异丙硫醇 | 75-33-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 异丙硫醇
• 中文别名: 2-丙基硫醇；硫代异丙醇；2-巯基丙烷；2-丙硫醇；2-丙烷硫醇；异丙基硫醇
• 英文名称: 2-propanethiol
• 英文别名: 2-propanthiol；propane-2-thiol；isopropyl mercaptan；isopropylthiol；isopropanethiol；PrSH
• CAS: 75-33-2
• 化学式: C₃H₈S
• 分子量: 76.1625
• InChiKey: KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −131 °C(lit.)
• 沸点：
  57-60 °C(lit.)
• 密度：
  0.82 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.6 (vs air)
• 闪点：
  <−30 °F
• LogP：
  1.60
• 物理描述：
  Isopropyl mercaptan is a white liquid with a strong skunk-like odor. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Extremely unpleasant odor
• 溶解度：
  In water, 4.84X10+3 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  277.3 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  4.20e-11 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of /sulfur oxides/.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4255 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 10.86
• 保留指数：
  539;562;522
• 稳定性/保质期：
  - 高度易燃。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

简单的脂肪族和芳香族硫醇在哺乳动物中发生S-甲基化反应，生成相应的甲硫醚或硫化合物。甲基化反应由细胞质中的硫嘌呤甲基转移酶和微粒体中的硫醇甲基转移酶催化，两个反应都需要S-腺苷-L-甲硫氨酸作为甲基供体。硫嘌呤甲基转移酶存在于人肝、肾和红细胞中；这种酶的首选底物包括芳香族和杂环硫醇。脂肪族硫醇的S-甲基化由微粒体硫醇甲基转移酶催化，生成的甲硫醚（硫化合物）代谢物会经历S-氧化，产生作为尿液产物的甲亚砜和甲砜类似物。硫醇可能会与谷胱甘肽和其他内源性硫醇物质反应形成混合二硫键。据报道，微粒体和细胞质硫醇转移酶都能催化混合二硫键的形成。生成的混合二硫键可以经过还原回到硫醇，氧化脱硫，或者通过中间体硫代硫酸盐和亚硫酸酸氧化成磺酸。在循环中的主要形式可能是与白蛋白形成的混合二硫键。/简单硫醇/

Simple aliphatic and aromatic thiols undergo S-methylation in mammals to produce the corresponding methyl thioether or sulfide. Methylation is catalysed by thiopurine methyltransferase in the cytoplasm and thiol methyltransferase in microsomes, and both reactions require S-adenosyl-l-methionine as a methyl group donor. Thiopurine methyltransferase is present in human liver, kidney, and erythrocytes; preferential substrates for this enzyme include aromatic and heterocyclic thiols. S-Methylation of aliphatic thiols is catalysed by microsomal thiol methyltransferase, and the resulting methyl thioether (sulfide) metabolite would undergo S-oxidation to give the methyl sulfoxide and methyl sulfone analogues as urinary products. Thiols may react with glutathione and other endogenous thiol substances to form mixed disulfides. Both microsomal and cytoplasmic thioltransferasess have been reported to catalyse the formation of mixed disulfides. The resulting mixed disulfides can undergo reduction back to thiols, oxidative desulfuration, or oxidation to a sulfonic acid via the intermediate thiosulfinate and sulfinic acids. The principal form in the circulation would probably be a mixed disulfide formed with albumin. /Simple thiols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

将内源性有毒硫醇转化为无毒硫醚产物的过程，即通过甲基化，例如，位于内质网并通过洗涤剂增溶提取的烷基硫醇S-甲基转移酶。

Conversion of endogenous toxic mercaptans into nontoxic thioether products via methylation, ie, alkane thiol s-methyltransferase located in endoplasmic reticulum and extracted through detergent solubilization. /Mercaptans/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 130,000毫克/立方米/小时

LC50 (rat) = 130,000 mg/m3/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

2-丙硫醇增强了缓激肽在大鼠血压上的作用。增强作用显然是由于巯基与B型羧肽酶活性中心的锌部分形成了复合物。

2-Propanethiol potentiated action of bradykinin on rat blood pressure. Potentiation apparently results from thiol complexation of zinc moiety in active center of carboxypeptidase B-type enzyme.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时治疗……。预期癫痫发作，并在必要时治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。给予活性炭……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硫和相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 m1/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Sulfur and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时，可能需要早期插管。监测心率和必要时治疗心律失常... . 使用D5W开始静脉输液 /SRP: "保持开放"，最小流量/. 如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿... . 使用地西泮治疗癫痫发作... . 对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果液体量正常但仍有低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象... . 使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗... . /硫及其相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors for hypotension with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Sulfur and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S37/39,S9
• 危险类别码：
  R36/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930 90 98
• 危险品运输编号：
  UN 2402 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TZ7302000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉干燥、避光的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：

• FEMA(mg/kg)：烘焙制品、无酒精饮料、早餐谷物、冷饮、调味汁、肉制品、乳制品、软糖、汤品和甜沙司，均0.1～5.0 mg/kg；调味香料20～200 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量与最大允许残留量标准：

• 添加剂中文名称：2-丙硫醇
• 允许使用的食品：食品
• 功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：参照GB 2760中的规定，各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 吸入：小鼠LC50: 130,000 毫克/立方米/1小时

可燃性危险特性：

• 遇明火、高温或氧化剂易燃；遇酸和水会产生有毒硫化物气体。

储运特性：

• 库房需通风低温干燥，与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  丙烷-1-硫醇	1-thiopropane	107-03-9	C3H8S	76.1625

