末端脱氧核苷酸转移酶 | 3570-55-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 末端脱氧核苷酸转移酶
• 中文别名: 胸腺五肽；2,2'-硫代双(乙硫醇)；2,2"-硫代双(乙硫醇)；双巯乙基硫醚；2,2'-硫代二乙烷硫醇；硫代二甘硫醇；双(2-巯乙基)硫醚；2-巯基乙基硫醚
• 英文名称: 3-thiapentan-1,5-dithiol
• 英文别名: bis(2-mercaptoethyl) sulfide；2-mercaptoethyl sulfide；2,2'-thiodiethanethiol；3-thiapentane-1,5-dithiol；mercaptoethyl sulfide；2-(2-sulfanylethylsulfanyl)ethanethiol
• CAS: 3570-55-6；9027-67-2
• 化学式: C₄H₁₀S₃
• mdl: MFCD00004893
• 分子量: 154.321
• InChiKey: KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -11°C
• 沸点：
  135-136 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.183 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  195 °F
• 溶解度：
  难溶于水
• LogP：
  2.52 at 20℃
• 稳定性/保质期：
  Analysis Note: For the activity assay, use 200 mM potassium cacodylate at pH 7.2, 4 mM MgCl₂, 1 mM 2-mercaptoethanol, 1 mM 3H-dATP, and 70 μM d(pT)₆ at 37 °C. Bovine terminal transferase (TdT) is a primer-dependent polymerase that catalyzes the addition of deoxynucleotides to the 3′-OH terminus of DNA molecules with the release of inorganic phosphate. TdT reacts preferentially with single-stranded DNA or double-stranded DNA with 3′ overhangs, but methods have been developed to label blunt ends or 3′-recessive ends. The divalent ion (Co²⁺, Mn²⁺, Mg²⁺) influences the polymerization rate of purines and pyrimidines in a reaction mixture. TdT can also be used for non-radioactive and radioactive labeling of the 3′-end of double- and single-stranded DNA, in vitro mutagenesis by adding single nucleotides to DNA, and in TUNEL assays with deoxyuridine triphosphate (dUTP) conjugated to a fluorescent chromophore or biotin. Unit Definition: One unit will incorporate 1 nanomole of dATP into acid-precipitable material in one hour at 37 °C using d(pT)₆ as a primer. Physical Form: The enzyme is provided as a solution in 50 mM potassium phosphate, pH 7.4, with 1 mM 2-mercaptoethanol and 50% glycerol (v/v).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3

制备方法与用途

用途

• 生化研究

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  末端脱氧核苷酸转移酶 在 DTT^0x 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 1,2,5-trithiacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 在 甲醇 、 硫化氢 作用下， 生成 末端脱氧核苷酸转移酶
  参考文献：
  名称：

  Meade; Woodward, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1895

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 末端脱氧核苷酸转移酶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于碳基纳米结构智能工程的异双功能间隔子。

  摘要：

  近年来，已经努力开发新颖的功能化方案，旨在赋予复杂的基于碳的纳米结构多模态和改进的性能。在适当的化学和生物学环境下将可裂解键结合到纳米材料表面以控制特定分子的释放（或交换）是相对未曾探索过的。描述了设计和合成杂双功能接头，该杂双功能接头连接“可裂解的”二硫键部分，以共价锚定各种巯基封端的（生物）分子和“可点击的”末端乙炔基团。该策略基于乙炔接头与装饰有苯基叠氮基侧链臂的单壁碳纳米管之间已建立的铜介导的乙炔-叠氮化物偶联反应。因此，

  DOI：

  10.1002/cplu.201402391

文献信息

• Biomimetic catalytic oxidative coupling of thiols using thiolate-bridged dinuclear metal complexes containing iron in water under mild conditions
  作者：Yahui Zhang、Dawei Yang、Ying Li、Xiangyu Zhao、Baomin Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1039/c9cy01667h

  日期：——

  A green and efficient approach to disulfides via oxidative coupling of thiols was developed by adopting a biomimetic thiolate-bridged iron–ruthenium complex as the catalyst. Using environmentally friendly oxygen as the oxidant, a wide range of thiols including biologically important molecules can be smoothly converted into corresponding disulfides in water. Notably, two potential intermediate species

  通过采用仿生的硫醇盐桥联的铁-钌配合物作为催化剂，开发了一种通过硫醇的氧化偶合而生成二硫化物的绿色高效方法。使用环境友好的氧气作为氧化剂，包括生物学上重要的分子在内的各种硫醇都可以在水中平稳地转化为相应的二硫化物。值得注意的是，成功地分离了两个潜在的中间物种并对其进行了明确的表征，这对于揭示这种转化的详细机制至关重要。该催化体系代表了一种稀有且理想的异核双金属支架，用于从生物启发催化的角度理解S–S键形成的生物学过程。
• Lead(ii) tetrafluoroborate and hexafluorophosphate complexes with crown ethers, mixed O/S- and O/Se-donor macrocycles and unusual [BF4]− and [PF6]− coordination
  作者：Paolo Farina、Thomas Latter、William Levason、Gillian Reid

  DOI：10.1039/c3dt32999b

  日期：——

  κ2-coordinated PF6− groups disposed cis, with a very folded macrocycle conformation. In [Pb(18-crown-6)(NO3)(PF6)] a chelating nitrate group occupies the coordination sites at Pb(II) instead of the two water molecules, and the weakly coordinating PF6− group is tridentate. The crystal structures of the lead nitrate complexes, [Pb(15-crown-5)(NO3)2] and [Pb([18]aneO4Se2)(NO3)2], containing nine- and 10-coordinate

