异丁硫醇 | 513-44-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 异丁硫醇
• 中文别名: 2-甲基-1-丙硫醇
• 英文名称: 2-methylpropanethiol-1
• 英文别名: isobutanethiol；isobutyl mercaptan；2-methyl-1-propanethiol；2-methylpropane-1-thiol
• CAS: 513-44-0
• 化学式: C₄H₁₀S
• mdl: MFCD00004882
• 分子量: 90.1894
• InChiKey: BDFAOUQQXJIZDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -145°C
• 沸点：
  87-89 °C(lit.)
• 密度：
  0.831 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.1 (vs air)
• 闪点：
  15 °F
• 溶解度：
  H2O：微溶
• LogP：
  2.18
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  69.79 mmHg
• 大气OH速率常数：
  4.50e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.437-1.444
• 保留指数：
  660;658;723;694;658;663;680.5
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：碱、强氧化剂、碱金属、酸、水。

  3. 避免接触的条件：受热、潮湿空气。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：硫化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2347 3/PG 2
• RTECS号：
  TZ7630000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、碱类、碱金属分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明、通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性GRAS(FEMA)。

使用限量

• 原料：焙烤制品、无醇饮料、早餐谷物、冷饮、调味汁、肉制品、乳制品、软糖、汤品、甜沙司，均0.1～5.0 mg/kg。
• 调味香料：3000~10000 mg/kg。

化学性质 无色流动性液体。熔点为-79℃，沸点88℃，相对密度0.8357（20/4℃），折光率1.4386。闪点-9℃，易溶于醇、醚、乙酸乙酯及硫化氢溶液，微溶于水和苯。具有浓臭鼬气味。

用途 分析试剂。

生产方法 由溴代异丁烷经以下步骤制取：

1. 硫脲与溴代异丁烷以甲醇为溶剂，回流反应4-5小时。
2. 回收甲醇后加入碱液再回流4小时，加稀酸至酸性，蒸出异丁硫醇直至不再蒸为止。
3. 分去水层，油层用无水硫酸镁干燥，进行分馏，收集85-86℃馏分即为成品。

类别 易燃液体

毒性分级 低毒

急性毒性 口服：大鼠LD50: 7168毫克/公斤。

刺激数据 眼睛：兔子84毫克 中度

爆炸物危险特性 与空气混合形成爆炸性混合物。

可燃性危险特性 易燃；燃烧放出有毒二氧化硫气体；遇水放出可燃有毒含硫化物气体。

储运特性 库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开储存。

灭火剂 干粉、二氧化碳、1211、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁硫醇 在 正丙胺 、 sulfur 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diisobutyl tetrasulfide
  参考文献：
  名称：

  Mercaptan—Sulfur Reaction. Alkyl Trisulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01340a511
• 作为产物：
  描述：

  二异丁基二硫醚 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 异丁硫醇
  参考文献：
  名称：

  Birch; Norris, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 905

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(5α-cholestan-3β-yloxythiocarbonyl)imidazole 、 偏二甲肼 在 异丁硫醇 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(5α-cholestan-3β-yloxythiocarbonyl)-N',N'-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Legreneur, Soizic, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 1005 - 1007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Catalyst-Controlled Regiodivergent Synthesis of 1- and 3-Thiosugars with High Stereoselectivity and Chemoselectivity
  作者：Yuexin Liu、Yang Jiao、Huajun Luo、Nianyu Huang、Mengnan Lai、Kun Zou、Hui Yao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00225

  日期：2021.5.7

  An effective regiodivergent synthesis toward 1- and 3-thiosugars was achieved through palladium and cobalt catalysis, respectively. β-1-Thiosugars were obtained from 3,4-O-carbonate-glycals and various thiols catalyzed by Pd2(dba)3 in good yields with exclusive stereoselectivity and chemoselectivity, while only (3S)-3-thiosugars were generated via Co(BF4)2. Experiments and DFT calculations supported

