1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribofuranose | 914912-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,5-dibenzoyloxy-4-fluoro-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 914912-73-5
• 化学式: C₂₇H₂₃FO₇
• 分子量: 478.474
• InChiKey: CRBDPXJNVGQNHW-KXGJQKBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribofuranose 、 尿嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86.5%的产率得到索氟布韦 中间体 SF-C2
  参考文献：
  名称：

  (2’R) -2’-脱氧-2’-氟- 2’-甲基脲苷的制备 方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学技术领域，具体涉及一种(2’R)‑2’‑脱氧‑2’‑氟‑2’‑甲基脲苷的制备方法。该方法以(2R)‑2‑脱氧‑2‑氟‑2‑甲基‑D‑赤式戊糖酸GAMMA‑内酯为原料，经还原、保护，得到三个保护基相同的氟代核糖片段，该片段直接与脲嘧啶反应，再经脱保护得到目标化合物。相比现有技术路线中的8步反应，本发明的路线缩短为4步，有效的解决了现有技术路线中步骤繁琐、原子经济性低、成本高等问题。同时，所得中间体可经重结晶精制，整条路线简洁，操作方便，收率高，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN106432388B
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐Fluoro‐2‐C‐Methyl‐D‐Ribofuranoses

  摘要：

  The synthesis of methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside and the conversion to the corresponding 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2- C-methyl-D-ribofuranose and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methylD-ribofuranose is reported. The key synthetic step is the fluorination of the tertiary center of methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-b-D-arabinofuranoside to provide methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300600859783

文献信息

• (2’R) -2’-脱氧-2’-氟- 2’-甲基脲苷的制备 方法
  申请人：江苏福瑞生物医药有限公司

  公开号：CN106432388B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及药物化学技术领域，具体涉及一种(2’R)‑2’‑脱氧‑2’‑氟‑2’‑甲基脲苷的制备方法。该方法以(2R)‑2‑脱氧‑2‑氟‑2‑甲基‑D‑赤式戊糖酸GAMMA‑内酯为原料，经还原、保护，得到三个保护基相同的氟代核糖片段，该片段直接与脲嘧啶反应，再经脱保护得到目标化合物。相比现有技术路线中的8步反应，本发明的路线缩短为4步，有效的解决了现有技术路线中步骤繁琐、原子经济性低、成本高等问题。同时，所得中间体可经重结晶精制，整条路线简洁，操作方便，收率高，适合工业化大规模生产。
• Synthesis of 2‐Deoxy‐2‐Fluoro‐2‐<i>C</i>‐Methyl‐<scp>D</scp>‐Ribofuranoses
  作者：Jeremy L. Clark、J. Christian Mason、Ann J. Hobbs、Laurent Hollecker、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1080/07328300600859783

  日期：2006.8

  The synthesis of methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside and the conversion to the corresponding 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2- C-methyl-D-ribofuranose and 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methylD-ribofuranose is reported. The key synthetic step is the fluorination of the tertiary center of methyl 3,5-di-O-benzyl-2-C-methyl-b-D-arabinofuranoside to provide methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside.[GRAPHICS]