  铅[BF的反应4 ] 2 H中2 O / MeCN中的溶液与所述大环18-冠-6，得到双核配合物[铅（18-冠-6）（H 2 O）（μ 2 -BF 4） } 2 ] [BF 4 ] 2，含有两个九坐标引线中心，每个绑定到冠配体，一个水分子的所有六个氧和桥由两个μ 2 -BF 4的基团。相比之下，氧杂硫杂冠[18] aneO 4 S 2给出了单核[Pb（[18] aneO 4 S 2）（H 2 O）2（BF 4）] [BF 4 ]其中引线协调ø 4 š 2大环的皱褶环内，并与所述平面的一侧和螯合剂两个水分子（κ 2）BF 4 -的其他上。上的[PB（[18] aneO 4硒2）（BF 4）2 ]具有两个BF 4 -基团布置相互顺式和折叠大环; 每个BF内4 -基团的Pb-F的距离由〜0.5埃不同，从而产生非常不对称螯合物。15元环大环15-crown-5和[15] aneO 3 S 2生产
• 一种光学树脂用硫代二甘硫醇的合成方法
  申请人：山东益丰生化环保股份有限公司

  公开号：CN112250606B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及光学树脂领域，具体涉及一种光学树脂用硫代二甘硫醇的合成方法，具体步骤是先将硫代二甘醇卤化，再在催化剂的作用下与硫氢化钠直接反应生成硫代二甘硫醇；该发明的技术方案避免了传统的异硫脲盐法过程中硫醇被氧化的几率，工艺操作简单，适用性强，降低了产品的色度，进一步提高了下游产品的纯度；该反应过程中采用复合型介孔催化剂，比其他已报道的催化剂反应活性更高，选择性更好，容易洗脱，产生废水量少，具有较高的环保价值。
• Synthesis and Metal-Ion Binding Properties of Monoazathiacrown Ethers
  作者：Mutsuo Tanaka、Makoto Nakamura、Tomokazu Ikeda、Kiyomi Ikeda、Hisanori Ando、Yasuhiko Shibutani、Setsuko Yajima、Keiichi Kimura

  DOI：10.1021/jo015709i

  日期：2001.10.1

  procedures for monoazathiacrown ethers were explored, and monoazatrithia-12-crown-4, monoazatetrathia-15-crown-5, and monoazapentathia-18-crown-6 were obtained in moderate yields by the reaction of bis(2-chloroethyl)amine with the appropriate dithiols in the presence of lithium hydroxide in THF. To evaluate metal-ion binding properties of the monoazathiacrown ethers by solvent extraction, lipophilic dodecyl

  探索了单氮杂蒽酮醚的合成方法，并通过双（2-氯乙基）胺与双（2-氯乙基）胺的反应以中等收率获得了单氮杂trithia-12-crown-4，单氮杂异硫磷-15-crown-5和单氮杂戊硫杂-18-18-crown-6。在氢氧化锂存在下，在THF中加入合适的二硫醇。为了评估通过溶剂萃取的单氮杂冠氮醚的金属离子结合性能，将亲脂性十二烷基和十二烷酰基结合到单氮杂冠氮醚上。溶剂萃取实验表明，单氮杂冠冕醚具有Ag（+）和Hg（2+）选择性，并且Ag（+）和Hg（2+）之间的相对选择性取决于它们的氮原子特性和反映各自的硫原子数氮和硫原子对Hg（2+）和Ag（+）的亲和力
• Synthesis of diazahexathia-24-crown-8 derivatives and structures of Ag+ complexes
  作者：Yoichi Habata、Joobeom Seo、Satoshi Otawa、Futoshi Osaka、Kanae Noto、Shim Sung Lee

  DOI：10.1039/b513293b

  日期：——

  Diazahexathia-24-crown-8 (2) has been isolated from the reaction mixture during the preparation of monoazatrithia-12-crown-4 (1). When N-Boc protected bis(2-chloroethyl)amine was employed as a starting material, N-Boc protected monoazatrithia-12-crown-4 (3) and N-Boc protected diazahexathia-24-crown-4 (4) were separated easily. Double-armed diazahexathia-24-crown-8 having two 3′,5′-dichlorobenzyl groups (5a) or two 2-phenylethyl groups (5b) were also prepared using reductive amination. The stoichiometry and detailed structures of the Ag+ complexes with 5a and 5b were investigated by 1H NMR titration experiments and X-ray crystallography.

  在制备单氮杂三亚乙基四胺-12-冠-4（1）的过程中，从反应混合物中分离出了二氮杂六亚乙基四胺-24-冠-8（2）。当使用N-Boc保护的双（2-氯乙基）胺作为起始材料时，可以轻松分离出N-Boc保护的单氮杂三亚乙基四胺-12-冠-4（3）和N-Boc保护的二氮杂六亚乙基四胺-24-冠-4（4）。通过还原胺化反应，还制备了具有两个3′,5′-二氯苄基（5a）或两个2-苯乙基（5b）的双臂二氮杂六亚乙基四胺-24-冠-8。通过1H NMR滴定实验和X射线晶体学研究了Ag+与5a和5b配合物的化学计量和详细结构。

表征谱图