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• Synthesis of unsymmetrical disulfanes bearing 1,2,4-triazine scaffold and their in vitro screening towards anti-breast cancer activity
  作者：Danuta Branowska、Justyna Ławecka、Mariusz Sobiczewski、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Ewa Wolińska、Ewa Olender、Barbara Mirosław、Alicja Perzyna、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski

  DOI：10.1007/s00706-018-2206-y

  日期：2018.8

  effective compounds with 59 and 60 µM compared to chlorambucil with 47 µM were disulfanes bearing methyl and methoxy substituent in an aromatic ring. Furthermore, all new 14 compounds were obtained with 22–74% yield via mild and efficient synthesis of the sulfur–sulfur bond formation from thiols and symmetrical disulfanes using 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The molecular structure of the

  摘要制备并评估了一系列新的 1,2,4-三嗪不对称二硫烷作为抗 MCF-7 人乳腺癌细胞的抗癌活性化合物，其中一些作为低微摩尔抑制剂。使用 MTT 测定法评估细胞毒性，抑制 [ 3H]-胸苷掺入 DNA 表明这些产品在体外对乳腺癌细胞具有细胞毒性作用。与 47 µM 苯丁酸氮芥相比，59 µM 和 60 µM 最有效的化合物是芳环上带有甲基和甲氧基取代基的二硫烷。此外，通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 温和有效地合成硫醇和对称二硫烷形成硫-硫键，所有新的 14 种化合物的产率均在 22-74% 之间。新获得的化合物的分子结构通过 X 射线分析得到证实。使用 DFT 水平的理论计算和基于剑桥结构数据库 (CSD) 的 C-S-S-C 扭转角值的统计分布来表征二硫化物系统的构象偏好。DFT 计算和 CSD 搜索显示了 C-S-S-C 扭转角接近 ± 90° 的两个优先构象和生理条件下
• Investigation of the structural requirements for N-methyl-D-aspartate receptor positive and negative allosteric modulators based on 2-naphthoic acid
  作者：Mark W. Irvine、Guangyu Fang、Kiran Sapkota、Erica S. Burnell、Arturas Volianskis、Blaise M. Costa、Georgia Culley、Graham L. Collingridge、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.054

  日期：2019.2

  a series of styryl substituted compounds with partial NAM activity and a preference for inhibition of GluN2D versus the other GluN2 subunits. In particular, the 3-and 2-nitrostyryl derivatives UBP783 (79i) and UBP792 (79h) had IC50s of 1.4 μM and 2.9 μM, respectively, for inhibition of GluN2D but showed only 70-80% maximal inhibition. GluN2D has been shown to play a role in excessive pain transmission

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为
• CuI/Oxalic Diamide-Catalyzed Cross-Coupling of Thiols with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Chia-Wei Chen、Yi-Ling Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Kai Du、Chao-En Li、Bo-Hao Shih、Yung-Jing Xue、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/chem.201701671

  日期：2017.7.26

  We report a general copper‐catalyzed cross‐coupling of thiols with aryl halides by using N‐aryl‐N′‐alkyl oxalic diamide (L3) or N,N′‐dialkyl oxalic diamide (L5) as the ligand. Both aryl and alkyl thiols can be coupled with unactivated aryl bromides and chlorides to give the desired products in good yields. Furthermore, this system features a broad substrate scope and good tolerance of functional groups

  我们通过使用报告与芳基卤硫醇的一般铜-催化的交叉偶联ñ -芳基- N' -烷基草酸二酰胺（L3）或ñ，N' -二烷基二酰胺草酸（L5）作为配体。芳基和烷基硫醇都可以与未活化的芳基溴化物和氯化物偶合，以高收率得到所需的产物。此外，该系统具有广泛的底物范围和对官能团的良好耐受性。重要的是，草酸二酰胺是稳定的，并且可以容易地由市售和廉价的起始原料制备。

表征谱图