N-acetyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-D-neuraminic acid | 4887-11-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-D-neuraminic acid
• 英文别名: 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid；2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl N-acetylneuraminic acid；(4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 4887-11-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₄
• 分子量: 519.46
• InChiKey: MYVACZVKCHHJHJ-KUHALTKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-D-neuraminic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  唾液酸苷选择性神经氨酸酶生物传感中的生物催化与分子识别

  摘要：

  唾液酸识别和水解是细胞功能和病原体感染性的重要组成部分。神经氨酸酶是从唾液酸苷中分离唾液酸的酶，它们的抑制作用是病毒感染治疗的主要目标。唾液酸的连接性和类型影响许多不同神经氨酸酶的识别和水解活性。评估神经氨酸酶活性、识别和抑制的常用策略依赖于广泛的标记，并且需要大量的唾液酸化聚糖。上述限制使得寻找病毒抑制剂的努力变得极其困难。我们使用合成的唾液酸化聚糖并开发了一种无标记的电化学方法来证明唾液酸苷结构特征导致选择性神经氨酸酶生物传感。我们将 Neu5Ac 与 Neu5Gc 唾液酸苷进行比较，以评估生物体依赖性神经氨酸酶选择性-敏感性关系。我们证明了表面类型和聚糖单层密度决定了对结合或酶活性的反应。我们证明，虽然疏水玻璃碳表面增加了与酶疏水界面的相互作用，但金上硫辛酸单层的负电荷界面排斥蛋白质并实现生物催化。我们发现唾液酸苷单层可以作为工具来评估生物催化和分子识别对神经氨酸酶的抑制作用。我们证

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00913
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-acetyl-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-D-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化唾液酸疫苗可预防乙型和丙型脑膜炎

  摘要：

  受细菌荚膜多糖 (CPS) 中 α-(2,9)-唾液酸表位特异性的启发，双氟化二糖已被验证可作为针对脑膜炎奈瑟菌 C 和/或 B 血清群的疫苗先导物。在药物发现中，这种分子编辑方法有多种用途，从控制 α-选择性化学唾液酸化到减轻竞争性消除。将二唾液酸苷与两种载体蛋白（CRM197 和 PorA）结合，可生成半合成疫苗；然后在六组每组六只小鼠中进行了研究。比较形成的抗体的个体水平并将其分类为高度聚糖特异性和保护性的。所有糖缀合物均诱导稳定且长期的 IgG 反应，并实现与天然 CPS 表位的结合。生成的抗体对 MenC 和/或 MenB 具有保护作用；这已通过 SBA 和 OPKA 测定在体外得到验证。通过将 MenC 的氟化聚糖表位与 MenB 的外细胞膜蛋白合并，创建了针对这两种血清群的二价疫苗。预计这种合成的氟化二唾液酸生物等排体作为有效抗原的验证将开辟新的治疗途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03179

文献信息

• Rapid and efficient conversion of sialyl thioglycosides to sialyl esters via NIS/BF 3 OEt 2 -promoted glycosylation
  作者：Jiazhe Wang、Rongkun Liu、You Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.011

  日期：2017.6

  A rapid and efficient one-step conversion of sialyl thioglycosides to sialyl esters was disclosed. Under the promotion of NIS and BF3OEt2, the glycosylation of per-acetylated sialyl thioglycoside with a set of carboxylic acids provided β-sialyl esters as the major products in good to excellent yields within 5 min. Compared with the long-chain alkyl-, aryl- and α,β-unsaturated acids, complete β-selectivities

  公开了唾液酸硫代糖苷向唾液酸酯的快速且有效的一步转化。在NIS和BF 3 OEt 2的促进下，过乙酰化的唾液酸硫代糖苷与一组羧酸的糖基化反应在5分钟内以β-唾液酸酯为主要产物，收率良好。与长链烷基，芳基和α，β -不饱和酸，当短链烷基的酸被选择作为偶联伴侣观察完整β-选择性进行比较。当将5- N，4- O-恶唑烷酮保护的唾液酸硫代糖苷用作偶联配偶体时，过乙酰化的唾液酸硫代糖苷与乙酸的糖基化所产生的β-选择性受到损害。
• ２−デオキシ−２，３−ジデヒドロシアル酸誘導体およびその製造法
  申请人：国立大学法人富山大学

