2-N-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxypurine-2,8-diamine | 603994-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-N-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxypurine-2,8-diamine
• CAS: 603994-27-0
• 化学式: C₅₀H₆₆N₆O₆Si₂
• 分子量: 903.282
• InChiKey: QQYQJSPLXBTDHF-FEWNNGCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxypurine-2,8-diamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 钯 potassium tert-butylate 、 氢气 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-(2-naphthalenylamino)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  诱变/致癌氨基或硝基芳烃化学合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物的实用方法

  摘要：

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01484-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(8-azido-6-benzyloxy-2-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-N-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxypurine-2,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  诱变/致癌氨基或硝基芳烃化学合成2'-脱氧鸟苷-C8加合物的实用方法

  摘要：

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01484-9

文献信息

• A practical approach for the chemical synthesis of 2′-deoxyguanosine-C8 adducts with mutagenic/carcinogenic amino- or nitro-arenes
  作者：Takeji Takamura-Enya、Satoko Ishikawa、Masataka Mochizuki、Keiji Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01484-9

  日期：2003.8

  of 2′-deoxyguanosine-C8 (dG-C8) adducts with several mutagenic and carcinogenic amino- or nitro-arenes were developed using the palladium-mediated cross-coupling reaction of protected 8-amino-dG with bromoarenes in around 80% yields, followed by conventional deprotection procedures. This approach can be applied to preparation of a variety of authentic dG-C8 adducts with amino or nitro-arenes.

  利用钯介导的受保护的8-氨基-dG与溴代芳烃的交叉偶联反应，开发了合成具有几种致突变和致癌的氨基或硝基芳烃的2'-脱氧鸟苷-C8（dG-C8）加合物的合成方法。大约80％的收率，然后进行常规的脱保护程序。该方法可用于制备各种带有氨基或硝基芳烃的可靠的dG-C8加合物。