N-甲基丁二酰胺 | 1121-07-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基丁二酰胺
• 中文别名: N-甲基丁二酰亚胺；N-甲基琥珀酰亚胺；1-甲基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-methylsuccinimide
• 英文别名: 1-methylpyrrolidine-2,5-dione；1-methyl-2,5-pyrrolidinedione；N-methylmaleimide；1-methylsuccinimide；NMS
• CAS: 1121-07-9
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD00005517
• 分子量: 113.116
• InChiKey: KYEACNNYFNZCST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-70 °C(lit.)
• 沸点：
  234-235 °C(lit.)
• 密度：
  1.2416 (rough estimate)
• 闪点：
  234-235°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1117
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与氧化物或水分接触。 2. 存在于烤烟烟叶及主流烟气中。 3. 可能对眼睛、呼吸系统和皮肤产生刺激作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  UY1028650
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储在干燥的惰性气体中，并确保容器密封。将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-甲基琥珀酰亚胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H7NO2
分子式
: 113.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Methylsuccinimide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1121-07-9
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 61 - 70 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
234 - 235 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.066
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 6,060 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UY1028650

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 5,10,15,20-tetraphenyl iron porphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 丁二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺的化学和微粒体氧化：区域和立体选择性方面

  摘要：

  构象受限 叔酰胺 N-甲基-2-吡咯烷酮 在图6中，N-甲基-2-哌啶酮7和N-甲基-ε-己内酰胺8被5,10,15,20-四苯基卟啉toiron（III）氯化物/氧化。叔丁基过氧化氢（TPPFe / Bu t OOH）和苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体。产物是N-去甲基化的内酰胺类以及类似的N-甲基酰亚胺和诺里米德。对于TPPFe / Bu t OOH反应环氧化作用与N-脱甲基化相比，“亚甲基”是优选的，其平行于通过AM1半经验方法计算的相应的以碳为中心的中间自由基的相对稳定性。相比之下，N-甲基内酰胺类的微粒体反应强烈促进N-脱甲基化，这表明从H-甲基内酰胺中提取氢原子烷基 Z到酰胺 羰氧原子是优选的。手性叔酰胺 N-甲基-N-（1-苯乙基）苯甲酰胺 9和N-甲基-5-苯基-2-吡咯烷酮 10也通过TPPFe /卜氧化吨OOH和由苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体。使用TPPPe / Bu t OOH，优选9的仲烷基的损失约为1倍。6

  DOI：

  10.1039/b102731j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-甲基丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Menschutkin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1876, vol. 182, p. 92

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-2-羟基-N-甲基琥珀酰亚胺 在 N-甲基丁二酰胺 、 氢化铝钠 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S)-1-methylpyrrolidin-3-yl (2R)-2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR MAKING, AND METHODS OF USING, GLYCOPYRRONIUM COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE COMPOSÉS GLYCOPYRRONIUM

  摘要：

  本文提供了制备和使用格隆铵盐的方法，包括固体形式和适合用作局部药物的形式。本文披露了制备格隆铵盐的方法，还包括制备含有格隆铵盐的组合物的方法，以及使用格隆铵盐治疗多汗症的方法，以及使用含有格隆铵盐的组合物治疗多汗症的方法，例如但不限于局部组合物。本文披露了治疗多汗症的方法，包括向需要的受试者施用格隆铵盐。

  公开号：

  WO2018026869A1

文献信息

• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Bench-Stable Cobalt Pre-Catalysts for Mild Hydrosilative Reduction of Tertiary Amides to Amines and Beyond
  作者：Alibek Nurseiit、Jaysan Janabel、Kristina A. Gudun、Aishabibi Kassymbek、Medet Segizbayev、Tulegen M. Seilkhanov、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/cctc.201801605

  日期：2019.1.23

  unsaturated organic molecules, including the normally challenging reduction of amides to amines. With regard to hydrosilative reduction of amides even more effective and activator free catalytic systems can be generated from the bench‐stable, commercially available Co(acac)2 and Co(OAc)2 with dpephos and PPh3 ligands. These systems operate under mild conditions (<100 °C), with many examples of room temperature

  易于合成且稳定的二氯化钴配合物（dpephos）CoCl 2被用作预催化剂，用于向不饱和有机分子中添加多种硅烷，包括通常具有挑战性的酰胺还原为胺的方法。关于酰胺的氢化硅烷化还原，可以从具有dpephos和PPh 3配体的稳定的市售Co（acac）2和Co（OAc）2生成更有效和无活化剂的催化体系。这些系统在温和的条件下（<100°C）运行，其中有许多室温转变的例子，这是温和的钴催化酰胺氢化硅烷化反应的第一个例子。
• POCN Ni(<scp>ii</scp>) pincer complexes: synthesis, characterization and evaluation of catalytic hydrosilylation and hydroboration activities
  作者：Kristina A. Gudun、Medet Segizbayev、Assyl Adamov、Philipp N. Plessow、Konstantin A. Lyssenko、Mannix P. Balanay、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1039/c8dt04854a

  日期：——

  reactions with HBPin, efficient and mild hydroboration of a variety of carbonyl compounds, including highly chemoselective hydroboration of benzaldehyde in the presence of other common potent reductive functional groups, such as alkenes, alkynes, esters, amides, nitriles, nitro compounds and even ketones, and the first example of base metal catalyzed hydroboration of amides, including mild direct hydroborative

  一系列亚氨基次膦酸酯POCN钳制Ni（II）配合物（POCN）NiMe和（POCN）NiL n（BX 4）（L = CH 3 CN，n = 0，1; X = F，Ph，C 6 F 5）已开发出用于烯烃，醛和酮的催化氢化硅烷化和羰基化合物的氢硼化反应。（POCN）NiMe和（POCN）Ni（BF 4）与PhSiH 3和HBPin的化学计量反应表明催化反应通过氢化物中间体（POCN）NiH。关于与HBPin的反应，对各种羰基化合物进行了有效而温和的硼氢化，包括在存在其他常见的强还原性官能团（例如烯烃，炔烃，酯，酰胺，腈，硝基化合物和（POCN）NiMe证明了贱金属催化酰胺加氢硼化的第一个实例，包括将伯酰胺和仲酰胺轻度直接硼氢化还原成硼化胺。
• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。

表征谱图