methyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-pentylbenzoate | 94103-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-pentylbenzoate
• 英文别名: Methyl 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-6-pentylbenzoate；methyl 2-hydroxy-6-pentyl-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 94103-01-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: FSZQIAITRRNLJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-pentylbenzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.51h， 生成 depsidone
  参考文献：
  名称：

  Comber, Mark F.; Sargent, Melvyn V.; Skelton, Brian W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 441 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-2-oxo-6-pentylcyclohex-3-enecarboxylate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 生成 methyl 4-benzyloxy-2-hydroxy-6-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Carvalho, Christopher F.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1621 - 1626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Synthesis of the Lichen Depsidones Divaronic Acid and Stenosporonic Acid, and the Biosynthetic Implications
  作者：JA Elix、UA Jenie、JL Parker

  DOI：10.1071/ch9871451

  日期：——

  The depsidones divaronic acid (24) (8-hydroxy-3-methoxy-1,6-dipropyl-11- oxo -11H- dibenzo [ b,e ][1,4]dioxepin-7-carboxylic acid) and stenosporonic acid (25) (8-hydroxy-3-methoxy-6-pentyl-l-propyl-ll-oxo-l1H-dibenzo[ b,e ][1,4]dioxepin-7-carboxylic acid) have been prepared by unambiguous synthesis, and have been shown to cooccur with colensoic acid, atranorin and chloroatranorin in the lichen Paraparmelia mongaensis. The syntheses employed a novel biomimetic-type approach which involved a Smiles rearrangement of a precursor meta-depside in the key step. This rearrangement has important biosynthetic implications and may account for the natural occurrence of isostructural depside-depsidone pairs.

  去苷酮体 divaronic acid (24) （8-羟基-3-甲氧基-1,6-二丙基-11-氧代-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂卓-7-羧酸）和 stenosporonic acid (25) （8-羟基-3-甲氧基-6-戊基-l-丙基-ll-氧代-l1H-二苯并[b、e][1,4]二氧杂环庚烷-7-羧酸），并证明它们在地衣 Paraparmelia mongaensis 中与可乐宁酸、阿特拉诺林和氯阿特拉诺林共存。这些合成采用了一种新颖的生物模拟方法，在关键步骤中对前体元苷进行斯迈尔斯重排。这种重排具有重要的生物合成意义，可能是天然存在等结构苷元对的原因。
• COMBER, MARK F.;SARGENT, MELVYN V.;SKELTON, BRIAN W.;WHITE, ALLAN H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 441-448
  作者：COMBER, MARK F.、SARGENT, MELVYN V.、SKELTON, BRIAN W.、WHITE, ALLAN H.

  DOI：——

  日期：——
• ELIX, JOHN A.;JENIE, UMAR A.;PARKER, JOHN L., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1451-1464
  作者：ELIX, JOHN A.、JENIE, UMAR A.、PARKER, JOHN L.

  DOI：——

  日期：——
• Comber, Mark F.; Sargent, Melvyn V.; Skelton, Brian W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 441 - 448
  作者：Comber, Mark F.、Sargent, Melvyn V.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Carvalho, Christopher F.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1621 - 1626
  作者：Carvalho, Christopher F.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——