S,S-diphenylsulphoximine | 22731-83-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S-diphenylsulphoximine
• 英文别名: S,S-diphenylsulfoximine；iminodiphenyl-λ⁶-sulfanone；diphenylsulfoximine；sulfonimidoyldibenzene；Diphenylsulfoximin；N-H-S,S-diphenyl sulfoximine；diphenyl sulfoxide imine；S,S-diphenylsulfoximide；diphenyl sulfoximide；Diphenyl-sulfoximid；S,S-diphenyl NH-sulfoximine；(Phenylsulfonimidoyl)benzene；imino-oxo-diphenyl-λ6-sulfane
• CAS: 22731-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: KNPJTNDEHOFWKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  341.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15(20.0000℃)
• 闪点：
  160.6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气氛环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-diphenylsulphoximine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diphenyl-N-bromosulphoximide
  参考文献：
  名称：

  NaOCl·5H2O 氧化 N-三氟甲硫基亚砜亚胺

  摘要：

  N-三氟甲硫基亚砜亚胺是具有生物学意义的化合物，但对其潜力仍知之甚少。当使用五水次氯酸钠(NaOCl·5H 2 O)作为绿色且相对未开发的试剂时， N-三氟甲硫基亚砜亚胺的氧化导致其相应的亚砜衍生物成为一类新的化合物。在环境友好的条件下，使用少量过量的氧化剂，在 EtOAc 中，在室温下，反应进行 16 小时。这种转化的显着特点是简单、高选择性、能源和成本效率、最少量的无害废物、无需额外的色谱纯化即可分离大多数产物，以及简单地可扩展至克反应而不降低产率。该反应表现出优异的绿色化学指标，具有高原子经济性（82.0％）、实际原子经济性（79.5％）、反应质量效率（79.7％）、 E因子（16.48）和非常高的EcoScale得分（84.5）。竞争性实验表明，富电子底物比贫电子底物更具反应性。此外， N-三氟甲基硫亚基亚砜亚胺的铃木-宫浦官能化可以根据条件实现，从而产生带有或不带有引入的亚砜部分的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob02033a
• 作为产物：
  描述：

  S,S-Diphenyl-S-methoxythiazyne 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到S,S-diphenylsulphoximine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Thermolysis Mechanism ofS-Alkoxythiazynes

  摘要：

  通过两种方法制备了 S-烷氧基-S,S-二芳基噻嗪：S,S-二芳基-N-卤代磺酰亚胺在水醇中的碱性水解以及 S,S-二芳基-S-氟噻嗪与烷氧基化钠的反应。通过 X 射线晶体学分析确定了 S,S-二苯基-S-丙氧基噻嗪的结构，其 SN 键长度较短，为 1.441(3) Å。对 S-烷氧基-S,S-二芳基噻嗪的热分解进行了动力学实验。实验结果表明，S,S-二苯基-S-[1,1-2H2]丙氧基噻嗪具有一阶动力学行为、较大的动力学同位素效应（kH/kD = 6.1）、负活化熵（ΔS‡ = -30 J K-1mol-1）以及苯基上的负 Hammett ρ 值（ρ = -0.35），这表明反应是通过一个协同的五元环过渡态进行的。通过与硫氧化物的协同过渡态进行比较，讨论了与理想协同过渡态的偏差。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1629
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 过氧化苯甲酰 在 copper acetylacetonate 、 三氟甲苯 、 S,S-diphenylsulphoximine 作用下， 反应 15.0h， 生成 1,3-di-tert-butyl-5-methyl-2-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶的自由基N-芳基化/烷基化

  摘要：

  开发了一种新型的铜催化的亚砜/亚砜酰基亚砜/酰基过氧化物作为芳基/烷基源的N-芳基化/烷基化反应。该方法经历自由基途径，代表构建N-芳基化/烷基化的亚磺酰亚胺的替代补体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.042

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOXAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2021038501A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention discloses an isoxazoline compound of formula (I), wherein, R1, R2a, R2b, R2c, A, T and Z are as defined in the detailed description. The present invention further discloses methods for preparation of compounds of formula (I) and use of the compounds of formula (I) as a pest control agents.

  本发明公开了一种式(I)的异氧杂环烷化合物，其中，R1、R2a、R2b、R2c、A、T和Z如详细说明中所定义。本发明还公开了制备式(I)化合物的方法以及将式(I)化合物用作杀虫剂的用途。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Alkynylations of Sulfoximines with Bromoacetylenes
  作者：Xiao Yun Chen、Long Wang、Marcus Frings、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol5016898

  日期：2014.7.18

  N-Alkynylated sulfoximines have been obtained by copper-catalyzed cross-coupling reactions starting from NH-sulfoximines and bromoacetylenes in moderate to good yields. The reaction conditions are mild, and the substrate scope is wide.

  Ñ -Alkynylated亚磺酰亚胺已通过从开始铜催化的交叉偶联反应得到Ñ H-亚磺酰亚胺和bromoacetylenes在中度至良好的产率。反应条件温和，底物范围广。
• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Oxidative C–H/N–H Coupling for <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines
  作者：Gowri Sankar Grandhi、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00545

  日期：2020.4.3

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative C–H/N–H coupling has been devised to access a series of N-arylated sulfoximines in high yield from 8-aminoquinoline-derived benzamides and sulfoximines. The reaction is scalable, and mechanistic studies favor the involvement of an organometallic pathway, where C–H bond cleavage is presumed to be the kinetically relevant step. The utility of sulfoximine-coupled

  已经设计了铜催化的交叉脱氢C–H / N–H偶联物，以从8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺和亚砜肟类中高收率获得一系列N-芳基化亚砜基。该反应是可扩展的，并且机理研究支持有机金属途径的参与，其中CH键的断裂被认为是动力学上相关的步骤。通过镍催化的苄基醇的无受体脱氢烯化反应显示出了亚砜亚胺偶联的苯甲酰胺的效用。
• CuI-Mediated α-Ketoacylation of Sulfoximines under Solvent-Free Conditions
  作者：Ya Zou、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201500410

  日期：2015.8

  The first preparation of α-ketoacyl sulfoximines under solvent-free conditions using aryl ethanones and NH-sulfoximines has been discovered and a series of desired 2-oxo-2-arylacetyl sulfoximines were successfully synthesized in good to excellent yields (up to 93 %). The unprecedented protocol requires no extra solvents, bases, or additives and demonstrates outstanding compatibility with assorted functional

  首次发现使用芳基乙酮和 NH-亚砜亚胺在无溶剂条件下制备 α-酮酰基亚砜亚胺，并成功合成了一系列所需的 2-氧代-2-芳基乙酰基亚砜亚胺，产率高达 93%（高达 93%） . 前所未有的协议不需要额外的溶剂、碱或添加剂，并展示了与各种官能团的出色兼容性（多达 27 个示例）。提出了一种可能的双催化循环机制，涉及元素碘和铜；原位生成的芳基-α-碘-乙酮和亚砜亚胺-配体-CuII 中间体在 C(sp3)-N 偶联中起重要作用。假设的机制受到此处详述的关键实验研究的启发。