1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose | 85026-60-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4,5-diacetyloxy-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 85026-60-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 442.422
• InChiKey: IBBWABGIQGRNBK-MLJUJGDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O苯甲酰基-D-木呋喃核苷是嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 N,O-Dibenzoyl-6,3' O-monomethoxytrityl-5' β-D-xylofurannosyl-9 adenine
  参考文献：
  名称：

  Gosselin, Gilles; Imbach, Jean-Louis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 597 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-benzoyl-α-D-xylofuranose 、 乙酸酐 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3 · x H 2 O催化的一种简单的一锅法将丙酮化物转化为二乙酸盐

  摘要：

  在合成化学中通常需要将丙酮化物转化为相应的二乙酸盐。开发了一种在温和的条件下在Bi（OTf）3 · x H 2 O存在下将丙酮化物直接转化为二乙酸盐的有效方法。可以在异头丙酮化物的存在下将伯羟基丙酮化物选择性地转化为二乙酸盐，并且异头丙酮化物可以可调谐地转化为2-乙酰氧基异丙基或二乙酸盐基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.163

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of 4-Amino-5-oxopyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Nucleosides
  作者：Jean-Luc Girardet、Esmir Gunic、Cathey Esler、Dariusz Cieslak、Zbigniew Pietrzkowski、Guangyi Wang

  DOI：10.1021/jm000073t

  日期：2000.10.1

  1-O-acetylated pentose sugar derivatives were condensed with silylated 4-amino-5-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine, followed by protection, to afford a series of 4-amino-5-oxopyrido[2, 3-d]pyrimidine nucleosides. Further derivatizations provided an additional group of pyrido[2,3-d]pyrimidine nucleosides. These nucleosides were evaluated for in vitro cytotoxicity to human prostate cancer (HTB-81) and mouse melanoma

  许多核苷类似物已被临床用作抗癌药物或已在临床研究中进行了评估，而新的核苷类似物继续显示出希望。在本文中，我们报告了一系列新的吡啶并[2,3-d]嘧啶核苷的合成和细胞毒性。通过两个步骤将2-氨基-3-氰基-4-甲氧基吡啶转化为4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶。将各种1-O-乙酰化戊糖衍生物与甲硅烷基化的4-氨基-5-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶缩合，然后进行保护，得到一系列的4-氨基-5-氧代吡啶并[2， 3-d]嘧啶核苷。进一步的衍生化提供了另外的吡啶基[2，3-d]嘧啶核苷基团。评估了这些核苷对人前列腺癌（HTB-81）和小鼠黑素瘤（B16）细胞以及正常人成纤维细胞（NHF）的体外细胞毒性。许多化合物（1a，b，2a-c，f，3f + 4d）对癌细胞具有明显的细胞毒性，其中4-氨基-5-氧代-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并[2,3- d]嘧啶（1b）是所有类型细胞中最有效的增殖抑制剂（EC（50）：0
• TLR7 AGONISTS
  申请人：Primmune Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190359613A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The present invention relates to TLR7 agonists according to Formula I and their use in the treatment of diseases such as cancer and infectious disease.

  本发明涉及按照式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。
• Synthesis and in vitro antitumour screening of 2-(β-d-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide and two novel tiazofurin analogues with substituted tetrahydrofurodioxol moiety as a sugar mimic
  作者：Mirjana Popsavin、Saša Spaić、Miloš Svirčev、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.093

  日期：2012.11

  2-(β-d-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide (2) and two new tiazofurin analogues with 5-hydroxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol moiety as a sugar mimic (27 and 28) have been synthesized and evaluated for their in vitro antitumour activity against a panel of human tumour cell lines (K562, HL 60, Jurkat, Raji and HeLa). In contrast to previous literature reports, a metabolic MTT

  2-（β- d - xylofuranosyl）thiaazole -4-carboxamide（2）和两个新的噻唑呋林类似物与5-羟甲基-2-甲基-四氢呋喃[2,3- d ] [1,3] dioxol-6-已经合成了作为糖模拟物的O1部分（27和28），并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系（K562，HL 60，Jurkat，Raji和HeLa）的体外抗肿瘤活性。与以前的文献报道相反，代谢MTT测定显示出对K562（IC 50  = 0.15μM）和HL-60（IC 50  = 0.13μM）细胞的显着细胞毒性为2。流式细胞仪数据表明类似物2的细胞毒性作用与噻唑呋林相反，K562细胞培养物中的K562细胞凋亡可能是由细胞凋亡介导的，而噻唑呋林在24 h后不诱导K562细胞凋亡，因此提示了不同的作用机制。所有三种类似物2，27和28也对Jurkat，Raji和HeLa细胞活性，用IC 50倍在从0
• Synthesis of ?-D-xylofuranosyl- and 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine nucleosides
  作者：G. A. Tolstikov、A. G. Mustafin、R. R. Gataullin、L. V. Spirikhin、V. S. Sultanova、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/bf00704207

  日期：1993.6

  of silyl derivatives of pyrimidines with 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose with subsequent deprotection of the sugar fragment. Refluxing 2-O-tosyl derivatives of nucleosides with NaI results in the formation of 2,2′-anhydro-compounds.

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。
• Synthesis of 2?,3?-didehydro-3?-deoxythymidine and its activity against HIV
  作者：G. A. Tolstikov、A. G. Mustafin、R. R. Gataullin、I. B. Abdrakhmanov、A. G. Plyasunova、A. G. Pokrovskii

  DOI：10.1007/bf00631035

  日期：——

  Abstract2,3-Didehydro-3′-deoxythymidine has been obtained with an overall yield of 10% by the condensation of 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose with bis-(dimethylsilyl)thymine and a series of subsequent transformations. The anti-HIV activity of the compound obtained was studied on the model of MT-4 lymphoid cells primarily infected with HIV-1. It was found that the substance effectively

  摘要 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖与双- （二甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶和一系列后续转化。在主要感染 HIV-1 的 MT-4 淋巴细胞模型上研究了所得化合物的抗 HIV 活性。发现该物质可有效抑制细胞培养物中 HIV-1 的繁殖。