巯基乙醛 | 4124-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 巯基乙醛
• 英文名称: mercaptoacetaldehyde
• 英文别名: 2-mercaptoacetaldehyde；2-sulfanylacetaldehyde
• CAS: 4124-63-4
• 化学式: C₂H₄OS
• 分子量: 76.1192
• InChiKey: FLJWVVUJGVNXMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  112.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.200 (est)
• 保留指数：
  658;660

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巯基乙醛 769.9 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 乙烯酮 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Lars; Egsgaard, Helge, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 279 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 在 sodium sulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75.3%的产率得到巯基乙醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to the non-reducing end of low molecular weight heparin for fluorescent labeling

  摘要：

  通过迈克尔加成反应将一种新型巯基荧光团选择性地附着于低分子量肝素（LMWH）的非还原末端，并通过FRET展示了对LMWH进行双重标记的可行性，这种方法可用于测定肝素酶II的活性。

  DOI：

  10.1039/c4cc00708e

文献信息

• Prebiotic selection and assembly of proteinogenic amino acids and natural nucleotides from complex mixtures
  作者：Saidul Islam、Dejan-Krešimir Bučar、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/nchem.2703

  日期：2017.6

  permits ribonucleotide synthesis, even from complex sugar mixtures. Remarkably, aminal formation also overcomes the thermodynamically favoured isomerization of glyceraldehyde into dihydroxyacetone because only the aminal of glyceraldehyde separates from the equilibrating mixture. Finally, we show that aminal formation provides a novel pathway to amino acids that avoids the synthesis of the non-proteinogenic

  益生元合成生物氨基酸和核苷酸的主要问题是避免伴随合成不希望的或不相关的副产物。另外，多步路径需要能够使反应物顺序添加和纯化中间体的机制，这与合理的地球化学情况一致。在这里，我们表明2-氨基噻唑与二碳糖和三碳糖（分别为甘醇醛和甘油醛）选择性反应，从而导致它们的积累和纯化为稳定的结晶类缩醛胺。这允许甚至从复杂的糖混合物中合成核糖核苷酸。值得注意的是 氨醛的形成还克服了甘油醛热力学上有利于异构化为二羟基丙酮的异构化问题，因为只有甘油醛的氨醛才从平衡混合物中分离出来。最后，我们表明氨基形成为氨基酸提供了一种新颖的途径，从而避免了非蛋白质生成的α，α-二取代类似物的合成。控制益生元混合物中蛋白质氨基酸和核糖核苷酸装配的常见物理化学机制表明，这些必需的代谢物类别具有统一的化学起源。
• Multicomponent Assembly of Proposed DNA Precursors in Water
  作者：Matthew W. Powner、Shao-Liang Zheng、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/ja306176n

  日期：2012.8.22

  then show that 2-aminothiazole can take part in a 3-component carbon–carbon bond-forming reaction in water that leads to the diastereoselective synthesis of masked 2′-thiosugars regiospecifically tethered to purine precursors, which would lead to 2′-deoxynucleotides upon desulfurization. The possibility of an abiotic route to the 2′-deoxynucleotides provides a new perspective on the evolutionary origins

  我们提出了一种用于益生元合成 2'-脱氧核苷酸的新途径。考虑到乙醇醛和 β-巯基-乙醛以及相应的蛋白质氨基酸、丝氨酸和半胱氨酸之间的结构化学关系，我们探索了相应的硫取代对我们先前提出的导致经典核糖核苷酸的途径的后果。我们证明，正如 2-氨基恶唑——一种重要的益生元核糖核苷酸前体——很容易由乙醇醛和氰胺形成，在中性 pH 值的水中由 β-巯基乙醛和氰胺形成 2-氨基噻唑也是如此。事实上，恶唑和噻唑可以在一锅反应中一起形成，并且可以通过结晶或升华共同纯化。然后，我们表明 2-氨基噻唑可以参与水中的 3 组分碳-碳键形成反应，导致非对映选择性合成掩蔽的 2'-硫糖，区域特异性地束缚在嘌呤前体上，这将导致 2'-脱氧核苷酸脱硫后。通往 2'-脱氧核苷酸的非生物途径的可能性为 DNA 的进化起源提供了新的视角。我们还表明，2-氨基噻唑能够通过可逆的氨基形成，以稳定的结晶形式隔离重要的核苷酸前体乙醇醛和甘油醛。通往
• Deposition of new thia-containing Schiff-base iron (III) complexes onto carbon nanotube-modified glassy carbon electrodes as a biosensor for electrooxidation and determination of amino acids
  作者：Lotfali Saghatforoush、Mohammad Hasanzadeh、Nasrin Shadjou、Balal Khalilzadeh

