2,4-二羟基-6-戊烷基苯甲酸乙酯 | 38862-65-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-6-戊烷基苯甲酸乙酯
• 中文别名: 2,4-二羟基,6-戊烷基苯甲酸乙酯；2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoate
• CAS: 38862-65-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: ALCUWNWVZNZFHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  420.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-戊烷基苯甲酸乙酯 在 三异丁基铝 sodium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (6aS,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for production of delta-9- tetrahydrocannabinol

  摘要：

  本发明涉及一种制备Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物的方法，涉及将第一中间化合物与基于有机铝的Lewis酸催化剂处理，在有效条件下产生Δ-9-四氢大麻酚化合物或其衍生物。本发明的另一个方面涉及一种制备大麻二酚或大麻二酚盐化合物的方法，涉及在金属三氟甲磺酸盐催化剂存在下，将第一起始化合物与第二起始化合物反应，在有效条件下形成大麻二酚或大麻二酚盐化合物。本发明还涉及一个化合物，其化学式为：其中R8、R9和R10相同或不同，并且独立地选自H、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基或卤素，其中R1、R2和R3在此定义。

  公开号：

  US20070093665A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dihydroxy-3,5-dibromo-6-pentylbenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到2,4-二羟基-6-戊烷基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of prostaglandin biosynthesis by 4-O-methylcryptochlorophaeic acid; Synthesis of monomeric arylcarboxylic acids for inhibitory activity testing and X-ray analysis of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid.

  摘要：

  4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)是一种地衣元内酯，也是我们之前筛选工作中发现的一种前列腺素（PG）生物合成的强效抑制剂，为了阐明其结构-活性关系，我们合成了与 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并测试了其对 PG 生物合成的抑制作用、我们合成了与 4-O-甲基隐绿草酸（1）的单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并通过从兔肾髓质制备的酶系统测试了它们对前列腺素（PG）生物合成的抑制作用。它们的活性比 4-O-甲基隐绿草酸（1）低 100 倍，这表明元-二聚体结构是抑制 PG 生物合成活性的关键。对抑制机制的动力学研究表明，4-O-甲基隐绿茶酸（1）与底物花生四烯酸相比，能竞争性地抑制 PG 的生物合成。直接法单晶 X 射线分析测定了 4-O-甲基隐绿茶酸（1）的三维结构，预计其分子结构能够适合花生四烯酸的活性位点。所获得的结构显示，4-O-甲基隐绿茶酸（1）通过在一个羟基和一个甲氧基之间形成强氢键来保持刚性构象。基于这些发现，我们提出了脂肪酸环氧化酶的一个新的活性位点模型，从而解释了元苷和酸性非甾体抗炎药物的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.407

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021000054A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to a carmabinoid derivative, a pharmaceutical composition comprising it, as well as its use in the treatment and prevention of diseases associated with a carmabinoid receptor in a subject in need thereof, such as acute pain, ADHD/ ADD, alcohol use disorder, allergic asthma, ALS, Alzheimer's, anorexia, etc. The carmabinoid derivative has the following formula:

  本公开涉及一种卡马比诺衍生物，包括它的药物组合物，以及其在治疗和预防与受试者中需要的卡马比诺受体相关的疾病，如急性疼痛、ADHD/ADD、酒精使用障碍、过敏性哮喘、肌萎缩侧索硬化症、阿尔茨海默病、厌食症等方面的用途。该卡马比诺衍生物具有以下结构式：
• Synthese von Haschisch-Inhaltsstoffen. 4. Mitteilung
  作者：T. Petrzilka、W. Haefliger、C. Sikemeier

  DOI：10.1002/hlca.19690520427

  日期：——

  (−)-Cannabidiol has been synthesized from (+)-cis- and (+)-trans-p-menthadien-(2, 8)-ol-(1) and olivetol, using N, N-dimethylformamide dineopentyl acetal or weak acids, such as oxalic, picric, or maleic acid, as catalysts.

  （ - ） - -大麻二酚已经从（+）合成的顺式-和（+） -反式- p -menthadien-（2，8）-OL-（1）和油橄榄，使用N，N-二甲基甲酰胺二新戊基缩醛或弱酸，例如草酸，苦味酸或马来酸，作为催化剂。
• 大麻二酚衍生物及其制备方法和在医药上的应用
  申请人：成都百裕制药股份有限公司

  公开号：CN113087599A

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及大麻二酚衍生物及其在医药上的应用，具体而言涉及如通式(I)所示的嘧啶衍生物，或者其立体异构体、溶剂化物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或共晶，其中，通式(I)中各取代基的定义与说明书的定义相同。
• New Chloro Depsides from the Lichen Lecanora lividocinerea
  作者：John A. Elix、Caroline E. Barclay,、H. Thorsten Lumbsch、Judith H. Wardlaw

  DOI：10.1071/c97052

  日期：——

  The new depsides 3,5-dichloro-2′-O-methylnorstenosporic acid (4), 5-chloro-2′-O-methylanziaic acid (5) and 3,5-dichloro-2′-O-methylnorhyperlatolic acid (6) have been detected in the lichenLecanora lividocinerea and the structures of these metabolites have been established by unambiguous synthesis. In addition, the synthesis of the depside 3,5-dichloro-4-O-demethylplanaic acid (7) is described.

  新的去硫化物 3,5-二氯-2′-O-甲基钨孢酸（4）、 5-chloro-2′-O-methylanziaic acid (5) 和 3,5-二氯-2′-O-甲基全氟辛酸 (6) 和 3,5-二氯-2′-O-甲基正过柿酸（6）。 这些代谢物的结构已通过明确的 合成。此外，在地衣中还合成了 3,5-dichloro-4-O-demethylplanaic acid (7) 的合成。
• Method for preparing cannabinoids
  申请人：SCI PHARMTECH INC

  公开号：US10981849B1

  公开（公告）日：2021-04-20

  Provided is a method for preparing synthetic cannabidiol, including hydrolysis-decarboxylation of a compound represented by formula (II) in a solvent-free state under atmospheric pressure. The method further includes preparation of the compound represented by formula (II). The method provides a safe, economical, environmentally friendly and scalable method for synthetic preparation of cannabidiol.

  提供了一种制备合成大麻二酚的方法，包括在无溶剂状态下在大气压下对化合物（II）进行水解脱羧作用。该方法还包括制备化合物（II）。该方法提供了一种安全、经济、环保且可扩展的合成大麻二酚的方法。