3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 7506-65-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: gluconolactone；D-Gluconic acid, delta-lactone；3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 7506-65-2；90-80-2
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: PHOQVHQSTUBQQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  65 º (c=1,H2O)
• 沸点：
  230.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.6
• 溶解度：
  水中的溶解度为590 克/升
• LogP：
  -2.38
• 物理描述：
  DryPowder
• 稳定性/保质期：
  本品无毒。1933年，美国FDA已将其批准为无毒性食品添加剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 储存条件：
  本品应密封保存，采用塑料袋包装，并按照一般化学品的规定进行贮存和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-(+)-葡萄糖酸δ-内酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
δ-Gluconolactone
1,2,3,4,5-Pentahydroxycaproic acid δ-lactone
D-(+)-Dextronic acid δ-lactone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: δ-Gluconolactone
别名
1,2,3,4,5-Pentahydroxycaproic acid δ-lactone
D-(+)-Dextronic acid δ-lactone
: C6H10O6
分子式
: 178.14 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 160 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 27.5 %(V)
爆炸下限: 2 %(V)
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。 发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LZ5184000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

葡萄糖酸-δ-内酯是一种常用的食品添加剂和工业原料，具有多种用途。以下是关于葡萄糖酸-δ-内酯的主要信息：

1. 主要用途

1. 酸味剂：作为食品中的酸味调节剂。
2. 发酵剂：用于发酵工艺中促进微生物生长。
3. 蛋白凝固剂：在某些产品（如豆腐）的制造过程中帮助蛋白质凝固。
4. PH降低剂：调整产品的pH值。
5. 色调保持剂：有助于保持食品的颜色稳定性。
6. 防腐剂：具有一定的防腐作用。

2. 化学性质

• 葡萄糖酸-δ-内酯是一种无色或淡黄色结晶，具有轻微的甜味。
• 它在水中的溶解度较低，在热水中易溶。
• 具有良好的热稳定性。

3. 制备方法

1. 直接制备法：通过微生物发酵和酶催化氧化等生物技术方法生产葡萄糖酸-δ-内酯。
2. 化学合成法：
   • 使用葡萄糖为原料，通过水解、精制、浓缩结晶等多种步骤获得成品。
   • 以葡萄糖酸钙为原料，经过脱钙处理后得到葡萄糖酸溶液，并采用不同的后处理方法（如非溶剂结晶法、分步结晶法等）来获得最终产品。

4. 应用实例

• 食品工业：用于制作各种功能性食品和饮料。
• 化妆品行业：作为保湿成分或防腐剂使用。
• 纺织业：提高纤维的耐水性和柔软度。
• 造纸业：改善纸张的质量。
• 医药领域：作为某些药物制剂中的辅料。

5. 生产工艺流程

1. 将原料葡萄糖通过微生物发酵或化学反应得到葡萄糖酸溶液。
2. 对溶液进行精制和提纯，去除杂质。
3. 浓缩至适当浓度后进行结晶操作。
4. 分离、洗涤并干燥获得成品。

6. 安全性

作为食品添加剂使用时，需要符合国家相关标准要求，并在规定的用量范围内使用。长期大量摄入可能对健康产生不利影响。

总之，葡萄糖酸-δ-内酯因其广泛的应用价值，在多个领域中扮演着重要角色。其制备工艺和应用范围正在不断拓展和完善。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 卡格列净
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR PREPARING (2S,3R,4R,5S,6R)-2-{3-[5-[4-FLUORO-PHENYL)- THIOPHEN-2-YLMETHYL]-4-METHYL-PHENYL}-6-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-PYRAN-3,4,5- TRIOL AND ITS STABLE AMORPHOUS HEMIHYDRATE FORM
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S,3R,4R,5S,6R)-2-{3-[5-[4-FLUORO-PHÉNYL)-THIOPHÉN-2-YLMÉTHYL]-4-MÉTHYL-PHÉNYL}-6-HYDROXYMÉTHYL-TÉTRAHYDRO-PYRAN-3,4,5-TRIOL ET DE SA FORME SEMI-HYDRATÉE AMORPHE STABLE

  摘要：

  本发明揭示了制备(2S,3R,4R,5S,6R)-2-{3-[5- [4-氟苯基)-噻吩-2-基甲基]-4-甲基苯基}-6-羟甲基四氢吡喃-3,4,5-三醇及其稳定非晶半水合物形式的过程。

  公开号：

  WO2016142950A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymatic Glucose Sensing and Magnetic Property Based On the Composite Formed by Encapsulating Ag Nanoparticles in Cluster-Based Co-MOF