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.10.031

  日期：2011.1

  Multiwall carbon nanotubes (MWCNTs) were used as an immobilization matrix to incorporate an Fe (III)–Schiff base complex as an electron-transfer mediator onto a glassy carbon electrode surface. First, the preheated glassy carbon was subjected to abrasive immobilization of MWCNTs by gently rubbing the electrode surface on filter paper supporting the carbon nanotubes. Second, the electrode surface was

  多壁碳纳米管（MWCNT）用作固定基质，将Fe（III）–Schiff碱配合物作为电子转移介体掺入玻璃碳电极表面。首先，通过在支撑碳纳米管的滤纸上轻轻摩擦电极表面，对预热的玻璃碳进行MWCNT的磨料固定。其次，通过浇铸100μLFe（III）络合物溶液（ACN中为0.01 M）来修饰电极表面。水溶液中修饰电极的循环伏安图显示了一对定义明确，稳定且几乎可逆的具有表面受限特性的还原氧化还原系统。MWCNTs和Fe（III）-Schiff碱配合物独特的电子和电催化性能的组合产生了显着的协同增效作用。通过循环伏安法表征了修饰电极在pH 1–9的水溶液中的电化学行为和稳定性。表观电子传递速率常数（K s）和传递系数（a）通过循环伏安法测定，分别约为7 s -1和0.55。修饰的电极在酸性溶液中具有非同寻常的正电位，对氨基酸的氧化表现出出色的催化活性。它们还显示出在宽pH范围，快速响应时间，高灵敏度，
• Efficient Synthesis of Spirooxindole-Fused 3-Thiazoline Derivatives by a One-Pot Asinger-Type Reaction
  作者：Alessandra Silvani、Giulia Rainoldi、Fabio Begnini、Giordano Lesma

  DOI：10.1055/s-0036-1589286

  日期：——

  A one-pot, three-component reaction has been developed and successfully employed for the synthesis of biologically relevant, highly functionalized spirooxindole-fused 3-thiazoline derivatives. Starting from ammonia, three mercapto carbonyl components and a series of substituted isatins, products were obtained in good yields (24 examples), by following a simple and rapid protocol. The obtained thiazolines

  已开发出一锅三组分反应，并成功用于合成生物相关、高度功能化的螺羟吲哚稠合 3-噻唑啉衍生物。从氨、三个巯基羰基组分和一系列取代的靛红开始，通过遵循简单快速的方案，以良好的产率（24 个实施例）获得了产品。获得的噻唑啉证明是进一步转化的最佳底物，包括三组分 Ugi-Joullie 反应。
• Synthesis of spiroketal-modified avermectin analogs: 23-nor-23-oxa- and 23-nor-23-thia-avermectins
  作者：Peter T. Meinke、Stephen P. O'Connor、Michael H. Fisher、Helmut Mrozik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73495-2

  日期：1994.7

  The concise synthesis of avermectin analogs wherein the C23 carbon has been excised and replaced with an oxygen or sulfur atom is described. The new, heteroatom-substituted avermectins represent isosteres of 22,23-dihydro-avermectin B1a and, in the case of the sulfoxides and sulfones, are isosteric to avermectin B2a. These new avermectins bear diverse functionality at C24 and C25.

  描述了阿维菌素类似物的简明合成，其中C23碳已被切除并被氧或硫原子取代。新的杂原子取代的阿维菌素代表22,23-二氢阿维菌素B 1a的等排物，在亚砜和砜的情况下，与阿维菌素B 2a等排。这些新的阿维菌素在C24和C25上具有多种功能。