3-巯基-1-丙胺 | 462-47-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 3-巯基-1-丙胺
• 英文名称: mercapto-3 propylamine
• 英文别名: 3-mercapto-1-propylamine；3-mercapto-1-propanamine；3-aminopropane-1-thiol；3-Aminopropanethiol
• CAS: 462-47-5
• 化学式: C₃H₉NS
• mdl: MFCD01697646
• 分子量: 91.1772
• InChiKey: IYGAMTQMILRCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  151.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基-1-丙胺 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96.4%的产率得到高胱胺
  参考文献：
  名称：

  一种基于酰胺化的叶酸巯基衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于酰胺化的叶酸巯基衍生物的制备方法，1)利用氧化剂双氧水将含有胺基和巯基双官能团的化合物氧化成含有S‑S键的二硫物，两端带有胺基基团，为下一步的酰胺化反应奠定基础，所述双氧水优选浓度为30％的双氧水；2)在步骤1)产物二硫物中加入催化剂与吸水剂，二硫物上的胺基与叶酸发生酰胺化反应，得到含有二硫键的叶酸衍生物；3)在步骤2)产物中加入还原剂将叶酸衍生物中的二硫键断裂，得到末端含有巯基的目标产物。采用4‑二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂、N,N'‑二环己基碳二亚胺(DCC)为吸水剂，反应速度快，整个反应流程时间大大缩短，生产效率大为提高。

  公开号：

  CN107722011A
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 生成 3-巯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Addition of Hydrogen Sulfide to Unsaturated Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01055a030
• 作为试剂：
  描述：

  在 3-巯基-1-丙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于酰胺化的叶酸巯基衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于酰胺化的叶酸巯基衍生物的制备方法，1)利用氧化剂双氧水将含有胺基和巯基双官能团的化合物氧化成含有S‑S键的二硫物，两端带有胺基基团，为下一步的酰胺化反应奠定基础，所述双氧水优选浓度为30％的双氧水；2)在步骤1)产物二硫物中加入催化剂与吸水剂，二硫物上的胺基与叶酸发生酰胺化反应，得到含有二硫键的叶酸衍生物；3)在步骤2)产物中加入还原剂将叶酸衍生物中的二硫键断裂，得到末端含有巯基的目标产物。采用4‑二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂、N,N'‑二环己基碳二亚胺(DCC)为吸水剂，反应速度快，整个反应流程时间大大缩短，生产效率大为提高。

  公开号：

  CN107722011A

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Bicyclic Lactam <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals in One Pot by Cascade Transformations
  作者：Kaiheng Zhang、Luca Deiana、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201900923

  日期：2019.8.7

  A versatile strategy for the enantioselective synthesis of bicyclic lactam N,S-acetals by one-pot cascade transformations is disclosed. The transformation of readily available substrates is promote ...

  公开了一种通过一锅级联转化对映选择性合成双环内酰胺 N,S-缩醛的通用策略。易于获得的底物的转化促进了...
• Pharmacologically active thiourea and urea compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950353A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016149393A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Convenient Synthesis of Various Substituted Homotaurines from Alk-2-enamides
  作者：Youfeng Nai、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.201200547

  日期：2013.7

  Various substituted homotaurines (=3‐aminopropane‐1‐sulfonic acids) 6 were readily synthesized in satisfactory to good yields via the Michael addition of thioacetic acid to alk‐2‐enamides 3 (→4), followed by LiAlH4 reduction (→5) and performic acid oxidation (Scheme 1). The configuration of ‘anti’‐disubstituted homotaurine ‘anti’‐6h was deduced from the 3‐(acetylthio)alkanamide (=S‐(3‐amino‐1,2‐dimethyl‐3‐oxopropyl)

  通过将硫代乙酸迈克尔加成至alk-2-enamides 3（→ 4），然后还原LiAlH 4（→ 5），可以容易地以令人满意的令人满意的产率合成各种取代的高牛磺酸（= 3-氨基丙烷-1-磺酸）6）和过甲酸氧化（方案1）。“的结构的抗”二取代的高牛磺酸“反‘ - 6H从3-（乙酰硫基）链烷酰胺（=推导S- （3-氨基-1,2-二甲基-3-氧代丙基）硫代乙酸酯）’抗- ” 4H形成于迈克尔此外，经鉴定通过所述Karplus组方程分析，并利用X射线衍射分析证实。当前路线是合成多样取代homotaurines，包括1-，2-，和一种有效的方法Ñ单取代的，以及1,2-，1，Ñ - ，2，Ñ - ，和Ñ，Ñ二取代homotaurines （表）。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Investigation of Adenosine-Containing Inhibitors of Histone Methyltransferase DOT1L
  作者：Justin L. Anglin、Lisheng Deng、Yuan Yao、Guobin Cai、Zhen Liu、Hong Jiang、Gang Cheng、Pinhong Chen、Shuo Dong、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/jm300917h

  日期：2012.9.27

  Histone3-lysine79 (H3K79) methyltransferase DOT1L has been found to be a drug target for acute leukemia with MLL (mixed lineage leukemia) gene translocations. A total of 55 adenosine-containing compounds were designed and synthesized, among which several potent DOT1L inhibitors were identified with Ki values as low as 0.5 nM. These compounds also show high selectivity (>4500-fold) over three other histone methyltransferases

  组蛋白 3-赖氨酸 79 (H3K79) 甲基转移酶 DOT1L 已被发现是具有 MLL（混合谱系白血病）基因易位的急性白血病的药物靶点。总共设计和合成了 55 种含腺苷的化合物，其中鉴定了几种有效的 DOT1L 抑制剂，K i值低至 0.5 nM。与其他三种组蛋白甲基转移酶相比，这些化合物还显示出高选择性（> 4500 倍）。讨论了这些化合物对 DOT1L 的抑制活性的构效关系 (SAR)。强效 DOT1L 抑制剂对 MLL 易位白血病细胞系 MV4;11 和 THP1 的增殖具有选择性活性，EC 504–11 μM 的值。等温滴定量热研究表明，两种代表性抑制剂以高亲和力与 DOT1L:核小体复合物结合，仅与酶辅因子 SAM（S-腺苷-1-甲硫氨酸）竞争，而不与底物核小体竞争。