
• mdl: MFCD00234030
• 分子量: 169.097
• InChiKey: RFSIFTKIXZLPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  286.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-3,5-二硝基吡啶	4-chloro-3,5-dinitropyridine	10425-70-4	C5H2ClN3O4	203.542
  2-羟基-3,5-二硝基吡啶	2-hydroxy-3,5-dinitropyridine	2980-33-8	C5H3N3O5	185.096
  2-氯-3,5-二硝基吡啶	2-chloro-3,5-dinitropyridine	2578-45-2	C5H2ClN3O4	203.542
  ——	(3,5-dinitro-[4]pyridyl)-hydrazine	98024-79-4	C5H5N5O4	199.126
  2-羟基-5-硝基吡啶	5-nitro-2-hydroxypyridine	5418-51-9	C5H4N2O3	140.098

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二硝基-2-氨基吡啶	3,5-dinitropyridin-2-amine	3073-30-1	C5H4N4O4	184.111
  2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶	2,6-diamino-3,5-dinitropyridine	34981-11-8	C5H5N5O4	199.126

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基吡啶 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到3-azido-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  3-R-5-硝基吡啶与亲核试剂的反应：亲核取代与偶联物加成

  摘要：

  合成了许多3-R-5-硝基吡啶，并研究了它们与各种类型亲核试剂的反应。反应结果取决于亲核试剂的性质：在阴离子O-，N-和S-亲核试剂的情况下，以前未报告的未活化硝基发生取代，而碳亲核试剂经历了吡啶环的脱芳香化反应，形成了1,2-和1,4-加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130659
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 乙醇 、 五氯化磷 、 硫酸 、 三氧化硫 、 水 、 硝酸 、 silver(I) acetate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,5-二硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Plazek, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1953, vol. 72, p. 569,573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron-Deficient Heteroarenium Salts: An Organocatalytic Tool for Activation of Hydrogen Peroxide in Oxidations
  作者：Jiří Šturala、Soňa Boháčová、Josef Chudoba、Radka Metelková、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/jo502865f

  日期：2015.3.6

  prepared and tested as simple catalysts of oxidations with hydrogen peroxide, using sulfoxidation as a model reaction. Their catalytic efficiency strongly depends on the type of substituent and is remarkable for derivatives with an electron-withdrawing group, showing reactivity comparable to that of flavinium salts which are the prominent organocatalysts for oxygenations. Because of their high stability

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化
• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。
• Lewis Acidic Boranes, Lewis Bases, and Equilibrium Constants: A Reliable Scaffold for a Quantitative Lewis Acidity/Basicity Scale
  作者：Robert J. Mayer、Nathalie Hampel、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/chem.202003916

  日期：2021.2.24

  borane/Lewis base combination through the sum of two descriptors, one for Lewis acidity (LAB) and one for Lewis basicity (LBB). The resulting Lewis acidity/basicity scale is independent of fixed reference acids/bases and valid for various types of trivalent boron‐centered Lewis acids. It is demonstrated that the newly developed Lewis acidity/basicity scale is easily extendable through linear relationships with

  基于三芳基硼烷与各种以 O、N、S 和 P 为中心的路易斯碱在二氯甲烷中反应的 90 个实验平衡常数，开发了针对以硼为中心的路易斯酸的定量路易斯酸度/碱度标度。 20℃。使用线性自由能关系 log  K B = LA B + LB B进行分析，可以通过两个描述符（一个用于路易斯酸度 ( LA B )）的总和来计算任何类型的硼烷/路易斯碱组合的平衡常数K B。一个用于路易斯碱度（LB B）。所得的路易斯酸度/碱度标度与固定的参考酸/碱无关，并且对于各种类型的三价硼中心路易斯酸有效。事实证明，新开发的路易斯酸度/碱度标度可以通过与量子化学计算或常见的物理有机描述符和已知热力学数据（Δ H ）的线性关系轻松扩展。此外，该实验平台可用于硼烷催化反应的合理发展。
• Two-Phase Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Amphiphilic Pyridinium and Diazinium Salts
  作者：Tomáš Hartman、Jiří Šturala、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.201500687

  日期：2015.11.16

  Amphiphilic pyridinium and diazinium salts were shown to be effective catalysts in two-phase (water/chloroform or water/dichloromethane) sulfoxidations and N-oxidations with hydrogen peroxide under mild conditions. This unprecedented oxidation method utilizes covalent bonding of hydrogen peroxide to a simple pyridinium or diazinium nucleus to increase the lipophilicity of the hydroperoxide species

  在温和的条件下，两亲性吡啶鎓盐和重氮鎓盐被证明是两相（水/氯仿或水/二氯甲烷）硫氧化和N-氧化的有效催化剂。这种史无前例的氧化方法利用过氧化氢与简单的吡啶鎓或重氮鎓原子的共价键合来增加氢过氧化物种类的亲脂性，并随后将其活化以在非极性介质中氧化。发现催化效率取决于杂芳烃核的类型和催化剂的亲脂性。制备并研究了五种系列的杂芳烃催化剂：1-烷基-3,5-二氰基吡啶鎓，1-烷基-3,5-二硝基吡啶鎓，1-烷基-3-氰基吡啶鎓，1-烷基-4-氰基吡啶鎓和1-烷基- 4-（三氟甲基）嘧啶鎓三氟甲磺酸酯（烷基=丁基，己基，辛基，癸基，十二烷基和十六烷基）。其中，发现1-辛基-3,5-二硝基吡啶鎓和1-癸基-4-（三氟甲基）嘧啶鎓三氟甲磺酸酯是优良的催化剂，表现出最佳的稳定性和最高的催化活性，相对于350倍的加速作用非催化反应。与使用过氧化氢的其他有机催化两相氧化相反，本方法的特点是化学选择性高，催化剂负载量低（5
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05948793A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein n, *, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and y are specifically defined, or pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively controlling neurotransmitter release; therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and use of said compositions to selectively control neurotransmitter release in mammals.

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中n，*，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和y具体定义，或其药学上可接受的盐或前药，可用于选择性控制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及利用所述组合物在哺乳动物中选择性控制神经递质释放。

表征谱图