  公开号：JP2015117233A

  公开（公告）日：2015-06-25

  【課題】Ｃ−１位に構造多様性を持たせたシアル酸誘導体及びクリック反応によるその製造方法。【解決手段】式［１］で表される２−デオキシ２，３−デヒドロシアル酸誘導体（Ｒ１はチオカルボキシル基、チオアミド基、アシルスルホンアミド基又はスルホニルアミジン基）【選択図】図２

  将其翻译成中文，直接给您结果。【问题】具有C-1位结构多样性的唾液酸衍生物及其制备方法通过点击反应。【解决方案】表示为式[1]的2-去氧-2,3-脱氢唾液酸衍生物（R1为硫代羧基、硫代酰胺基、酰基磺酰胺基或磺酰胺基）【选择图】图2
• Rapid, clean, and mild O-acetylation of alcohols and carbohydrates in an ionic liquid
  作者：Stewart A. Forsyth、Douglas R. MacFarlane、Robin J. Thomson、Mark von Itzstein

  DOI：10.1039/b200306f

  日期：2002.3.21

  Archetypal O-acetylation reactions of alcohols and carbohydrates proceed rapidly in high yield under mild conditions in a dicyanamide based ionic liquid, that is not only an effective solvent but also an active base catalyst.

  典型的醇和碳水化合物的O-乙酰化反应在一种基于二氰胺的离子液体中迅速进行，具有高产率，且条件温和。这种离子液体不仅是有效溶剂，还充当活性碱催化剂。
• Synthesis of sialic acid derivatives having a CC double bond substituted at the C-5 position and their glycopolymers
  作者：Kaori Suzuki、Jun-Ichi Sakamoto、Tetsuo Koyama、Sangchai Yingsakmongkon、Yasuo Suzuki、Ken Hatano、Daiyo Terunuma、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.034

  日期：2009.9

  Glycomonomers of sialic acid in which the acetamide group at C-5 was converted into two kinds of CC double bond substituents were prepared and the fully protected glycomonomers were directly polymerized before deprotection steps. Radical polymerization with acrylamide in DMF in the presence of ammonium persulfate and N,N,N’,N’-tetramethylethylenediamine proceeded smoothly and gave corresponding sialopolymers

  制备了唾液酸的共聚单体，其中在C-5处的乙酰胺基被转化为两种CC双键取代基，并且在脱保护步骤之前将完全保护的糖单体直接聚合。在过硫酸铵和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺的存在下，在DMF中用丙烯酰胺进行的自由基聚合反应顺利进行，得到相应的唾液聚合物。有趣的是，糖单体不仅对人流感病毒株的H1N1具有血凝抑制活性，而且对H3N2也具有血凝抑制活性。
• Determination of the Absolute Configuration of Sialic Acids in Gangliosides from the Sea Cucumber Cucumaria echinata
  作者：Fumiaki Kisa、Koji Yamada、Tomofumi Miyamoto、Masanori Inagaki、Ryuichi Higuchi

  DOI：10.1248/cpb.55.1051

  日期：——

  NeuGc (N-glycolylneuraminic acid), in the gangliosides from the sea cucumber Cucumaria echinata was determined to be the D-form. Although naturally occurring sialic acids have been believed to be the D-form on the basis of biosynthetic evidence, this is the first report of the determination of the absolute configuration of the sialic acid residues in gangliosides using chemical methods.

  通过化学降解将唾液酸的对映体对D-和L-NeuAc（N-乙酰神经氨酸）分别转化为D-和L-阿拉伯糖。使用这种方法，确定海参Cuchinaaria echinata的神经节苷脂中唾液酸残基NeuAc和NeuGc（N-甘氨酰神经氨酸）的绝对构型为D型。尽管基于生物合成证据，天然存在的唾液酸被认为是D-形式，但这是使用化学方法测定神经节苷脂中唾液酸残基的绝对构型的首次报道。