2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸甲酯 | 58016-28-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate
• 英文别名: methyl olivetolate；olivetol methyl ester；olivetolic acid methyl ester
• CAS: 58016-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: RQGAOBDPFOADCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  409.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，使用惰性气体环境。

制备方法与用途

应用广泛的2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸甲酯可作为有机中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工、医药领域的分析过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 boron trifluoride diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 氯苯 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  MIXTURES OF CANNABINOID COMPOUNDS, AND PRODUCTION AND USE THEREOF

  摘要：

  具体包含一个或多个公式（A）的（大麻素）化合物以及一个或多个其盐的组合物的描述，以及它们的制造方法。还描述了公式（A）的化合物，公式（A）的盐以及用作药物的相应组合物以及用于治疗人体或动物体的治疗方法。此外，还描述了相应的制药配方、化妆品制剂、食品和/或美食或零食制剂适合食用，以及一种制造Δ-9-四氢大麻酚的方法。

  公开号：

  US20150336874A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-ethoxycarbonyloxy-6-pentyl-benzoic acid 在 ammonium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Medicinal plants used by latino healers for women’s health conditions in New York City

  摘要：

  This paper examines rite use of medicinal plants by Latino healers in New York City to treat various, women's illnesses. Eight Latino healers collaborated on the study through consultations with female patients who had one of the following conditions as diagnosed by biomedically trained physicians: uterine fibroids, hot flashes,,menorrhagia, or endometrosis. The study identified a total of 67 plant species prescribed by the healers in the form of mixtures or as individual plants. Voucher specimens were collected from local botanicas and identified by specialists at The New. York Botanical Garden. Studies of immigrant traditional healers and the plants they use in an urban setting ran provide interesting ethnobotanical data and information to assist in diagnosing conditions and contributing to treatment of patients from Latino as, well as non-Latino communities.

  DOI：

  10.1007/bf02864786

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (+)-CANNABINOIDS AND THEIR THERAPEUTIC EFFECTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (+)-CANNABINOÏDES ET EFFETS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉS
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2020001770A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention relates to a method of producing a compound of formula (I) or a salt of a compound of formula (I). The invention also relates to a compound of formula (I) or a salt of a compound of formula (I) for use in a therapeutic method to achieve one or more therapeutic effects as well as for use in the treatment and/or prevention of certain diseases. Furthermore, the invention provides a pharmaceutical composition comprising one or more compound(s) of formula (I) or salt(s) of compound(s) of formula (I).

  本发明涉及一种制备化合物(I)或化合物(I)的盐的方法。该发明还涉及一种化合物(I)或化合物(I)的盐，用于治疗方法以实现一个或多个治疗效果，以及用于治疗和/或预防某些疾病。此外，该发明提供了一种包含一个或多个化合物(I)或化合物(I)的盐的药物组合物。
• (+)-trans-Cannabidiol-2-hydroxy pentyl is a dual CB1R antagonist/CB2R agonist that prevents diabetic nephropathy in mice
  作者：Isabel González-Mariscal、Beatriz Carmona-Hidalgo、Matthias Winkler、Juan D. Unciti-Broceta、Alejandro Escamilla、María Gómez-Cañas、Javier Fernández-Ruiz、Bernd L. Fiebich、Silvana-Yanina Romero-Zerbo、Francisco J. Bermúdez-Silva、Juan A. Collado、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1016/j.phrs.2021.105492

  日期：2021.7

  interest for medicinal applications due to their broad biological activity spectrum, including targeting of the cannabinoid receptors type 1 (CB1R) and type 2 (CB2R). Herein, we synthesized the (+)-enantiomer of CBD and its derivative (+)-CBD hydroxypentylester ((+)-CBD-HPE) that showed enhanced CB1R and CB2R binding and functional activities compared to their respective (-) enantiomers. (+)-CBD-HPE Ki

  天然大麻二酚 ((-)-CBD) 及其衍生物由于其广泛的生物活性谱，包括靶向 1 型 (CB 1 R) 和 2 型 (CB 2 R) 大麻素受体，因此对医药应用的兴趣越来越大。在此，我们合成了 CBD 的 (+)-对映异构体及其衍生物 (+)-CBD 羟基戊酯 ((+)-CBD-HPE)，与它们各自的 (- ) 对映体。CB 1 R 和 CB 2 R 的(+)-CBD-HPE Ki值分别为 3.1 ± 1.1 和 0.8 ± 0.1 nM，分别作为 CB 1 R 拮抗剂和 CB 2R激动剂。我们进一步测试了 (+)-CBD-HPE 在小鼠模型中预防高血糖及其并发症的能力。(+)-CBD-HPE 通过保留胰腺 β 细胞质量显着降低链脲佐菌素 (STZ) 诱导的高血糖和葡萄糖耐受不良。(+)-CBD-HPE 与 STZ 载体小鼠相比，通过磷酸化将 NF-κB 的活化显着降低了 15%，而 CD3
• Depsidone synthesis. Part 16. Benzophenone–grisa-3′,5′-diene-2′,3-dione–depsidone interconversion: a new theory of depsidone biosynthesis
  作者：Tony Sala、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19810000855

  日期：——

  The synthesis of a number of grisa-3′,5′-diene-2′,3-diones by oxidative coupling of substituted 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenones is described. The rearrangement of these grisadienediones to depsidones under basic, acidic, and thermal conditions is described and the mechanisms of these reactions are discussed. It is proposed that depsidone biosynthesis involves the oxidative coupling of benzophenones

  描述了通过取代的2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮的氧化偶联合成许多grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮的方法。描述了在碱性，酸性和热条件下将这些grisadienediones重排为depsedones，并讨论了这些反应的机理。有人提出二甲双胍的生物合成涉及二苯甲酮与三聚体二烯的氧化偶联，然后再重排成二甲双烯。
• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033168A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• [EN] METHOD FOR PURIFYING CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2017194173A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to methods for purifying one or two cannabinoid compounds using simulated moving bed chromatography, wherein the cannabinoid compound(s) is/are obtained in the extract and/or the raffinate with the total amount of isomeric impurities being below detection level. In particular, the present invention relates to methods for the purification of cannabidiol, trans-(-)-delta-9-tetrahydrocannabinol, cannabidivarin, trans-(-)-delta-9-tetrahydrocannabivarin and cannabigerol which have been obtained by enantiopure synthesis.

  本发明涉及使用模拟移动床色谱法纯化一种或两种大麻素化合物的方法，其中大麻素化合物在提取物和/或残渣中获得，异构杂质的总量低于检测水平。具体而言，本发明涉及通过对经过对映纯合成获得的大麻二酚、反式-(-)-Δ9-四氢大麻酚、大麻二氢酚、反式-(-)-Δ9-四氢大麻二氢酚和大麻二醇进行纯化的方法。