3-巯基-1-丙醇 | 19721-22-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 3-巯基-1-丙醇
• 中文别名: 3-巯基丙醇
• 英文名称: 3-sulfanylpropanol
• 英文别名: 3-mercapto-1-propanol；3-mercaptopropan-1-ol；3-mercaptopropanol；3-sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 19721-22-3；63947-56-8
• 化学式: C₃H₈OS
• mdl: MFCD00192262
• 分子量: 92.1619
• InChiKey: SHLSSLVZXJBVHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.067 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  185 °F
• LogP：
  0.410 (est)
• 保留指数：
  849;840;840;852;852

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• RTECS号：
  UB7630000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H311
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P310,P312

制备方法与用途

该化合物主要用于制备亲水性自组装单分子层。此外，它还可作为无痕连接分子，在化学法和酶法合成寡糖时使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基-1-丙醇 在 2,2,2-triphenyl-4,5-(2',2''-biphenyleno)-1,3,2-dioxyphospholane 作用下， 以80%的产率得到硫化环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Kelly, Jeffery W.; Robinson, Philip L.; Evans, Slayton A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 147 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以81.5%的产率得到3-巯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  3-巯基-1-丙醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑巯基‑1‑丙醇的制备方法，其特征是：以四氢呋喃为溶剂、3‑巯基丙酸为原料，NaBH4/BF3体系为还原剂，控制反应条件，生成3‑巯基‑1‑丙醇，反应后的溶液再升温得到固体混合物，经后处理得到3‑巯基‑1‑丙醇成品。其中，3‑巯基丙酸、硼氢化钠和三氟化硼四氢呋喃络合物的最优摩尔比为1：1.5~1.7：0.8~1.0。相对其他制备3‑巯基‑1‑丙醇的方法，本发明产生的有益效果是：所用原料价格较低，节约成本；反应条件温和，简单易行，操作过程安全；3‑巯基‑1‑丙醇收率可达80%以上，产品纯度可达99.3%以上；制备过程污染小，所用有机溶剂均可循环使用，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106748930B
• 作为试剂：
  描述：

  在 3-巯基-1-丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-苄氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  磺酰基保护基团的量子点催化光还原去除。

  摘要：

  本通讯描述了 CuInS 2的使用/ZnS 量子点 (QD) 作为光催化剂用于芳基磺酰基保护的酚类的还原脱保护。对于一系列具有吸电子取代基的芳基磺酸盐，相应的苯基芳基磺酸盐的脱保护速率随着催化循环内两个电子转移的电化学势的降低而增加。含有羧酸（一种已知的 QD 结合基团）的底物的脱保护速率比转化的电化学电位预期的速率加快了 10 倍以上，这一结果表明亚稳态电子供体的形成-受体复合物提供了显着的动力学优势。这种脱保护方法不会干扰常见的 NHBoc 或甲苯磺酰基保护基团，并且如雌酮底物所证明的那样，

  DOI：

  10.1002/anie.202005074

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：INFLAZOME LTD

  公开号：WO2019211463A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention relates to substituted 5-membered nitrogen containing heteroaryl compounds, such as sulfonyl triazoles, where the heteroaryl ring is further substituted, optionally via a linking group such as -NH-, with a cyclic group which in turn is substituted at the α-position. The present invention further relates to associated salts, solvates, prodrugs and pharmaceutical compositions, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by NLRP3 inhibition.

  本发明涉及取代的含氮杂环化合物，例如磺酰基三唑，其中杂环环进一步取代，可选地通过类似-NH-的连接基团，与环状基团相连，该环状基团在α-位置进一步取代。本发明还涉及相关的盐、溶剂合物、前药和药物组合物，以及这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的使用，尤其是通过NLRP3抑制。
• An Improved Method for the Synthesis of Disulfides by Periodic acid and Sodium Hydrogen Sulfite in Water
  作者：Khalid M. Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Muhammad Ali、Waqas Jamil、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157017810791514733

  日期：2010.7.1

  An improved method for the synthesis of disulfide in water by using periodic acid and sodium hydrogen sulfite was developed.

  研究出了一种改进的方法，利用高碘酸和亚硫酸氢钠在水相中合成二硫化物。
• ANTIBODY-DRUG CONJUGATES
  申请人：CHO Pharma Inc.