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  叔丁基硫醇	2-methylpropan-2-thiol	75-66-1	C4H10S	90.1894
  甲基异丙基硫醚	methyl isopropyl sulfide	1551-21-9	C4H10S	90.1894
  ——	isopropylsulfenyl chloride	19760-04-4	C3H7ClS	110.608

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙硫醇 在 吡啶 、 二氯化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 isopropylthiosulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A simple method to prepare unsymmetrical di- tri- and tetrasulfides

  摘要：

  Unsymmetrical di- tri- and tetrasulfides can be prepared in a one-pot reaction using SO2Cl2, SCl2 and S2Cl2 respectively to permit coupling of the appropriate thiols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73505-2
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 cobalt polysulfide 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 150.0~200.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 异丙硫醇
  参考文献：
  名称：

  催化合成硫醇

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50492a041
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-DIMETHOXYQUINOLINE锛圵S201537锛,WUXIAPPTEC" 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 异丙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-2-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Demethylation of 2,4-dimethoxyquinolines: the synthesis of atanine

  摘要：

  通过对2,4-二甲氧基喹啉11进行选择性去甲基化，合成了喹啉生物碱阿塔宁6。另一种利用硫醇阴离子的去甲基化方法则生成了区域异构体4-羟基喹啉13。

  DOI：

  10.1039/b311281k

文献信息

• Regioselective Ring Opening of N-H-Aziridines with Sulfur Nucleophiles in Liquid SO2
  作者：Māris Turks、Jevgeņija Lugiņina

  DOI：10.1055/s-0036-1588670

  日期：——

  N-H-Aziridines undergo efficient ring-opening reactions with aromatic and aliphatic thiols in liquid sulfur dioxide as reaction medium. Due to the Lewis acidic nature of SO2, these reactions do not require any other catalytic additives. The expected β-alkyl/arylthio-amines (β-amino thioethers) are obtained with excellent β-regioselectivity. The developed reaction conditions are compatible with chiral starting

  NH-氮丙啶与芳香族和脂肪族硫醇在液态二氧化硫作为反应介质中进行有效的开环反应。由于 SO2 的路易斯酸性，这些反应不需要任何其他催化添加剂。以优异的 β-区域选择性获得了预期的 β-烷基/芳硫基胺（β-氨基硫醚）。所开发的反应条件与手性原料相容，其对映体纯度在相应的产品中得以保留。该方法也可用于直接合成碳水化合物-氨基酸结合物和 2-亚氨基噻唑烷衍生物。
• THIOXANTHONE RING SYSTEM DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20120088810A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A thioxanthone ring system derivative compound is provided. The thioxanthone ring system derivative compound is represented by a formula (I): wherein X is a substituent being one selected from a group consisting of halogens, wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of sulfur and sulfur dioxide, wherein R 2 is a substituent being one selected from a group consisting of C 1 ˜C 10 alkyl group, C 3 ˜C 10 branched alkyl group, C 3 ˜C 10 cyclic alkyl group, phenyl group, phenyl alkyl group, and wherein hydrogen of phenyl group can be partially substituted by halogens, alkoxyl group, C 1 ˜C 10 alkyl group, nitro group or amine group.

  提供了一种噻二酮环系统衍生物化合物。该噻二酮环系统衍生物化合物由以下式（I）表示： 其中X是从卤素组成的一组取代基之一，其中R1是从硫和二氧化硫组成的一组取代基之一，其中R2是从C1~C10烷基，C3~C10支链烷基，C3~C10环烷基，苯基，苯基烷基中选取的一组取代基，其中苯基的氢可以部分被卤素、烷氧基、C1~C10烷基、硝基或胺基取代。
• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol1029723

  日期：2011.4.1

  toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Synthesis of unsymmetrical disulfanes bearing 1,2,4-triazine scaffold and their in vitro screening towards anti-breast cancer activity
  作者：Danuta Branowska、Justyna Ławecka、Mariusz Sobiczewski、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Ewa Wolińska、Ewa Olender、Barbara Mirosław、Alicja Perzyna、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski

  DOI：10.1007/s00706-018-2206-y

  日期：2018.8

  effective compounds with 59 and 60 µM compared to chlorambucil with 47 µM were disulfanes bearing methyl and methoxy substituent in an aromatic ring. Furthermore, all new 14 compounds were obtained with 22–74% yield via mild and efficient synthesis of the sulfur–sulfur bond formation from thiols and symmetrical disulfanes using 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The molecular structure of the

  摘要制备并评估了一系列新的 1,2,4-三嗪不对称二硫烷作为抗 MCF-7 人乳腺癌细胞的抗癌活性化合物，其中一些作为低微摩尔抑制剂。使用 MTT 测定法评估细胞毒性，抑制 [ 3H]-胸苷掺入 DNA 表明这些产品在体外对乳腺癌细胞具有细胞毒性作用。与 47 µM 苯丁酸氮芥相比，59 µM 和 60 µM 最有效的化合物是芳环上带有甲基和甲氧基取代基的二硫烷。此外，通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 温和有效地合成硫醇和对称二硫烷形成硫-硫键，所有新的 14 种化合物的产率均在 22-74% 之间。新获得的化合物的分子结构通过 X 射线分析得到证实。使用 DFT 水平的理论计算和基于剑桥结构数据库 (CSD) 的 C-S-S-C 扭转角值的统计分布来表征二硫化物系统的构象偏好。DFT 计算和 CSD 搜索显示了 C-S-S-C 扭转角接近 ± 90° 的两个优先构象和生理条件下

表征谱图