  摘要：

  Utilizing the oxygen-bridged 5,5'-oxidiisophthalic acid (H₄L) linker, one Co(II)-based 3D porous MOF {[Co₅(L)₂(OH)₂(OH₂)₂(H₂O)₄]·2DMF·H₂O}_n (1) with pentanuclear [Co₅(μ₃-OH)₂(μ₂-OH₂)₂]⁸⁺ cluster was prepared. The glassy carbon electrode was modified by 1, and the obtained electrode revealed electrocatalytic performance for glucose oxidation. The porous MOF matrix is beneficial for dispersing Ag nanoparticles evenly in the interior cages or channels, so Ag@1 composite composed of both Ag nanoparticles and MOF was further prepared through deposition-reduction method to enhance electrocatalytic activity. The result demonstrates that the glucose oxidation by Ag@1 was greatly increased with low detection limit (1.32 μM) and good selectivity and sensitivity (0.135 μA μM^-1), which promote the application of MOF-template porous composites as advanced electrochemical sensor materials. Furthermore, 1 shows an interesting magnetic spin-glass slow dynamics for the existing of peculiar pentanuclear Co(II) clusters.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02889

文献信息

• [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVES AND THEIR USES IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOPYRANOSYL ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015043511A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Disclosed are glucopyranosyl derivatives used as sodium dependent glucose cotransporters (SGLTs) inhibitors, intermediates or preparation processes thereof, and pharmaceutical uses thereof, especially glucopyranosyl derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or all stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing these derivatives and their uses for treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  揭示了作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白（SGLTs）抑制剂使用的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，其中间体或制备过程，以及其药用用途，特别是由式（I）表示的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，或其所有立体异构体的药用可接受盐，含有这些衍生物的药用组合物及其用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途。
• Liquid core capsules and methods of synthesis thereof through interfacial polymerization
  申请人：Wu Dan

  公开号：US20060127490A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  A process for the encapsulation of liquid particles within nanometer thick polymer shells utilizes an interfacial free radical alternating copolymerization process. Encapsulating a liquid material includes providing a mixture comprising the liquid material to be encapsulated, a hydrophobic monomer in a non-polar solution and a hydrophilic monomer in a polar solution. The liquid material is compatible in either the polar solution or the non-polar solution. The polar solution and the non-polar solution are not miscible in each other. The mixture is homogenized to form an emulsion, and then polymerized by an initiator which initiates an interfacial free radical alternating copolymerization process. The copolymerization process is optimally constrained to proceed only at the hydrophobic and hydrophilic interface thus forming a polymer around the liquid material.

  一种用于在纳米厚度聚合物壳内封装液体颗粒的过程利用界面自由基交替共聚合过程。封装液体材料包括提供包括待封装的液体材料、疏水单体在非极性溶液中和亲水单体在极性溶液中的混合物。液体材料与极性溶液或非极性溶液中的任一种兼容。极性溶液和非极性溶液在彼此中不互溶。混合物经均质化形成乳液，然后由引发剂聚合，引发界面自由基交替共聚合过程。共聚合过程在最佳条件下仅受限于在疏水和亲水界面进行，从而形成液体材料周围的聚合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CANAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CANAGLIFLOZINE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015181692A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a process for the preparation of canagliflozin and intermediates thereof.

  本发明涉及一种制备坎格列芬和其中间体的方法。
• Novel diphenylazetidinones, process for their preparation, medicaments comprising these compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20020137689A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Compounds of the formula I, 1 in which R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings given in the description, and their physiologically acceptable salts. The compounds are suitable for use, for example, as hypolipidemics.

  具有以下给定含义的R1、R2、R3、R4、R5和R6的化合物I,1的公式，以及它们的生理上可接受的盐。这些化合物适用于用作例如降脂药。
• 一种抗静电化合物、材料的表面处理方法及改性材料
  申请人：海思美域（深圳）科技有限公司

  公开号：CN110092737B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明提供了一种抗静电化合物，由如下结构式所示的化合物L1’或L2’与化合物Q’进行化学反应得到，化合物Q’选自多羟基化合物、多羧基化合物、多磺酸基化合物中的一种或多种；L1’：L2’：其中，r为1或2；Y为单键、氧原子、硫原子、硒原子、‑C(O)‑、‑SO2‑、‑NH‑和C1‑3亚烷基中的一种；R1‑R10、R2’‑R9’分别独立地选自氢原子、卤素原子、1价极性基团，以及取代或未取代的一价C1‑18烃基，且R1‑R10或R2’‑R9’中的至少一个与化合物Q’反应实现化学键合。该抗静电化合物能与涤纶、尼龙等带‑CH‑基团的材料结合，并赋予其抗静电性、易染色性，且不降低材料的力学性能。