  公开号：US20180133340A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  An antibody-drug conjugate (ADC) has a structure represented by Formula (I): [D 2 -L 2 -Cn 2  y G 2 -Ab-Sg 1 G 1 -L 1 -D 1 ] x Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ab is an antibody without glycans (i.e., the protein portion of an antibody); G 1 and G 2 are glycan moieties, which may be the same or different; Cn 1 and Cn 2 are conjugation moieties, which may be the same or different; L 1 and L 2 are linker moieties, which may be the same or different; D 1 and D 2 are drug units which may be the same or different; and x and y are independently an integer from 0 to 8, provided that x+y≠0.

  一种抗体药物偶联物（ADC）具有以下式（I）所代表的结构： [D2-L2-Cn2yG2-Ab-Sg1G1-L1-D1]x 式（I） 或其药用可接受的盐，其中 Ab是没有糖基的抗体（即抗体的蛋白质部分）； G1和G2是糖基部分，可以相同也可以不同； Cn1和Cn2是结合基部分，可以相同也可以不同； L1和L2是连接基部分，可以相同也可以不同； D1和D2是药物单元，可以相同也可以不同； x和y分别是从0到8的整数，但要求x+y≠0。
• Glutathione-sensitive nanoplatform for monitored intracellular delivery and controlled release of Camptothecin
  作者：Carlos Muniesa、Víctor Vicente、Manuel Quesada、Sara Sáez-Atiénzar、José R. Blesa、Ibane Abasolo、Yolanda Fernández、Pablo Botella

  DOI：10.1039/c3ra41404c

  日期：——

  We report the design, synthesis, characterization and in vitro testing of a novel nanodrug based on a covalent linking model that allows intracellular controlled release of the pharmaceutical payload. A new synthetic strategy is implemented by direct coupling of as-synthesized (pyridin-2-yldisulfanyl)alkyl carbonate derivatives of camptothecin (CPT) with thiol groups of silica hybrid nanoparticles containing a non-porous core and a mesoporous shell. Upon reaction with thiols in physiological conditions, disulfide bridge cleavage occurs, releasing the naked drug after an intramolecular cyclization mechanism. Additional incorporation of a fluorophore into particles core facilitates imaging at the subcellular level for the monitoring of uptake and delivery. Confocal microscopy experiments in HeLa cervix cancer cells confirms that nanoparticles enter the cells by endocytosis but are able to escape from endo-lysosomes and enter the cytosolic compartment to release their cargo. The incorporation to cells of L-buthionine-sulfoximine, a glutathione inhibitor allows concluding that the intracellular releasing mechanism is mainly driven by the reducing activity of this tripeptide. This camptothecin nanoplatform shows the same cytotoxic activity than the free drug and is clearly superior to those release systems depending on enzymatic hydrolysis (as determined by calculation of the IC50 ratios).

  我们报道了一种基于共价连接模式的纳米药物的设计、合成、表征及体外测试，该模式允许药物在细胞内受控释放。通过直接将合成的（吡啶-2-二硫基）烷基碳酸酯类喜树碱（CPT）衍生物与含非多孔核心和介孔壳层的硅基杂化纳米粒子的硫醇基团耦合，实现了新的合成策略。在生理条件下与硫醇反应时，二硫键断裂，通过分子内环化机制释放裸药。在粒子核心中额外引入荧光团有利于亚细胞水平成像，以便监测摄取和递送。在HeLa宫颈癌细胞中进行的共聚焦显微镜实验证实，纳米粒子通过内吞作用进入细胞，但能够逃逸出内溶酶体，进入胞质溶胶释放其内含物。向细胞中加入谷胱甘肽抑制剂L-丁硫氨酸亚砜亚胺，可以得出结论，细胞内释放机制主要由该三肽的还原活性驱动。这种喜树碱纳米平台显示出与自由药物相同的细胞毒性活性，并且在依赖酶解释放的系统中明显优越（通过计算IC50比值确定）。
• 用于抗病毒的新型核苷类逆转录酶抑制剂
  申请人：深圳市塔吉瑞生物医药有限公司

  公开号：CN109485676B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及抗病毒的新型核苷类逆转录酶抑制剂的化合物，包含它们的药物组合物，以及它们的制备和用途。具体地，该发明公开了式(I)所示的稠合嘧啶类化合物以及含有该化合物、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物、水合物、晶型或同位素衍生物的药物组合物。本发明化合物可用于治疗和/或预防病毒感染性疾病，例如人类免疫缺陷病毒HIV、乙型肝炎病毒HBV。

表征谱图